176685. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-alkanol-származékok előállítására

3

176685

4

helyettesítő egyforma vagy különböző lehet. Különösen előnyös Ar szübsztituensek a következők:

fenilcsoport, o-, m- vagy különösen p-fluor-fenil-, o-, m- vagy különösen p-klór-fenil-, o-, m- vagy p-bróm-fenil-, o-, m- vagy p-tolil-, 2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,4-,

3,5- vagy különösen 2,4-difluor-fenil-,

2.3- , 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- vagy különösen

2.4- diklôr-fenil-, klór-fluor-fenil-, mint

2- klór- -3-, -4-, -5- vagy -6-fluor-fenil-,

3- klór-, -4- vagy -5-fluor-fenil-,

4- klór-2- vagy -3-fluor-fenil-,

5- klór-2-fluor-fenil-, dibróm-fenil-, mint

2.4- dibróm-fenil-, bróm-fluor-fenil-, mint 2-bróm-4-fluor- vagy 4-bróm-2-fluor-fenil-, bróm-klór-fenil-, mint 2-bróm-4-klór- vagy 4-bróm-2-klór-fenil-, dimetil-fenil-, mint 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- 3,4- vagy

3.5- dimetil-fenil-, fluor-metíl-fenil-, mint 2-fluor-4-metil-fenil- vagy 4-fluor-2-metil-fenil-, klór-metil-fenil-, mint 2-klór-4-metilfenil- vagy 4-klór-2-metil-fenil-, bróm-metil-fenil-, mint 2-bróm-4-metil-fenil- vagy 4-bróm-2-metil-fenil-csoport.

Az X szubsztituens előnyösen fluor- vagy klóratomot vagy cián »csoportot képvisel.

Az in jelentése előnyösen 0, ennek megfelelően az Ar-(0)m-(p-C6H4)- csoport előnyösen 4-bifenilil-, 2’- vagy 4’-fluor-4-bifenilil-, 2’- vagy 4’-klór-4- -bifenilil- £!,4’-difluor-4-bifenilil- vagy 2’-metil-4’-fluor-4-bifenilil-csopprt, továbbá például p-fenoxi-fenil-, p-(4-fluor-fenoxi)-fenil- vagy p-(4-klór-fenoxi)-fenil-csoport lehet.

Az n jelentése előnyösen 2.

Ennek megfelelően a találmány értelmében elsősorban olyan (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő, amelyekben Ar, X, m és n közül legalább az egyik a fentiekben előnyösnek mondott jelentéssel bír.

Az (I) általános képlet fenti meghatározásának keretébe eső különösen előnyös vegyületek néhány csoportját az alábbiakban az (la) - (lg) csoportokba foglaltuk össze, ezekben az alábbi felsorolásban megadott szubsztituens az ott megadott jelentésű, míg a felsorolásban nem említett többi szubsztituens illetőleg paraméter jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel.

(la) : Ar fenil-, fluor-fenil-, klór-fenil-,

tolil-, difluor-fenil- vagy fluor-metil-fenil-csoport,

(lb) : Ar fenil-, o- vagy p-fluor-fenil-,

p-klór-fenil-, 2,4-difluor-fenilvagy 2-metil-4-fluor-fenil-csoport,

(le): Ar fenil-, o- vagy p-fluor-fenil-, p-klór-fenil-, 2,4-difluor-fenil- vagy 2-metil-4-fiuor-fenil-csoport

X fluor-, klóratom vagy cianocsoport, m = 1,

(ld) : Ar fenil-, o- vagy p-fluor-fenil-,

p-klór-fenil-, 2,4-difluor-fenil- vagy 2-metil-4-fluor-fenil-csoport,

X fluor- vagy klóratom,

m =0,

(le) : Ar fenil-, o- vagy p-fluor-fenil-,

p-klór-fenil-, 2,4-difluor*

-fenil- vagy 2-metil-4-fluor-fenil-csoport, n = 2,

(lf) : Ar fenil-, o- vagy p-fluor-fenil-,

2,4-difluor-fenil-, vagy 2-metil-4-fluor-fenil-csoport,

X klóratom,

m =0,

n =2,

(lg) : Ar p-fluor-fenil-csoport,

m = 0.

A fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében oly módon állítjuk elő, hogy

a) valamely (II) általános képletű vegyületet

— e képletben

Q funkcionálisan módosított hidroxilcsoportot képvisel,

Ar, X, m és n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely szolvolizálószerrel kezelünk, vagy

b) valamely (III) általános képletű aminovegyületet — ahol

R hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot, metilvagy aminocsoportot képvisel,

X, m és n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel -diazotálunk és a kapott diazóniumsót valamely halogénezőszerrel kezeljük, vagy

c) valamely (IV) általános képletű vegyületet

— e képletben

E szabad vagy funkcionálisan módosított hidroxilcsoportot képvisel,

Ar, m és n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel,—

valamely szervetlen halogeniddel vagy cianiddal reagáltatok,

és adott esetben a kapott (I) általános képletű vegyületben az X szubsztituenst valamely szervetlen halogeniddel vagy cianiddal való reagáltatás útján valamely más, ugyancsak a fenti meghatározásnak megfelelő X szübsztituenssé alakítjuk át, és/vagy az Ar szubsztituenst valamely klórozó- vagy brőmozószerrel való kezelés útján a megfelelő, egy vagy két klór- vagy brómatomot tartalmazó Ar csoporttá alakítjuk át.

A továbbiakban a p-helyzetben Ár-(0)mcsoporttal helyettesített fenilcsoportot az egyszerűség érdekében „Y” csoportnak foguk nevezni.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2