176716. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szteroidok terpenoid észtereinek előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176716 Bejelentés napja: 1976. II. 27. (SCHE-557) Nemzetközi osztályozás: C 07 J 5/00 Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1975. II. 28. (554 351) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. X. 28. Megjelent: 1981. IX. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Casmei Charles Jesse vegyész, Rahway, Draper Richard William vegyész, East Scherico Ltd., Luzern, Svájc Orange, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szteroidok terpenoid észtereinek előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új értékes gyógyhatású pregnánsorbeli szteroidok terpenoid észtereinek, valamint ezeket tartalmazó gyógyászati készítményeknek az előállítására. À találmány értelmében pregnánsorbeli gyulladásgátló szteroid-16alfa-,-17alfa- vagy -21-mono-retionátokat állítunk elő. A 3 488 421 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szteroidok terpénsav-észtereit, például 21-famezilacetát-, geranát- és geranilacetát- 10 -észtereket ismertet, amelyek gyulladásgátló hatásúak. A találmány szerinti szteroid-retinoátokat előnyösen használhatjuk az acne vulgaris kezelésében és gyógyításában, előnyösen helyileg vagy intralae- 15 áonalisan alkalmazva. A szteroid-retionátok 16alfa- vagy 17alfa- vagy különösen 21-monoretionátok lehetnek. A retinsav izomerek alakjában létezik, a legstabilabb és közönségesebb izomer az all-transz-retin- 20 sav (all-transz-A vitamin-savként is ismert), amely az A vitaminból (retinolból) származtatható. A találmány szerinti szteroid-retionátokat előnyösen az all-transz-retinsavból származtathatjuk, azonban a találmány olyan szteroid-retionátok előállítását is 25 magában foglalja, amelyek a retinsav egyéb izomer formáiból, mint amilyen a 11-cisz-retinsav, 9-cisz-retinsav, 13-cisz-retinsav, 9,13-di-cisz-retinsav és a retro-retinsav, származtathatók. Így, hacsak mást nem említünk, a „retinsav” és a „retinoátok” kife- 30 jezéseket a találmány leírásában és az igénypontokban olyan értelemmel használjuk, hogy az a retinsav valamennyi formáját magában foglalja, különösen a különféle cisz és transz formákat és ezek 5 elegyeit. A találmány szerinti szieroid-retinoátok az I általános képletű vegyületek és 1 -dehidro-származékaik. Ebben a képletben X jelentése hidrogénatom vagy 100 -nál kisebb atomsúlyú halogénatom, Y jelentése hidrogénatom és béta-hidroxilcsoport, A jelentése hidrogénatom, alfa-bróm-atom, alfa-klóratom, alfa-fluoratom vagy béta-fluoratom, W jelentése hidrogénatom vagy kevés szénatomos alfa- vagy béta-alkilcsoport, vagy alfa-retinoil-oxi-csoport, Q jelentése hidroxilcsoport, retinoiloxi-csoport vagy -OR általános képletű csoport, amelyben R jelentése legfeljebb 12 szénatomos karbonsav acilcsoportja, vagy Qés Wegyütt lóalfa, 17alfa-(kevés szénatomos)-alkilidén-dioxi-csoportot alkot és Z jelentése hidroxilcsoport vagy retinoiloxi-csoport vagy, ha Q jelentése hidroxilcsoport és amellett W jelentése retinoiloxi-csoport, akkor Z jelentése egy -OR2 általános képletű csoport, amelyben R2 jelentése legfeljebb 12 szénatomos karbonsav acilcsoportja, 176716
