176767. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a hellebrigenin új származékainak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG-V SZABADALMI LEÍRÁS 176767 Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja : 1977. XII. 16. (DE—947) Elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1976. XII. 17. (52 759/76) C 07 J 19/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1980. XI. 28. HIVATAL Megjelent: 1981. XII. 31. Feltalálók : dr. Isaac Otto gyógyszerész, Hanau, dr. Posselt Klaus oki. vegyész, Wachtberg-Villiprott, dr. Uthemann Horst oki. vegyész, Frankfurt, dr. Thiemer Klaus oki. vegyész, Hanau, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Deutsche Gold- und Silber- Scheideanstalt vormals Roessler, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás a hellebrigenin új származékainak előállítására 1 Ismeretes az la képletű hellebrigenin-monoacetát; ez a vegyület macskáknál digitális-szerű hatást vált ki [J. Pharmacol, exper. Therapy 99 (1950) 395—400. old.]. A találmány tárgya eljárás az I általános képletű hellebrigenin-származékok ■— ahol R jelentése valamely 2—6 szénatomos alkenilcsoport, valamely 3—12 szénatomos alkilcsoport, valamely, 2— 5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített 3—10 szénatomos alkilcsoport, valamely 3— 6 szénatomos cikloalkilcsoport, valamely összesen 2—6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, valamely, karboxilcsoporttal helyettesített 2—6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, fenilcsoport, egy nitrocsoportokkal vagy karboxilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy valamely 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely egy —NR,R2 általános képletű csoportot tartalmaz, amelyben R, és R2 valamely 1—4 szénatomos alkilcsoport, valamely 2—6 szénatomos alkenilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoportokkal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy amelyben az —NR,R2 általános képletű csoport egy telített, 5- vagy 6-tagú heterociklusos gyűrűt képez, amely további oxigénatomot is tartalmazhat, és emellett az említett gyűrű 1—4 szénatomos alkilcsoportokkal vagy hidroxilcsoportokkal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesítve lehet, Rj jelentése —CHO csoport vagy —CH2OH csoport — és az aminszármazékok sóinak előállítására. Az alkil- és helyettesített alkilcsoportok, az alkenilcsoportok, az alkoxicsoportok és az alkoxi-karbonil-2 csoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak lehetnek. Különösen akkor elágazó szénláncúak ezek a csoportok, ha R jelentése valamely 2—6 szénatomos alkenilcsoport, vagy valamely 3—6 szénatomos alkilcsoport. Az alkenil- 5 csoportok előnyösen 2, 3 vagy 4 szénatomból állnak, főképpen 3 vagy 4 szénatomosak. A 2—6 szénatomos alkoxi-alkil-csoportoknál elsősorban 1 vagy 2 szénatomos alkoxicsoport és 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport jön számításba, így a metoxi-metil-, etoxi-etil-, metoxi- 10 -etil-, etoxi-metil-csoport. Ha egy ilyen 2—6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport karboxilcsoporttal helyettesített, úgy a karboxilcsoport előnyösen a csoport alkoxi-részén helyezkedik el. Ha R jelentése valamely 3—6 szénatomos, elágazó 15 szénláncú alkilcsoport, akkor az előnyösen 3 vagy 4 szénatomos alkilcsoportot képvisel. Ha R jelentése egyenes szénláncú alkilcsoport, úgy például egy 8—12 szénatomos alkilcsoportról, előnyösen 9—10 szénatomos alkilcsoportról van szó, vagy a propilcsoportról. Ha R 20 jelentése olyan 3—10 szénatomos alkilcsoport, amely 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített, úgy az alkilcsoport különösen 7—8 szénatomos és az alkoxi-karboniJ-csoport előnyösen 2—3 szénatomos, emellett az alkoxi-karbonil-csoport előnyösen oo-állás- 25 ban helyezkedik el; alkoxi-karbonil-csoportként különösen a metoxi-karbonil- és az etoxi-karbonil-csoport jön számításba. Ha R jelentése egy helyettesített fenilcsoport, úgy ez azonos vagy különböző szubsztituensekkel egyszeresen, 30 kétszeresen vagy háromszorosan lehet helyettesítve. 176767
