176796. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagot és antidótumot tartalmazó herbicid készítmény
3 176796 4 letve ha a herbicid hatású anyaggal egvidőben ezen acetamidokat tartalmazó készítménnyel kezelik a talajt. Ugyancsak a tiolkarbamátok károsító hatásának csökkentését ismerteti a 3 131 509 számú és a 3 702 759 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, amikoris a fitotoxikus hatás antidotálására az 1,8-naftálsavat, vagy annak sóját, vagy pedig észterét javasolja. A tiolkarbamát származékok fitotoxikus hatásának kivédésére irányuló kutatásaink során azt találtuk, hogy az I általános képletű ciklusos dikarbonsav-származékok felhasználásával ez a károsító hatás jól csökkenthető, gyakorlatilag kiküszöbölhető. Az I általános képletben Z, X, Y és n a fentiekben megadott. Kutatásaink során azt találtuk, hogy ha az I általános képletű vegyületeket a fitotoxikus herbicid hatóanyagra számítva 0,01—50 súly%-ban alkalmazzuk, a kultúrnövényre gyakorolt károsító hatásuk kiküszöbölhető. Az I általános képletű dikarbonsav-származékokat alkalmazhatjuk úgy, hogy a herbicid hatóanyaggal együtt formulázzuk, s a készítményt permetezzük ki a talajfelszínre. Alkalmazhatjuk úgy is, hogy a két anyag különkülön készített formulációját tankkeverék formájában 5 permetezzük ki, vagy külön-külön permetezzük ki, egymást követően, s dolgozzuk be a talajba. Az 1. táblázat tartalmazza azoknak az I általános képletű vegyületeknek a felsorolását, amelyek a találmány körébe tartoznak, s amelyek alkalmasak a her- 10 bicid hatóanyagok fitotoxieitásának csökkentésére. A táblázatban felsorolt, I általános képlettel jellemzett vegyületek a kémiai szakirodalomból ismertek, előállításukra számos eljárást ír le az irodalom [Beils- tein: Handbuch der Org. Chem. IX. 811; Bue. S. R. J. 15 Am. Chem. Soc. 254—56. (1947); Kissinger, L. W. Nugade, H. E., J. Org. Chem. 23, 815 (1968); Nefkens, H. L., Nature 193, 974 (1962); továbbá az 1 086 704 és 1 125 415 számú NSZK-beli szabadalmi leírások]. 1. táblázat Szubszittuensek I általános képletű vegyűlet szám n 1 Y X z megnevezése Op., °c í. ! 1 o tetraklórfenilén: tetraklór-ftálsavanhidrid 255—256 2. — : — o tetraklórfenilén tetrabróm-ftálsavanhidrid 280 3. 1 ! H N 4-ciklohexén-l ,2-ilénciklohexén-(4)-dikarboximid (1,2) 131 4. — —CH2—OH N 4-nitro-fenilén-4-nitro-(N-hidroxi-metil)-ftálimid 156—7 5. 1 —CH2—OH N 4-ciklohexén-1,2-ilén(N-hidroxi-metil)-ciklohexén-(4)-dikarboximid (1,2) 93—4 6. 1 i —CH2OH N 4-ciklohexén-1,2-ilén(N-2'-hidroxi-etil)-ciklohexén-(4)-dikarboximid (1,2) 69—70 7. 1 —c2h4oh N 4-klór-fenilén (N-2'-hidroxi-etil)-4-klór-ftálimid 127—129 8. 1 ! —CH,OH N 4-klór-fenilén(N-hidroxi-metiI)-4-kIór-ftáIimíd 126—129 9. 1 i c3h6öh N 4-klór-fenilén(N-3'-hidroxi-propil)-4-klór-ftálimid 101—103 10. 1 _ 1 -O ! 4-nitro-fenilén-4-nitro-ftálsav-anhídrid 120—1,5 11. 1 í ~H N í 3-nitro-fenilén-3-nitro-ftálimid 216 12. 1 ! -H N- 4-nitro-fenilén-4-nitro-ftálimid 192 13. 1 — O ! 3-nitro-fenilén-3 -nitro-ftálsa v-anhidrid 163—164 14. 1 —H N etilénborostyánkősav-imid 126—127 15. 1 —H N ciklohexiléncisz-hexahidro-ftálimid 137 16. 1 í —H N fenilénftálimid 233,5 17. 1 —K N fenilénftálimid-kálium 300 18. 1 1 —OH N fenilén-N-hidroxi-ftálimid 235—237 19. 1 —Cl N fenilén-N-klór-f tálimid 183 20. 1 —Cl N etilén-N-klór-bosortyánkősav-imid 150 21. 1 —Br N etilén-N-bróm-borostyánkősav-imid 179 22. 1 —OH N etilén-N-hidroxi-borostyánkősav-imid 93 23. 1 —CH2Br N 4-cíklohexén-l ,2-ilén N-brómmetil-4-ciklohexén-1,2- -díkarboximid 46 24. — O 2-c ik lohe xén-1,2-ilén 2-ciklohexén-1,2-dikarboxilsav-anhidrid 78—9 25. ' j — O 4-ciklohexén-l ,2-ilén-4-ciklohexén-1,2-dikarboxilsa v-anhidrid 103—104 26. 1 ch2oh N 4-ciklohexén-1,2-ilén-N-hidroximetil-tetrahidroftálimid 80—82 27. 1 H N tetraklórfeniléntetraklórftálimid 28. ! 1 ch2oh N 3-nitro-fenilén-N-hidroximetil-3-nitroftálimid 29. ! 1 — O fenilén ftálsavanihidrid 131—133 30. j 1 ! —H N maleinil maleinimid 31. — O ciklohexilén ciklohexán-dikarbonsav-1,2-anhidrid 30—31 32. — — O etilén borostyánkősav-anhidrid 116 33. — — o propilén glutánsav-anhidrid 50—53 34. 1 C2H4OH N fenilén N-hidroxietil-ftálimid 129,5 35. 1 CH2C1 N fenilén [N-klórmetil-ftálimid 134—135 36. ! 1 ! —C4HgBj ! N fenilén N -brómbutil-f tálimid 77—78 2
