176919. lajstromszámú szabadalom • Halogénezett 1-azolil-bután származékokat tartalmazó fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
- 3 -176919 valamely (II) általános képletü fenoxi-bróm-butanon-származékot - ahol R, X, Y, Z és a Jelentése a fenti - valamely (V) általános képletü azollal - ahol B Jelentése a fenti - adott esetben savmegkötőszer Jelenlétében és adott esetben higitószer Jelenlétében reagáltatunk, majd adott esetben a kapott keto-származékokat komplex hidridekkel, adott esetben poláros oldószer Jelenlétében redukálják. A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletü vegyületeket kivánt esetben savval reagáltatva sóvá alakíthatjuk. Meglepő, hogy az (I) általános képletü hatóanyagok fungicid hatása, különösen a rozsda- és lisztharmatfajták és a rizs betegségei ellen kifejtett hatása lényegesen Jobb, mint a technika állásából ismert, szerkezetileg közelálló 3,3-dimet il-l-fenoxi-l-(1,2,4-triazol-l-il)-but án-2-onok és -olok és a megfelelő imidazolil-származékok hatása. Az uj hatóanyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként l-bróm-4-klór-l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-ont és 1,2,4-triazolt alkalmazunk, a reakció az A) reakcióvázlat szerint zajlik le az eljárás első lépése. Ha kiindulási anyagként l-bróm-4-klór-l-(4-klór-fenoxi)- -3t3-dimetil-bután-2-ont és imidazolt alkalmazunk, a reakciót a B) reakcióvázlattal szemléltethetjük. Az eljárás második lépése szerinti reakciókra az alábbi példákat adjuk: ha kiindulási anyagként 4-klór-l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-bután-2-ont és nátrium-bór-hidridet alkalmazunk, a reakciót a C) reakció