176850. lajstromszámú szabadalom • N-foszfonometil-glicin hidroxi-alkil- észtereit hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények
MAGYAR SZABADALMI 176850 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás : ISww Bejelentés napja : 1975. Vili. 1. (MO—940) A 01 N 9/36 C 07 F 9/40 Elsőbbsége : Amerikai Egyesült Államok 1974. VIII. 5. (495 011) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1980. XI. 28. HIVATAL Megjelent: 1982. I. 31. Feltaláló : Franz John Edward vegyész, Crestwood, Missouri, Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas : Monsanto Company, St. Louis, Missouri, Amerikai Egyesült Államok Szubsztituált-N-foszfonometil-glicin hidroxi-alkil-észtereit hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények 1 A találmány a szubsztituált-N-foszfonometil-glicin új hidroxi-alkilésztereit hatóanyagként tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik. Az N-foszfon metil-glicin és sói kontakt hatású herbicidek hatóanyagaként alkalmazhatók, amelyek maradék talaj-aktivitása alacsony, vagy nulla értékű. Ezt mutatja be a 3 799 758 sz. amerikai szabadalmi leírás. A találmány szerinti új hidroxialkíl-észterek a O H O Il I II /°H H0(R’0)m—R—O—C—CH2—N—CH2—P<^ MJH általános képlettel írhatók le ; e képletben R jelentése max. 18 szénatomos alkilén- vagy alkoxi-csoporttal helyettesített alkiléncsoport, R’ jelentése 2—4 szénatomos alkilén- vagy alkoxicsoporttal helyettesített alkiléncsoport, és m jelentése 0—3. A találmány szerinti hidroxi-alkil-észtereket a hagyományos észterezési eljárásokkal állítjuk elő. Például az N-foszfonometil-glicint egy kétértékű alkohol fölös mennyiségével keverjük össze egy sav, például hidrogénklorid jelenlétében és a keveréket melegítjük. Az észterezési reakció során keletkező víz desztillációval távolítható el a kétértékű alkohol feleslegével vagy egy azeotropot képező ágenst, például toluolt adagolhatunk és a víz azeotrop desztillációval távolítható el. A kétértékű alkohol feleslege vákuumdesztillációval távolítható el, miközben maradékként az N-foszfonometil-glicin hidroxi-alkil-észterét kapjuk. 2 A legjobb kitermelések elérésére az N-foszfonometil-glicin: kétértékű alkohol mólarány 1: 1-nél kisebb és előnyösen legalább 1: 2 vagy még kisebb kell, hogy legyen annak biztosítására, hogy a kétértékű alkoholnak csak egyik hidroxil-csoportja észtereződjék. A reakciót egy savas katalizátor jelenlétében hajtjuk végre. Az észterezési reakcióhoz az irodalom szerint alkalmazott bármelyik erős sav használható. így például alkalmazhatunk kénsavat, benzolszulfonsavat, hidrogén-halogenideket — például HCl-t, HBr-t, HJ-t — és olyan erős savakat mint a trifluorecetsav, pentafluorpropionsav, heptafluorvajsav és hasonlók. A művelet észszerűsége és a savas katalizátor eltávolításának egyszerűsége miatt előnyben részesítjük az illékony savak, például sósav, trifluorecetsav stb. alkalmazását. A reakciót az egyszerűség kedvéért rendszerint atmoszferikus nyomáson hajtjuk végre. Kívánt esetben az atmoszferikusnál nagyobb vagy kisebb nyomások is alkalmazhatók. Az atmoszferikusnál kisebb nyomások előnyösek a víz, valamint a reagens-felesleg és az oldószerek eltávolítására. A hőmérséklet, amelyen a reakciót végrehajtjuk, 20—150 °C között változhat, mimellett a felső határ még magasabb lehet. A reakciót előnyösen 25 — körülbelül 100 °C közötti hőmérsékleten vezetjük. A fenti képletben a HO—(R’—O—)m—R-csoportok például 2—18 szénatomot tartalmazó hidroxi-alkil-csoportok, hidroxi-(polialkilén-oxi)-csoportok — amelyik például a következők: hidroxi-alkoxi-alkil, hidroxi-alkoxi-alkoxi-alkil, hidroxi-alkoxi-alkoxi(alkoxi)alkil, 5 10 15 20 25 30 176850
