176770. lajstromszámú szabadalom • Ejárás etano-antracén-származékok előállítására
9 176770 10 8. példa 2-Ciklohexilmetil-l,2,3,5-tetrahidro-5,9b-(o,e)-dibenzo-izoindol (J reakcióvázlat) A 7. példában ismertetett módon eljárva, de ciklohexánkarbonil-kloridot használva ciklopropánkarbonil-klorid helyett a 215—217 °C olvadáspontú 2-ciklohexánkarbonil-l,2,3,5-tetrahidro-5,9b-(o,e)-dibenzo-izoindolt kapjuk. Elemzési eredmények a C25H25NO képlet alapján: számított: C%=84,47, H%=7,09, N% = 3,94; talált: C%=84,36, H%=7,05, N%=4,00. E vegyületet ugyancsak a 7. példában ismertetett módon redukálva a 157—158 °C olvadáspontú cím 15 szerinti vegyületet kapjuk. NMR-spektruma: "2,5—3,5 (m, 9); 4,9 (d, 2 Hz, 2); 7,5 (d, 6 Hz, 2) és 7,7—9,5 (m, 11). Elemzési eredmények a C25H27N képlet alapján : számított: C%=87,93, H%=7,97, N%=4,10; talált: C%=87,80, H%=7,66, N%=4,29. A szakirodalomból ismert 2-klór-9-antraldehid és 2,6-dimetoxi-9-antraldehid felhasználható kiindulási anyagként a 3. és a 6. példában ismertetett módon, amikoris a megfelelően helyettesített I általános képletű 25 vegyületeket kapjuk. A szakirodalomból ugyancsak ismert alábbi helyettesített 9-antronsavak felhasználhatók az 1. és 2. példában ismertetett módon a megfelelő I általános képletű vegyületek előállításához kiindulási anyagként : 1 -klór-9- 30 -antronsav, 2-klór-9-antronsav, l,5-diklór-9-antronsav, 2-metil-9-antronsav, 3-klór-9-antronsav, l,4-diklór-9- -antronsav, 2,5-diklór-9-antronsav és 4,5-diklór-9-antronsav. A találmány szerinti eljárással előállítható I általános képletű vegyületek — mint említettük — felhasználhatók vinilvegyületek szabadgyökös polimerizációjához polimerizációs inhibitorként. Az e célra való alkalmasságukat az akrilnitril polimerizálására kifejtett inhibitáló hatás bemutatásával demonstráljuk. 9. példa Carius-csőbe bemérünk 0,5 ml desztillált akrilnitrilt, 2 ml toluolt, 20 mg azo-bisz-(izobutironitril) iniciátort és a 2. példában előállított 2-metil-3,5-dihidro-5,9b-(o,e)-dibenzo-izoindol-l(2H)-onból 70 mg-ot. A csövet gáztalanítjuk, vákuum alatt lezárjuk és szobahőmérsékleten egy éjszakán át rázzuk. Poliakrilnitril így nem képződik. Ellenőrző kísérletekben azonos körülmények között, de a 2. példa szerinti vegyületet elhagyva szilárd poliakrilnitril különül el az oldatból. Ugyanilyen körülmények között ugyancsak megakadályozza az akrilnitril polimerizálódását az 5. példában 5 ismertetett módon előállított 2-metil-l,2,3,5-tetrahidro-5,9-(o,e)-dibenzo-izoindol. Szabadalmi igénypontok 10 1. Eljárás az I általános képletű eteno-antracén-származékok — a képletben R1 és R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport és jelentésük eltérő vagy azonos lehet, azzal a megkötéssel, hogy R1 és RJ közül valamelyik helyettesítő mindig hidrogénatomot jelent, X jelentése 3 atomot tartalmazó lineáris lánc, amely egy központi nitrogénatomot tartalmaz és amelyben a másik két atom hidrogénatomokhoz vagy legfel- 20 jebb egy oxigénatomhoz kapcsolódó szénatom, és ahol a központi nitrogénatom hidrogénatommal, legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó alkil-, a nitrogénatomhoz telített szénatomon keresztül kapcsolódó rövidszénláncú alkenil-, 3—9 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, cikloalkil-(rövidszénláncú)alkil-, cikloalkenil-(rövidszénláncú)-alkil-, fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, adamantil-metil-, benzil- vagy ß-fenil-etilcsoporttal helyettesített, azzal a megkötéssel, hogy X mentes szén—szén kettőskötéstől — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely III általános képletű alkinil-antracén-származékot — a képletben X, R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott — önmagában vagy valamilyen közömbös oldószerben 80 °C és 250 °C közötti hőmérsékleten hevítünk. 35 (Elsőbbsége: 1974. szeptember 30.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan III általános képletű vegyületeket használunk, amelyekben R1 és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott, 40 X—CH2—NR5—CH2— általános képletű csoportot jelent és R5 jelentése hidrogénatom, legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó alkil-, 4—10 szénatomot tartalmazó cikloalkil-metil- vagy benzilcsoport. (Elsőbbsége: 1973. november 21.) 45 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy közömbös oldószerként valamilyen aromás szénhidrogént használunk. (Elsőbbsége: 1973. november 21.) 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosí- 50 tási módja, azzal jellemezve, hogy a hevítést 1 óra és 48 óra közötti időn át végezzük. (Elsőbbsége: 1973. november 21.) 5 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 81.1422.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 5
