176924. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó- kondenzált heterobiciklusos-acilamino- penám-3- karbonsavszármazékok előállítására

-19-1176.824

Infravörös spektrum: (nujol) 0 , cm“1:

▼ max

1740 (sav =C=0), 1675 (laktam =0=0).

(b) 6-D-jf 2-(7-Hidroxi-pirazoloíf~l,5-a_7pirimidin-6--karboxamido)-2-fenil-acetanido7-2,2-dimetil- * -penám-3-karbonsav

^1,80 g <0,01 mól) 7-iji&Eoxi- pirazolo/~l,5 rimidin-6-karbonsavat 60 ml száraz, desztillált diklúrmetánban szuszpendáltunk, hozzáadtunk. 3,0 ni (,0,02 mól) trietilanint, a szuszpenziót -30 °C-ra hütöttük, és cseppénként hozzáadtunk 8,8 ml (0,01 mól) 12,5 #-os toluolos foszgén-oldatot. A reakcicelegyet 10 percig kevertük ezen a hőmérsékleten, majd egyszerre hozzáadtuk 3»50g (0,01 mól) vizmentes ampicillin, 40 ml száraz, desztillált dilclórmetán és 4,4 ml (0,03 mól) trietilamin ©legyét . Hagytuk, hogy a reakcióelegy 0 °G-ra melegedjen, és 3 órán át kevertük ezen a hőmérsékleten. A reakcióelegyet ezután szűrtük, a tiszta szürletet szárazra pároltuk, a maradékot pedig 200 ml 0,ln káliumkarbonát-oldatban oldottuk. Az oldatot 3 x 200 ml etilacetáttal mostuk, celiten szűrtük, és a száriét savasságát In sósav-oldattal 1,8 pH-értékre állítottuk be. A kivált csapadékot szűrtük, hideg vízzel alaposan mostuk, és vákuumban szárítottuk. 1,85 g (36,8 c,í) 6-D-^~2-(7-bidroxi-pirazoloZ”1» 5-a_7pirimidin-6-karboxanido)-2-fenil-acetamidj^-2,2-dimetil-penám-3-karbonsaV3t kaptunk. A kloroform, ecetsav és viz 50:50:7 arányú elegyenek es butanol, ecetsav és viz 12:3:5 arányú elegyének alkalmazásával végzett