176582. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N- aril-ftáliaminsavak előállítására
5 176582 6 21. példa Az általánosan használt laboratóriumi berendezésbe bemérünk 14,8 g ftálsavanhidridet és 100 ml etanolt. 9,3 g anilin beadagolása után 0,5 óráig kevertetjük a za- 5 gyot, majd szűréssel elválasztjuk a terméket az alkoholos anyalúgtól, 16,6 g termékhez jutunk a szárítás után, amely 97% ftalanilsav mellett 3% ftálsavat tartalmaz. hető, hogy a termék kinyerése után visszamaradt anyalúgot ismételten felhasználjuk, közvetlenül vagy semlegesítés után. Hasonló eredmény érhető el vízzel elegyedő szerves oldószerben magában vagy annak vizes elegyében is, és a kicsapódó termék felületéről a szerves oldószert lemosva a vizes hatóanyag szárítása már egyszerűen elvégezhető. 22. példa A fenti előállítás után visszamaradt alkoholos anyalúgban megismételve az előállítást 24,1 g termék nyerhető a fentiekhez hasonló minőségben. 23—30. példák 100 nm szemcseméretű ftálsavanhidridből és anilinből — a felsorolás teljességének igénye nélkül — az alábbi oldószerekben állítható elő ftalanilsav a 21—22, példákban közölt eljárás szerint: Példa Oldószer Átlagos hozam % 23 75%-os vizes etanol 96 24 50%-os vizes etanol 95 25 25%-os vizes etanol 96 26 aceton 89 27 50%-os vizes aceton 94 28 87%-os vizes izopropanol 92 29 50%-os vizes dioxán 95 30 33%-os vizes dimetil-formamid 84 31. példa A 2. példa után nyert szűrlettel még tízszer megismételve az eljárást olyan termékhez jutunk, amelyet 10% ftálsav és 8% N-fenil-ftálimid szennyez. Az anyalúgot pH=8 értékre semlegesítjük, majd a kiváló csapadékot szűréssel eltávolítjuk. A szűrletből megismételve a 2. példa szerint a termék előállítását 23,2 g termékhez jutunk, amelynek összetétele 98% ftalanilsav és 2% ftálsav. Találmányunk főbb előnyei a következők : A II általános képletű ftálsavanhidrid tehát közönséges ipari vízben is gyorsan és jó hozammal képez aromás aminnal a megfelelő N-aril-ftálaminsavat. A környezetet károsító szennyvíz mennyisége azáltal is csökkent-Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű N-aril-ftálaminsavak — mely képletben Q jelentése 1,2-fenilén-, vagy l,2-ciklohexén-4-il csoport, Árjelentése Rn-nel szubsztituált fenil, naftil vagy piridil csoport, R jelentése 1,2 szénatomszámú alkil-, nitro-, karboxi csoport, illetve klóratom, n értéke 0 vagy 1 — előállítására a II általános képletű ftálsavanhidridből — ahol Q jelentése a fenti — és a III általános képletű aromás aminból — ahol Ar jelentése a fenti — azzal jellemezve, hogy az aprított II általános képletű ftálsavanhidrid, illetve a folyékony vagy aprított III általános képletű aromás amin vízzel elegyedő szerves oldószeres és/vagy vizes közegben levő szuszpenziójába adagoljuk a III általános képletű aprított vagy folyékony aromás amint, illetve a II általános képletű ftálsavanhidridet, majd az önmagában ismert módszerekkel az I általános képletű ftálsavanhidridet kinyerjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy az I általános képletű vegyületben Ar szubsztituensét képező R jelentése — a fentieken kívül — trifluor-metil-, metoxi-, hidroxi-, metil-tio-csoport, n értéke — a fentieken kívül — 2 vagy 3. (Módosítási elsőbbsége: 1978. I. 11.) 3. Az 1., 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakcióban levő mintegy 80%-nyi reakció közeget szükség esetén semlegesítés után ismételten felhasználjuk reakció közegként. 4. Az 1., 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakció közegként előnyösen mintegy 20 nK° vizet használunk. 5. Az 1., 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakció közegként tetszőleges arányú etanol—víz keveréket használunk. 6. Az 1., 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakció közegként ipari tisztaságú izopropanolt használunk. 7. Az 1., 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakció közegként vizes izopropanolt használunk. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 1 db rajz À kiadásért felel : a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 81.1237.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető; Benkő István igazgató 3
