176842. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-(tetrazol-5-il)- benzamid -származékok előállítására
31 176842 32 2—6 szénatomos alkanoil- vagy alkilkarbamoil-csoport, vagy hidroxil-, trifluormetil-, fenil-, amino-, szulfamoil-, ciano-, tetrazol-5-il-, karboxil- vagy benzoilcsoport, és q értéke 0, 1, 2 vagy 3, és az R6 szubsztituensek egymástól függetlenek, ha q értéke 2 vagy 3, és m értéke 0 vagy 1, és m és q összege 1, 2 vagy 3 —■, redukálunk, előnyösen hidrogénnel katalizátor jelenlétében szerves oldószerben, vagy c) az I általános képlet keretébe tartozó VII általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R8 egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R9 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkil-, alkoxi-, 1—4 szénatomos alkilszulfonil-, alkanoil amino- vagy alkilszulfamoil-csoport, és ez a csoport 1— 6 szénatomos; vagy dialkil-szulfamoil-csoport, ahol a két alkilcsoport egymástól függetlenül 1—4 szénatomos; vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoil- vagy alkilkarbamoil-csoport, vagy nitro-, trifluormetil-, fenil-, benziloxikarbonilamino-, szulfamoil-, ciano-, tetrazol-5-il-, karboxil- vagy benzoilcsoport, és p értéke 0, 1 vagy 2, és az R9 szubsztituensek egymástól függetlenek, ha p értéke 2, vagy R9 a tetrazolil-karbamoil-csoporthoz képest para-helyzetben hidroxilcsoportot is képviselhet — egy Vili általános képletű vegyületben — ebben a képletben R8, R9 és p a fenti jelentésűek — az —SR8 alkiltiocsoportot alkilszulfonilcsoporttá oxidáljuk, előnyösen valamely persavval incrs oldószerben vagy hidrogénperoxiddal, célszerűen valamely karbonsav jelenlétében, adott esetben melegítés közben, vagy d) az í általános képlet keretébe tartozó IX általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rio jjs rU egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, R12 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkil-, alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio- vagy alkilszulfonil-csoport vagy dialkilamino-csoport, ahol a két alkilcsoport egymástól függetlenül 1—4 szénatomos; vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoil-csoport vagy hidroxil-, formil-, nitro-, trifluormetil-, fenil-, ciano-, tetrazol-5-il-, karboxil- vagy benzoilcsoport, és p értéke 0, 1 vagy 2, és az R12 szubsztituensek egymástól függetlenek, ha p értéke 2 — egy X általános képletű amint — ebben a képletben R10 és R11 a fenti jelentésűek —egy XI általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R12 és p a fenti jelentésűek —, vagy e) az I általános képlet keretébe tartozó XIII általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R13 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkilszulfonil-, alkanoilamino-, vagy alkilszulfamoil-csoport, és ez a csoport 1—6 szénatomos, vagy dialkilszulfamoilvagy dialkilamino-csoport, ahol a két alkilcsoport egymástól függetlenül 1—4 szénatomos; vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoil- vagy alkilkarbamoil-csoport, vagy hidroxil-, formil-, nitro-, trifluormetil-, amino-, szulfamoil-, ciano-, tetrazol-5-ilvagy karboxilesoport, és p értéke 0, 1 vagy 2, és az R13 szubsztituensek egymástól függetlenek, ha p értéke 2, r értéke 1 vagy 2, és r és p összege 1,2 vagy 3 —egy XIV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R13, r és p a fenti jelentésűek — nitrálunk, előnyösen tömény salétromsav és tömény kénsav elegyével, vagy f) az I általános képlet keretébe tartozó XV általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R14 fluor-, klór- vagy brómatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkil-, alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio-, alkilszulfonil-, alkanoilamino-, vagy alkilszulfamoil-csoportot jelent, és ez a csoport 1—6 szénatomos; vagy dialkilszulfamoil- vagy dialkilamino-csoportot jelent, ahol a két alkilcsoport egymástól függetlenül 1—4 szénatomos; vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoil- vagy alkilkarbamoil-csoportot vagy hidroxil-, formil-, nitro-, trifluormetil-, fenil-, szulfamoil-, ciano-, tetrazol-5-il-, karboxil- vagy benzoilcsoportot jelent, p értéke 0,1 vagy 2, és az R14 szubsztituensek egymástól függetlenek, ha p értéke 2—egy XVI általános képletű vegyületet —ebben a képletben R14, r és p a fenti jelentésűek —ecetsavval és hidrogénbromiddal reagáltatunk, és bármely eljárásváltozattal kapott I általános képletű vegyületet kívánt esetben gyógyászatilag elfogadható sójává átalakítjuk. (Elsőbbsége: 1977. november 3.) 2. Eljárás az I általános képletű N-(5-tetrazolil)-benzamid-származékok és gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására — ebben a képletben R1 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkil-, alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio-, alkilszulfonil-, alkanoilamino-csoport; vagy dialkilszulfamoil-csoport, ahol a két alkilcsoport egymástól függetlenül 1—4 szénatomos; vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoilcsoport, vagy hidroxil-, formil-, nitro-, trifluormetil- vagy fenilcsoport; és n értéke 1, 2 vagy 3, és az Rl szubsztituensek egymástól függetlenek, ha n értéke 2 vagy 3 —■ azzal jellemezve, hogy a) 5-amino-tetrazolt egy II általános képletű karbonsavval vagy reakcióképes származékával, előnyösen halogenidjével, célszerűen kloridjával vagy bromidjával vagy 1—4 szénatomos alkilészterével reagáltatunk — ebben a képletben R2 fluor-, klór- vagy brómatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkil-, alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio-, alkilszulfonil-, alkanoilaminocsoportot jelent; vagy dialkilszulfamoilcsoportot jelent, és a két alkilcsoport egymástól függetlenül 1—4 szénatomos, vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoilcsoportot vagy hidroxil-, formil-, nitro-, trifluormetil- vagy fenilcsoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy R2 hidroxil- és karboxilcsoporttól eltérő jelentésű, ha a reakcióképes származék 1—4 szénatomos alkilészter, illetve R2 alkanoilamino- és hidroxilcsoporttól eltérő jelentésű, ha a reakcióképes származék jodid vagy bromid; és n értéke 1, 2 vagy 3, és az R2 szubsztituensek egymástól függetlenek, ha n értéke 2 vagy 3 — vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 a tárgyi körben megadott jelentésű az alkiltio-, formil- és nitrocsoport kivételével, és n értéke a tárgyi körben megadott, egy V általános képletű vegyületet — ebben a képletben R6 jelentése fluor-, klórvagy brómatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkil-, alkoxi-, 1—4 szénatomos alkilszulfonil-, alkanoilamino-csoport vagy dialkilszulfamoilcsoport, ahol a két alkilcsoport egymástól függetlenül 1— 4 szénatomos; vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2— 6 szénatomos alkanoilcsoport vagy hidroxil-, tri-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
