176531. lajstromszámú szabadalom • (4-trifluormetil-fenoxi)- fenoxi-pripionsavat illetve ennek száramzékát hatóanyagként tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására
1765» 4 terméket kívánt esetben észterezzük, elszappanosítjuk sóját képezzük, átészterezzük vagy amid áljuké A III és IV általános képletű vegyületekbdh balogén alatt előnyösen klórt vagy brómot értünk — az egyéb szubsztituensek jelentése a Megadott ■—, így tehát halógén-propionsavakként elsősorban oc-bróm-, illetve «-kte^ópionsavát alkahhazubk. Ha a III általános képletű vegyületekben — ahol R2 jelentése a mégadott — X szulfonsavészter-csoportot jelent, úgy az előnyösen a níetáiiszülföíískvból (mezilát), a p-toluolszülfonsavból (tozilát) vagy a benzolszulfonsavból, valamint a p-bróm-benzolszulfonsavből származtatható. a) eljárás-változat: Az a) eljárás-változat szerinti reakciót előnyösen valamely szerves oldószerben végezzük. Alkalmas oldószerek például a ketonok, mint az aceton vagy a dietil-keton; a karbonsavamido'k, mint a dimetilformamid; a szulfoxidok, mint a dimétilszulfoxid; vagy az aromás szénhidrogének, Mint a benzol vagy toluol. 'Célszerűen valamely alkáliás szer jefetÜétébétí dolgozunk, a felszabadtűő sősaV, ifíetve szalfbnsáv megkötésére. Ilyen aíkáliás szer példáid a káliuM-kítrbotíát, vagy valamely tercier bázis, például a trietil-amin. A reakció befejeztével szűréssel vagy vizes kezeléssel elválasztjuk a képződött halogénhidrogénsavas, illetve szulfonsavas sót, és adott esetben egyúttal eltávolítjuk a szerves oldószert, azután izoláljuk a kapott észtert vagy egyéb kéléffezéít Mátbóhsáv-siáráiaaiéköt. A^, így kapott termékeket a ázokásős mődoh tisztítjuk, például desztilláljuk vágy átkrisfályosííjuk váíaniély szerves oldószerből, Vagy adott esetbén AjMfvés ^Sószer és víz elegyéből. b) eljárás-változat: Ab) eljárás-változat szerinti reakciót a szokásos itlllníaúhifáe fenil-ètër-sMntézis k&ülriênÿei között hajtjuk végre. Az új I általános képletű vegyületek reakcióképes származékait ismék fíiőHdh egymásba átalakíthatjuk, Például Úgy káiböbsa vésztért alkäliävähelszappaiäösithatunk, amikoris előnyösen vizes lúgos ciááttít Használunk, valamely rövidsáéfflánéűulkdböl jMáatótében. A lúgós öldatót'ázútáh Megsavanyítjük, és igÿ jütíiSk>a sdbad Mvboz, KfMâlÿôsAàgy óífíjós áUbpdtWö. Ainennÿibèn sibád Bálogéú-prdpidHsaitá’kaí feSgÆ'tátniik feüöxi-fehölókkál, úgy a Màpôfftëbùék^kèrfBiM- cSÖpőkját a szbkásds Módon ëMëteËlMIjÜk.- Hÿéhfcôr éélsëëfCëû'fcûtâlKîküs'lhëiMÿiSégi sâA 'példâiû Ëiflèâv, toluolszulfonsav vagy sósav, vagy egyéb katalizátor jelenlétében dolgozunk. Ilyétí álkUlihhs katálÍMtör Valamely LéwiS-sáv, például bót-tíiflúörid'vagy'sá%s'ioncserélő. Az észterezéshez előnyösen a következő alktíhólökát alkalmazhatjuk: alifás, egyenes vagy elágazott láncú, 1-^-6 é^énáfoítíiös alkoholokat, fUláínínt éífeltíhéxahölt, 'Ai észterézéshez félhaszúállláfjuk például az I álíaláhös képletű káfbobsávak és Honilklöírid réakéíójáml köifHiyéM előállítható savklórídéfkát ámelytek a megfelelő alkoholokká! észtérékét ääÖI^lfätjiak. Az I általános képletű vegyületek további származékait oly Módon álHthátjuk elő, högy áz élŐhbi'Békézdés szériní kapott savklorídokat aMiriokkal vágy tföflinszármazékökkal réágáltátjuk, vágy a kapott-éázfSéfeet ámiriokkál réagáltátvá a mégfélelő1 'aMiöbkbífe