176581. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztiuált acilanilidek előállítására
5 176581 6 0,2gmól N-metiIén-2,6-dietil-anilint csepegtetünk a rendszerbe. A 20 perces adagolás alatt a hőmérséklet 30 °C-ig emelkedik. Az adagolás befejeztével az elegyet !I0°C-on tartjuk 30 percig. 25 °C-ra lehűtve 75 ml (1 gmól) vízmentes n-propanolt adunk és fél óráig 101/h sebességgel ammóniagázt vezetünk az oldatba. A gázbevezetés után 30 percig 95 °C-on tartjuk az oldatot szobahőmérsékletre —25 °C-on lehűtve 11 vízzel mossuk az elegyet. A szerves fázisról az oldószert vákuumban lehajtjuk. Kitermelés: 42,7 g, 76,5%. A nyert termék világos sárga olaj. Elementár analízis eredménye : számított kapott C 64,51 64,40 H 8,07 8,16 Cl 11,92 12,01 N 4,71 4,58 5. példa 2-klór-2',6'-dietil-N-(etoximetil)-acetanilid Hőmérővel, keverővei, csepegtetővei, gázbevezetővel és reflux feltéttel felszerelt 250 ml-es gömblombikba 150 ml toluolt és 16 ml (0,2 gmól) monoklór-acetil-kloridot mérünk be. Hűtés és keverés közben 0,2 gmól N-metilén-2,6-dietil-anilint csepegtetünk az oldathoz. A rendszerben nitrogén atmoszférát tartunk. Az adagolás után 30 percig 80—85 °C-on tartjuk az elegyet. 25 °C-ra lehűtve 58,6 ml (1 gmól) vízmentes etanolt adagolunk a lombikba és nitrogénnel hígított ammóniagázt vezetünk bele, addig amíg az oldat kémhatása pH 7 nem lesz. A gázbevezetés megszüntetése után 30 percig 50 °C-on tartjuk az elegyet. Szobahőmérsékletre lehűtve 500 ml hideg vízzel mossuk, elválasztjuk, majd vákuumban oldószer-mentesítjük az olajos fázist. Kitermelés: 46,5 g, 82%. A címvegyület világos-sárga olaj. Elementár analízis eredménye: számított kapott C 63,72 63,40 H 7,75 7,91 5 Cl 12,51 12,51 6. példa 10 2-klór-2',6'-dietil-N-(sec. butoximetil)-acetanilid Mindenben az 5. példa szerint járunk el azzal a változással, hogy az alkoholízisnél 91,7 ml — 1 gmól — vízmentes sec-butilalkoholt alkalmazunk. 15 Kitermelés: 54,0 g, azaz 86,6%. A kapott termék sűrű sárga olaj. Elementár analízis eredménye : számított kapott C 65,51 65,45 H 8,35 8,40 Cl 11,38 11,41 N 4,48 4,46 Végezetül a teljesség igénye nélkül rámutatunk eljárásunk főbb előnyeire. 25 Egyszerűbb reakciósoron át jutunk el a végtermékhez. A kitermelés lényegesen jobb, a végtermék tisztább és a további tisztítás is könnyebb, mint az eddig ismert eljárásoknál. Szabadalmi igénypont 1. Eljárás I. általános képletű szubsztituált acilanili- 35 dek előállítására, — amely képletben R,, R2 azonosak vagy különbözőek és 1—6 szénatomszámú alkil-csoportot, Rj 1—6 szénatomszámú egyenes vagy elágazó lánc alkoxicsoportot, X pedig halogént jelent —, az eljárásban N-metilén-2,6-dialkil-anilint közömbös oldószerbe 4Q célszerűen toluolban oldva halo-acetil-halogeniddel, majd savmegkötő jelenlétében alkohollal reagáltatunk azzal jellemezve, hogy a reakciót közömbös nitrogén atmoszférában és/vagy ammónia atmoszférában vezetjük le. 1 rajz A kiadásért felei: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 81.1237.6642 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
