176621. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kisomega-amino-alkokxialkánok és gyógyászatilag elfogadható sóinak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176621 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1977. IV. 7. (TI—252) C 07 C 93/04 Elsőbbsége : Német Szövetségi Köztársaság : 1976. IV. 7. (26 15 161. 1) Közzététel napja: 1980. IX. 27. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1981. XI. 30. Feltalálók: Bock Paul Richard orvos, farmakológus, Spenge, Cambanis Anton vegyész, Luenen, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Kali-Chemie Pharma GmbH, Hannover, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új ©-amino-alkoxialkánok és gyógyászatilag elfogadható sóinak előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új tó-amino-alkoxialkánok és gyógyászatilag elfogadható sóinak előállítására. A 3 254 083 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban leírtak egy eljárást 1-arilalkil-ciklohexán-észterek előállítására szubsztituált 1-fenil- vagy 1-benzilcikloalkanol alkilhalogeniddel történő reagáltatásával. Az új vegyületek az I általános képlettel jellemezhetők, ahol R1 és R2 azonos vagy különböző 1—6 szénatomos alkilcsoport, R3 adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált ciklohexil vagy fenilcsoport, R4 hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport, R5 és R6 azonos vagy különböző 1—3 szénatomos alkilcsoport, n 2,3 vagy 4 és m 0,1,2,3 vagy 4. Az R1 és R2 csoportok előnyösen egyenesláncú alkilcsoportok. Az alkilcsoportok előnyösen 1—6 szénatomos csoportok, például metil-, etil-, n-propil, i-propil, butil-, pl. n-butil- vagy terc.-butilcsoport, pentil-, például n-pentil-, terc.-pentil vagy neopentilcsoport és hexil-, például n-hexil-, vagy izohexilcsoport. Különö- 25 sen előnyös, ha R1 és R2 1—4 szénatomos, különösen, ha R1 és R2 együtt 5,6 vagy 7 szénatomot tartalmaznak, ilyen kombinációk például etil/propil-, etil/pentil-, és különösen propil-/propilcsoport. R3 fenil- vagy naftilcsoportot, előnyösen fenilcsoportot jelenthet. A ciklo- 30 pentil és hexil- és aril-, naftil- és fenil csoportok halogénatommal, pl. bróm vagy jódatommal, előnyösen fluoratommal vagy klóratommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, előnyösen metil- vagy etilcsoporttal lehetnek 5 szubsztituálva. A helyettesítők előnyösen a 4-es vagy a parahelyzetben kapcsolódnak az aromás csoporthoz. Ha R4 jelentése alkilcsoport, előnyösen nem elágazó és 1—3 szénatomot tartalmaz, például metil-, etil-, n-propil vagy izopropilcsoport. R5 és R6 például metil-, 10 etil-, n-propil-, izopropil-, butil-, például n-butil- vagy terc-butil-, pentil-, például n-pentil, terc.-pentil vagy neopentilcsoport, hexil- vagy n-hexilcsoport vagy izohexilcsoport. R5 és R6 előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 15 különösen metilcsóportot jelent, m előnyösen 0, 1 vagy 2, különösen 0 és n előnyösen 2 vagy 3, előnyösen 3. Az I általános képletű vegyületek ismert eljárásokkal állíthatók elő. Az I általános képletű vegyületek előállíthatók például valamely II általános képletű vegyület 20 — ahol R1, R2, R3, R4, m és n jelentése a fenti és X jelentése kilépőcsoport — előnyösen szulfonil-oxicsoport vagy halogénatom valamely III általános képletű szekunder aminnal, vagy savaddíciós sójával — ahol R5 és R6 jelentése a fenti — való reagáltatásával. A teljes szintézist az 1. reakcióvázlat szemlélteti. A szintézis a következő reakciólépésekből áll: 1. lépés: A reagenseket visszafolyató hűtő alkalmazásával melegítjük megfelelő oldószerben, például száraz benzolban és kismennyiségű erős savval, például toluol-176621
