176646. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aziridin-származékok valamint az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

21

176646

22

c) indanon-(2)-ből

2- [ 2-cián-aziridinil-( 1 )]-2-[2-karbamoil-dZÍridinil-( 1 )]-indánt

d) tetralon-(l)-ből

1 -[ 2-cián-aziridinil-( 1 )]-1 -[2-karbamoii-aziridinil-( 1 )]-1,2,3,4- -tetrahidronaftalint

e) ciklohexándion-(l,4)-ből

1 - [2- cián-aziridinil-( l)]-l-[2-karbamoil-aziridinil-(l )]-ciklohexanon-(4)-t olvadáspont 108--109 °C

f) tetrahidro-tia-piron(4)-l-oxidból

4-[2-cián-aziridinii-(l)]-4-[2-karbamoü-aziridinil-(l)]-tet>ahidro-tia-pirán-oxidot

g) tetrahidro-tia-piron-(4)-1,1 -dioxidból 4-[2-cián-aziridinil(l)]-4-[2-karbamoil-aziridinil-( 1 )]-tetrahidro-tia-pirán-1,1-dioxidot.

h) N-metil-piperidon-(3)-ból

3- [2-cián-aziridinil-(l)]-3-[2-karbamoil-aziridinil-( 1 )]-1 -metil-piperidint

i) N-acetil-piperidon-(3)-ból

3-[ 2-cián- aziridinil-( 1 )]-3-[ 2-karbamoil-aziridinil-( 1 )]-1 -acetü-piperidint

k) 3-oxo-9-aza-9-metil-biciklo[3.3.1 jnonánból

3-[2-cián-aziridinil-(l)]-3-[2-karbamoil-aziridinil-( 1 )]-9-aza-9-metil-biciklo[3.3.1 Jnonánt

l) ciklohexil-tienil-(2)-ketonból [2-cián-aziridinil-(l)]-[2-karbamoil-aziridinil-(l )]-ciklohexil-tienil-(2)-metánt

29. példa

[2-Cián-aziridinil-(l)]-[2-karbamoil-aziridinil-(l)]-fenil-metán

3,4 g 2-cián-aziridin, 2,6 g benzaldehid és 1 ml trietil-amin keverékét 10 órán keresztül 60°C-on tartjuk. Lehűlés után a tömör kristálytömeggé megszilárdult reakciókeveréket etil-acetáttal, illetve éterrel kimossuk, a szilárd anyagot szűréssel elválasztjuk és szárítjuk. Etil-acetátból átkristályosítva

2,2 g 158-160 °C olvadáspontú [2-cián-aziridinil■(l)]-[2-karbamoil- aziridinil-(l)]-fenil-metánt kapunk.

Hasonló módon állítunk elő

2-cián-aziridinből és

a) ciklohexán-karboxaldehidből [2-cián-aziridinil-(l )]-[2-karbamoil-aziridinil-(l)]-ciklohexil-metánt olvadáspont 213-216 °C

b) 4-klór-benzaldehidből [2-cián-aziridinil-(l)]-[2-karbamoil-aziridinil-(l)]-(4-klór-fenil)-metánt olvadáspont 189-192 °C

c) 4-dimetil-amino-benzoaldehidből [2-cián-aziridinil-(l)]-[2-karbamoil-aziridinil-(l )]-(dimetil-amino-fenil)-metánt

olvadáspont 204-206 °C

d) furfurolból

[ 2-cián-aziridinil-(l )]-[2-karbamoil-aziridinil-(l)]-[furil-(2)]-metánt olvadáspont 171—173 °C

e) tiofén-(2)-alaehidbó'l

[ 2- cián-aziridinil-( 1 )]-[2-karbamoil-aziridinil-(l)]-[tienil-(2)]-metánt olvadáspont 182— 185 °C

0 3-nitro-benzaldehidből [2-cián-aziridinil-(l)]-[2-karbamoil-aziridinil-(l)]-(3-nitro-fenil)-metánt olvadáspont 180-183 °C

30. példa

[2-Cián-aziridinil-(l)]-[2-karbamoil-aziridinil-(l)]-(3-nitro-fenil)-metán

10,2 g 2-cián-aziridin és 3 ml trietil-amin 30 ml etil-acetáttal készült oldatához 11,3 g 3-nitro-benzaldehidet adunk, majd a reakciókeveréket 80 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. A kristályos csapadékot leszívatjuk, éterrel mossuk és etil-acetátból átkristályosítjuk. 6,7 g 181—183 °C olvadáspontú [2-cián-aziridinil-(l)]-[2-karbamoil-aziridinil-(l)]-(3- nitro-fenil)-metánt kapunk.

Hasonló módon állítunk elő

2-cián-aziridinből és

a) o-tolil-aldehidből [2-cián-aziridinil-( 1 )]-[ 2-karbamoil-aziridinil-(i)]-(2-metÜ-fenil)-metánt olvadáspont 158-161 °C

b) 3-metoxi-benzaldehidből [2-cián-aziridinil-(l )]-[2-karbamoil-aziridinil-(l)]-(3-metoxi-fenil)-metánt olvadáspont 161—163 °C

c) 4-hidroxi-benzaldehidből [2-cián-aziridinil-(l)]-[2-karbamoil-aziridinil-(l)]-(4-hidroxi-fenil)-metánt olvadáspont 161—163 °C

d) p-metoxi-karbonil-benzaldehidből [2-cián-aziridinil-(l)]-[2-karbamoil-aziridinil -( 1 )]-(4-metoxi-karbonil-fenil)-metánt olvadáspont: 182—185 °C

e) 2,5-dimetil-benzaldehidből [2-cián-aziridínil-(l)]-[2-karbamoil-5

20

.S

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

11