176813. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-acil-2-hidroxi-1,3-dinamo-propán-származékok előállítására
9 176813 10 A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. Azokban a példákban, amelyekben a reakciót korábbi példára hivatkozva ismertettük, általában nem tüntettük fel a kitermelési értékeket. Ezekben az esetekben az elért kitermelés lényegében megegyezik a hivatkozott példákban megadottakkal. 1. példa 27,0 g Nrmetil-Nrfenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 300 ml kloroformmal készített oldatához 16,5 g trietilamint adunk, majd az oldatba szobahőmérsékleten 15,4 g ecetsavanhidrid 50 ml kloroformmal készített oldatát csepegtetjük. Azelegyet 15 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd vízzel hígítjuk, és alaposan összekeverjük. A szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk, szűrjük, és az oldószert vákuumban lepároljuk. A kapott olajos maradékot etilacetát és éter elegyéből kristályosítjuk. 19,1 g Nr -acetil-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk; op.: 73—74 C°. Infravörös spektrum sávja (KBr): 1637 cm-1 (—CONH—). 2. példa Az 1. példában közöltek szerint járunk el, azonban ecetsavanhidrid helyett ekvivalens mennyiségű propionsavanhidridet használunk fel. 75—77 C°-on olvadó N,-propionil-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. 3. példa Az 1. példában közöltek szerint járunk el, azonban ecetsavanhidrid helyett ekvivalens mennyiségű vajsavanhidridet használunk fel. 55—56 C°-on olvadó N,-butiril-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. 4. példa Az 1. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként N 1-metil-N,-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt, reagensként pedig vajsavanhidridet használunk fel. 59—60 C°-on olvadó N,-butiril-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-picpánt kapunk. 5. példa Az 1. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként N,-metil-N1-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt, reagensként pedig izovajsavanhidridet használunk fel. 110—112C°-on olvadó N,-izobutiril-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-2'hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. 6. példa Az 1. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként N1-metil-N,-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt, reagensként pedig valeriánsavanhidridet használunk fel. Olajos termék formájában Nj-valeril-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. IR spektrum (KBr); 3246, 3030 (NH/OH), 1634 (—CONH—) cm1. 7. példa Az 1. példában közöltek szerint járunk el, azonban reagensként ecetsavanhidrid helyett ekvivalens mennyiségű hexánsavanhidridet használunk fel. Olajos termék formájában N1-hexanoil-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi- 1,3-diamino-propánt kapunk. IR spektrum (KBr): 3247 (NH/OH), 1634 (—CONH—) cm^1. 8. példa 50,0 g N1-metil-N,-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 500 ml kloroformmal készített oldatához 25,7 g trietilamint adunk, majd az oldatba szobahőmérsékleten, keverés közben 24,8 g n-butilkloridot csepegtetünk. 16 óra elteltével a reakcióelegyet vízzel hígítjuk és alaposan összekeverjük. A szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk, szűrjük, és a szűrletből vákuumban lepároljuk az oldószert. A kapott olajos maradékot etilacetát és petroléter elegyéből kristályosítjuk. 45 g N,-butiril-N2-metil-N2-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk; op.: 72— 73 C°. 9. példa A 8. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként N,-metil-Nrfenil-2-hidroxi-l,3- -diamino-propánt, reagensként pedig 3,3-dimetil-akrilsavkloridot használunk fel. 75—77 C°-on olvadó Nr -(3,3-dimetil-akriloil)-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3- -diamino-propánt kapunk. 10. példa A 8. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként Nrmetil-N,-fenil-2-hidroxi-l,3- -diamino-propánt, reagensként pedig pivaloilkloridot használunk fel. 79—80 C°-on olvadó N,-(2,2-dimetil-propionil)-N2-meti]-N2-fenil-2-hidroxi-],3-diamino-propánt kapunk. 11. példa A 8. példában közöltek szerint járunk el, azonban reagensként n-butirilklorid helyett ekvivalens mennyiségű izovalerilkloridot használunk fel. 80—82 C°-on olvadó Nt -izovaleril -N2 -metil -N2 -(4-klór -fenil) -2 -hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
