176924. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó- kondenzált heterobiciklusos-acilamino- penám-3- karbonsavszármazékok előállítására

-25-176.924

zolol_ 1,5-a_7pirimidin-5-karboneavat kaptunk:, op. 296 °G lebomlás közben).

Infravörös spektrum: i, káliumbromidos pasztilla)

^max’ cm~1: 1725 (sav =G=°)Ultraibolya spektrum: (nátriumhidrogénkarbonát-oldat) ^max = 293 niji {£ m 14900;.

Analizis

; a Gr b

il A A Co

4 4 3

képlet

alapja

n:

számitott: G:

40,01

(o,

2,24

II:

31,

10

talált :

n •

40,27

Vő 9 i i. •

2,35 ií,

il :

30,

94 5á.

(c)

6-d-Z

~2-í7-k

idroxi-1,2,4-tria

zolo^ 1,5-t-Zi

pirim

idin-6-karbox

amid o) -2-fe

nil-acetam

idő7 -•-2,2-dimátil-penám-3-karb

on sav

0,90 ,

g <0, 005 mól)

7-hidr

oxi-1*2

,4-triazolt

/~l,5-a-7piriraidin-6“kar1oonsavat és 1,5 ml (0,01 mól) trietilamint 30 ml száraz desztillált diklórmetónban oldottunk, az oldatot -30 °G-ra hütöttük, ‘ és cseppenként hozzáadtunk 4,4 ni (0,005 mól) 12,5 ;6-os toluolos foszgén-oldatot. A reakcióelegyet 10 percig kevertük ezen a hőmérsékleten, majd pedig egyszerre hozzáadtuk 1,75 g ( 0,005 mól) vizmentes ampicillin, 2,2 ml ^0,015 mól) trietilamin és 20 ml diklórmetán elegyét. Hagytuk, hogy a reakcióelegy 0 °C-ra melegedjen, és ezen a hőmérsékleten kevertük 2 órán át. Ezután az elegyet szűrtük, az éles szürletet szárazra pároltuk, és a maradékot 100 ml 0,In- káliurakarbonát-oldatban oldottuk. A kapott oldatot 3 x 100 ml etilacetáttal mostuk, celiten szűrtük, a szűrletre 100 ml etilacetátot rétegeztünk, és a savas