176576. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált aminvegyületek előállítására
7 176576 8 súly°/q dieiklohexilamint mértünk. A ciklohexanoh fölöslegének átlagosan 6,5 súly%-a hidrogéneződött. 2. példa o-Toluidin és propionaldehid 1:1,8 mólarányú elegyét hidrogéneztük 3,5 h_1 térsebességgel, ammónia-szintézisgázzal (75% hidrogén-f 25% nitrogén), 45 att nyomáson, 215 °C hőmérsékleten, folyafoatos üzemű berendezésben. A reaktorba a hordozó súlyára vonatkoztatva Ö,5 súljr/o platinát, 0,5 súly% réniymot, 0,8 súly% fluort és 0,6 súly®/« klórt tartalmazó katalizátort töltöttünk; a katalizátorhordozó 80% alumíniumoxidból és 20% alumíniumszilikátból állt. A katalizátort 1400 órán át vizsgáltuk, és jelentős aktivitáscsökkenést nem tapasztaltunk. À termékben a nem amin-típusú komponensek eltávolítása után átlagösan 95,7 súly% N-propil-o-toluidint mértünk. A propionaldehid fölöslegének átlagosan 4,8 súly°/o-a hidrogéneződött. 3. példa n-Ëutil-amin és etoxiaceton 1:3,Ö mólarányú elegyét hidrogéneztük 6 h—1 térsebességgel, tiszta hidrogénnel, 35 att nyomáson, 195 °C hőmérsékleten, folyamatos üzemű berendezésben. A reaktorba 1,5 súly% platinát, 0,8 súly% réniumot éft 0,6 súly% klórt tartalmazó alumíniumpxid hordozás katalizátort töltöttünk. A katalizátort l£)ÓQ órán át vizsgáltuk, és jelentős aktivitásésökkenóst nem tapasztaltunk. A termékben az amin-típusú komponensekre vonatkoztatva átlagosan 98,8 suíy7o ri-etoxi-izopropil-buíűanűnt mértünk. Az etorâa^tpn fölöslegének átlagosan 3,2 súly %-a hidrogéneződött. 4. példa 2-ktü-6-jnetikanilin és nietiketil-káton i:2^ mólarányú elegyét folyamába üzemű berendezésben 35 gtt nyomáson, 22Ö °C-on, 5 h,-1 térsebességgel tiszta hidrogénnel hidrogéneztük. A reaktorba 0,6 sűly% platinát és 0,6 súly% fluort tartalmazó alumíniumoxid hordozós katalizátort töltöttünk. Á katalizátort 1600 órán át vizsgáltuk, és jelentős aktivitáscsökkenést nem 5 tapasztaltunk. A termékben a nem amin-típusú vegyületek eltávolítása után átlagosan 98,3 súly% f4-izobutil-2-etil-6-metil-anilint mértünk. À metil-etil-keton fölöslegének átlagosan 5,5 súly%-a hidrogéneződött. 10 Szabadalmi igénypontok 1. fel járás alifás, cikloalifás vagy aromás mo- 15 noamin-vegyületek N-alkil-, N-cikloalkil-, N-alkaril-, illetve N-aril-származékainak előállítására Ë4—NH2 általános képletű aminvegyületeknek R2—CO—S3 vagy Rt—CHO általános képletű oxovegyületekkel 25—55 att nyomáson, 20 150—300 °C hőmérsékleten végzett katalitikus reduktív alkilezése útján —- ahol a képietekben Rt 1—5 szénatomos alkii-csoportot jelent, R2 és R3 — egymástól függétíenül — 1—4 szénatomos alkií-esoportot jelent azzaí a kiegé- 25 szítéssel, hogy az egyik alkil-csoporthoz adott esetben 1—4 szénatomos alkoxi-szubsztituens kapcsolódhat, vagy R2 és Rs együtt egy 3—6 szénatomos cikíoalkil-csoportot képez, és Rí 1—6 szénatomos alkil-csoportot, 3—6 szén- 30 atomos cikíoalkil-csoportot vagy — adott esetben — egy vagy két 1—4 szénatomos alkil-esoporttal szubsztituáít fenil-csoportot jelent —, azzal jellemezve, hogy a reduktív alkilezést 0,1—10 súly % előnyösen 0,2—6 súly % platinát 35 és adott esetben réniumot, valamint 0,05—4 Súly%, előnyösen Ö,2—3 súly% klór- és/vagy fluor-promotort tartalmazó, alumíniumoxid-típusú hordozós katalizátor jelenlétében, 3,5—8 h_1 térsebességgel és 1:(1,5—3,5) amin/oxo mól- 40 arány betartásával végezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jefiemezve, hegy a reduktív alkilezést 3,5 h—1 és 6 h-í közötti térsebességgel 45 végezzük. l'v m, U.I2K4M2 A lf a*"-‘iff T »TfiTrfci V 4