júttÉlk. AII általános képletű kiindulási'vfegjáiléölét ^ihől 3 Rí jelentése a megadott — oly módöft állíthatjuk elő, llogy Val&nely VI általános k'épíé'tű p-friftüor-hálög*én- 4bettS}Mármazékot — ahd Rt jelentése a megadott és Hal előnyösen klór- vagy brómatomot jelent — valamely poláros-aprotikus oldószerben, 120—200 °C közötti hőmérsékleten valamely VII általános képletű Kídfökihöh-szlffiíázé'kká.l — ahol Kát jelentése a megadott és R4 jelentése vagy azonos Kat-éVal, vagy hidrogénatomot vagy a hidrokinon második hidroxíl-csopőrtjánák fàlâMëlÿ védőc’soíportját jelenti, például lehet előnyösen h—4 szénatomos álkil-csopört, például metilcsoport -— reagáítatunk, majd adott esetben önmagában ismert módon lehasítjuk az R4-védőcsoportot (1. a P24 33 066.3 számú német szövetségi köztársaságbeli bejelentésünket). A falálMáhy szerinti vegyületek kémtiai Széftípontból rokonságot mutatnak az ismert fénoxi-zsírSávakkal, példád à (2,4diklór-fetíöxi)-ecetsavvál és á (2,4-diklór-fenoxi)-propionsavval. Hatásuk azonban alapvetően különbözik. Az említett ismert növénynövekedést befolyásoló szerekkel szemben, amelyek kizárólag kétszikű gyomokkal szfeMben 'huMsbsa’k, az új taláhnáiiy szerinti hatőányágok côak a fűszefö, egyszikű gÿbdokát irtják. Éréket a fűsMrű gyomokat Mind a kikelés előtt, mind a kikéíés után 'Meglepően kis Mennyiségű találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó készítfliéiiynyel tudjuk irtani, míg a szülés levelű növényeket‘Még a tetemesen túladagolt új hatóanyagok is csak alig tá- Madják Még,-Különösön jó hatást Mbl&tïlâfc a többéves »(perennáló) fúszerű gyomokkal Szemben, például a tarackká (Apópyrdn rëpcüs) ês à clffiàgpazs‘îitâr(Cyno- Ödh'iÙÊtÿlln) szemben, amelyeket kultúrnövényekben a szokásos herbicid szerekkel szelektív módon csak nagyon nehezen tudnak kiirtani. Meglepő továbbá, hogy ezeket az új hatóanyagokat rizsben (fűszerű kultúrnövény) is alkalmazni tudjűk a gyoriiok elleni küzdelemben. Ugyanakkor dkáhüStík ezek a hatóanyagok a kétszikű ktíttúínöVényeiffb&li, mint például cukorrépában, zöld^gfélékben, gyapotban, zöldségbön'löyő'gy&fflők'tMMra. ■M’új íúMhMny sVexlnti hütöäiiyagök a spéciátis-iá•táSÍík köVétMZtÖlfen,ttötí elsősorban például ecsetpázsit, h8fâzâb,; kákaslábfű és ValíMihM eltórii hatásban muíátMoÉik, tétéifteséit féLülöíűlják áZúldig^béVált héfbicíd ázéfékíbatásst a^úbőSön elgyöffiösödótt földeken. Külö‘böséh-áz előHyös, idg*'« täMhMhy §®fiâti hatö&nyafokát’ ä klkblés tttáta fötalftdMazhatjtlfe. :Eít azeddig s^lektíVÍÍék isMSft VtígyütótóMkéí néiít Uóbetett elérni, például Triallat-tál (N,N-diizôprôpiUtM-2,3,3-tfikl&ï-aíil-kárbbmáttál), Nitfáliű-liál (N,Niaipfppil-2d'dibiífo-^Métfl^szdibMfeöiÉnél), tCAiyal%(tflMlár-s«' MyMätttülfMöMV'ÄdyÄfet esák a fikslfe'blőtí ie»t MtáSttíálbi,' és tÂrî^hatMifôplûétiÎybM* «f-Ma)ipopi§ÂbviM»iiébitett-ei),. läMslyet usai l%Mt- aftâlteni. A taiáiMany szÄti bát^y^ílftnaiewábbrélötíye, !bögy a gyobfok ’ókztóiyán bfeMï Mietfve igen sMes a MtSSS^Mr-éMük, Míg (Midiül aá éppen éfflSíétt ÉBMtt ^^letsttâtefc a;ÂMsa'esak kórláfoíött,--sökMúl teve‘sebb gyblMféfeSégré alkBliMihatók. A gyomok teljes kiirtásához szükséges metínyiáégék àîtâMfihÂîÿ »flfttitl&tóaüS^aftÉfúSetaÉMá'Mfenfesen ’KMBbéfc/Mlttt ste éMlltBtf iSflÄt» vegÿlHétêMnfî: ' mtmm :2^80%'Mdn taftal-5 1Ö 15 20 25 30 35 40 *45 50 "55 «0 (.5 2
