176849. lajstromszámú szabadalom • Csökkentett fitotoxicitású herbicid növényvédőszer készítmény
3 176849 4 vagy eltérő és jelenthet klór atomot, vagy 1—4 szénatomos alkil gyököt. Kutatásaink során azt találtuk, hogy ha az I. általános képletű vegyiileteket a fitotoxikus herbicid hatóanyagra nézve 0,01—50 súly%-ban alkalmazzuk, a kultúrnövényre gyakorolt károsító hatásuk megszüntethető. Az I. általános képletű amid származékokat alkalmazhatjuk a herbicid hatóanyagot tartalmazó készítményben, így együtt permetezzük ki a talajfelszínre. Alkalmazhatjuk úgy is, hogy a két anyagból különkülön készített bármely formulációját tankkeverék formájában permetezzük ki, vagy egymást követően permetezzük ki, s dolgozzuk be a talajba, de kedvező alkalmazási módnak találtuk azt is, ha a kultúrnövény magját a vetés előtt az I. általános képletű vegyületet tartalmazó készítmény valamilyen formulációjával csáváztuk, majd a kezelt anyagot elvetve végeztük el a gyomirtószer kipermetezését és a talajba történő bedolgozását. Az 1. általános képletű vegyületek előállítását a következő példákon mutatjuk be. 1. példa N-(2,2-diklór-acetil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid 0,1 mól 4-amino-4-metil-2-pentanon-oxalát benzolos szuszpenziójához hűtés és keverés közben 0,4 mól nátrium-hidroxidot tartalmazó 40%-os vizes oldatot csepegtetünk 0—5 °C-on. Hasonló körülmények között 0,15 mól diklór-acetil-kloridot adagolunk hozzá. Az adagolás befejezése után 2 órát szobahőmérsékleten keverjük, majd a kívánt csapadéktól megszűrjük. A benzolos és vizes fázist elválasztjuk, a benzolos fázist vízzel semlegesre mossuk a benzolt ledesztilláljuk és a visszamaradt terméket hexánból át kristályosítjuk. Az átkristályosított termék 43 °C-on olvad meg. Sámított klórtartalma: 30,80% Talált klórtartalma: 30,57% Számított nitrogéntartalma : 6,09% Talált nitrogéntartalma : 5,97% A vegyület egységességét bizonyítja, hogy a különböző gázkromatográfiás körülmények között csak egy csúcsot ad, amely nem azonos a kiindulási termékek csúcsával. 2. példa N-(2,2-diklór-acetil)-N-allil-N-(4-metil-2-pentanon-4--il)-amid Allil-amin, mezitil-oxid és oxálsav vagy 4-amino-4- -metil-2pentanon-oxalát, allil-bromid és savlekötő reakciókomponensekből N-oxalil-N-allil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amidot állítunk elő. 0,1 mól N-oxalil-N-allil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid benzolos szuszpenziójához hűtés és keverés közben 0,4 mól nátrium-hidroxidot tartalmazó 40%-os lúgos oldatot csepegtetünk 0—5 °C-on. Hasonló körülmények között 0,15 mól diklór-acetil-kloridot adagolunk hozzá. Szobahőmérsékleten keverjük, a kivált csapadékot megszűrjük és a benzolos vizes fázist elválasztjuk. A benzolos fázist vízzel semlegesre mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, majd a benzolt ledesztilláljuk. A visszamaradt terméket közvetlenül használhatjuk fel. Számított klórtartalma: 26,64% Talált klórtartalma: 25,97% Számított nitrogén tartalma : 5,26% Talált nitrogéntartalma : 5,38% 3. példa N-(3-klór-propionil)-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amid 0,1 mól 4-amino-4-metil-2-pentanon-oxalát benzolos szuszpenziójához hűtés és keverés közben 0,4 mól nátnátrium-hidroxidot tartalmazó 40%-os vizes oldatot csepegtetünk 0—5 °C-on. Hasonló körülmények között 0,15 mól 3-klór-propionil-kloridot adagolunk hozzá. Az 1. páldához hasonlóan dolgozzuk fel. Számított klórtartalma: 17,24% Talált klórtartalma: 17,10% Számított nitrogéntartalma : 6,81 % Talált nitrogéntartalma : 7,05% 4. példa N-(2,2-diklór-acetil)-N-etil-N-(4-metil-2-pentanon-4--il)-amid Etil-amin, mezitil-oxid és oxálsav vagy 4-amino-4- -metil-2-pentanon-oxalát, etil-jodid és savlekötő reakciókomponensekből N-oxallil-N-etil-N-(4-metil-2-pentanon-4-il)-amidot állítunk elő. A fenti amint savlekötő jelenlétében diklór-acetil-kloriddal reagáltatjuk a 2. példában leírt módszer szerint. Számított klórtartalma: 27,90% Talált klórtartalma : 27,47% Számított nitrogéntartalma : 5,51% Talált nitrogéntartalma : 5,38% A találmány szerinti csökkentett fitotoxicitású gyomirtószer készítmények a gyakorlati alkalmazás céljaira bármely szokásos növényvédőszer formában (nedvesíthető por, emulzióképző koncentrátum stb.) elkészíthetők, de az I. általános képletű antidótum hatású amidok önmagukban is formulázhatók, és tankkeverékként, vagy akár külön is kipermetezhetők. 5. példa Az I. általános képletű amid származékokból emulzióképző koncentrátum a következő összetételben készíthető a szokásos berendezésben: 50 súly% 3. példa szerint előállított vegyület, 45 súly% xilol 5 súly% polioxi-etilén-alkü-aril-éter emulgeátor. Ez a koncentrátum vízzel jól emulgeálható és kipermetezhető. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
