176557. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofurán acetamidoxim-származékainak előállítására

13

176557

14

Vegyület

Olvadáspont °C

Vegyület

Olvadáspont °C

3-(2-izopropil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-piperidino-etil)-l ,2,4-A2-oxadiazol-5--on-hidroklorid

3-(2-izopropil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-morfolino-etil)-1,2,4-A2-oxadiazol-5--on-hidroklorid

3-(2-«-butil-3-benzofuranil--metil)-4-(2-piperidin-etil)-1,2,4-A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid

3-(2-n-butil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-morfolino-etil)-1,2,4-A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid

3-(2-izobutil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-morfolino-etil)-l,2,4-A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid

3-(2-fenil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-morfolino-etil)-l ,2,4--A2-oxadiazol-5-on

3-(2-fenil-3-benzofuranil-metil)-4-(2-piperidino-etil)-1,2,4--A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid

3-[2-(2-«-butil)-3-benzofuranil-metil]-4-(2-morfolino-etil)-1,2,4-A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid

217—221 (bomlik) metanol(etiléter)

211—214 (bomlik) (metanol)

174-176

(izopropanol/etiléter)

185—188

(izopropanol)

metanol(etiléter)

185—189

(metanol/etiléter)

140—142 (etanol) 208—211 (etanol)

211—215 (bomlik) (izopropanol/metanol)

d) 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N-(2-morfolino-etil)-acetamidoxim előállítása

7,9 g (0,02 mól) 3-(2-etil-3-benzofuranil-metil)-4-(2- . -morfolino-etil)-l,2,4-A2-oxadiazol-5-on-hidroklorid 70 ml metanolos oldatához 32 ml vízben oldott 3,2 g (0,08 mól) nátriumhidroxidot adunk.

A reakcióelegyet 30 percig melegítjük visszafolyató hűtő alkalmazása mellett, majd csökkentett nyomáson addig melegítjük amíg térfogatának háromnegyede elpárolog.

Az így kapott oldatot éterrel extrahálva 5,89 g 2-(2- -etil-3-benzofuranil)-N-(2-morfolino-etil)-acetamidoximot kapunk.

Kitermelés: 89%.

A nyers terméket kis piennyiségü metanollal felveszszük, és keverés közben megsavanyítjuk 3 g (0,33 mól) oxálsav metanolos oldatával. így 8 g 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N-(2-morfolino-etil)-acetamidoxim-szeszkvioxalátot kapunk.

Kitermelés : 85% ; op. : 163—164 °C.

A fenti eljárás szerint, a megfelelő kiindulási anyagokat használva az alábbi vegyületeket állíthatjuk elő: Vegyület Olvadáspont °C

2-(2-etil-3-benzofuranil)-N- 161—163 (metil-etil-(2-dimetilamino-etil)- -keton)izopropanol-acetamidoxim-dihidroklorid 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N- 159—161 (bomlik)

-(2-dietilamino-etil)- (etanol)

-acetamidoxim-szeszkvioxalát 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N- 180—184 (bomlik)

- (2-di-«-propilamino-etil)-acetamidoxim-dihidroklorid 5 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N-(2-di-n-butilamino-etil)-acetamidoxim-dihidroklorid 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N-(2-pirrolidino-etil)- 10 -acetamidoxim-dihidroklorid 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N-x-(3-pirrolidino-n-propil)-acetamidoxim 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N- 15 -(2-piperidino-etil)--acetamidoxim-dihidroklorid 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N-(3-piperidino-«-propil)-acetamidoxim-hidroklorid 20 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N-(3-morfolino-«-propil)-acetamidoxim-dihidroklorid 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N-(2-heptametilénimino-etil)- 25 -acetamidoxim

2-(2-etil-3-benzofuranil)-N-(3-di-M-propilamino-n-propil)-acetamidoxim-dioxalát 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N- 30 -[2-(4-metil-piperazino)-etil]-acetamidoxim 2-(2-etil-3-benzofuranil)-N-[2-(4-n-propil-piperazino)-etilj-acetamidoxim-trihidro- 35 klorid

2-(2-etil-5-klór-3-benzofuranil)-N-(2-pirro!idino-etil)-acetamidoxim-dihidroklorid 2-(2-etil-5-klór-3-benzofura- 40 nil)-N-(2-piperidíno-etil)-acetamidoxim 2-(2-etil-5-klór-3-benzofuranil)-N-(2-piperidino-etil)-acetamidoxim-dihidroklorid 45 2-(2-etil-5-klór-3-benzofuranil)-N-(2-morfolino-etil)-acetamidoxim 2-(2-etil-5-klór-3-benzofuranil)-N-(2-morfolino-etil)- 50 -acetamidoxim-dihidroklorid 2-(2-metil-3-benzofuranil)-N-(2-morfolino-etil)-acetamidoxim-szeszkvioxalát 2-(2-n-propil-3-benzofuranil)- 55 -N-(2-morfolino-etil)--acetamidoxim-szeszkvioxalát 2-(2-izopropíl-3-benzofuranil)-N-(2-pirrolidino-etil)-acetamidoxim-dihidroklorid 60 2-(2-izopropil-3-benzofuranil)-N-(2-piperidino-etil)-acetamidoxim-dihidroklorid 2-(2-izopropil-3-benzofuranil)-N-(2-morfolino-etíl)- 65 -acetamidoxim-dihidroklorid

(etilacetát/metanol)

165—168

(etilacetát/metanol)

184—187 (bomlik)

(metiletil-keton)izopropanol

79—82 (n-hexán/petroléter 40/60 °C)

181—183 (bomlik) (etilacetát/izopropanol)

171—173 (bomlik) (izopropanol/etiléter)

199—202

(izopropanol/etiléter)

79—81 («-hexán)

123—126 (bomlik) (etilacetát)

121—123

(etanol/víz)

161—165

(etanol/etiléter)

210—213 (bomlik) (izopropanol)

118—120

(petroléter 40/80 °C)

157—160 (bomlik) (etilacetát/metanol)

110—112

(petroléter 60/80 °C)

122—126 (bomlik) (etilacetát/metanol)

148—150 (bomlik) (metanol/etiléter)

162—164 (bomlik) (metanol)

201—202 (bomlik) (izopropanol)

180—184

(etilacetát/izopropanol)

196—199 (bomlik) (aceton/izopropanol)

7