176473. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált fenoxi-benzoiloxi-karbonil-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
3 176473 4 mány szerint előállított termékek téhát a technika gazdagítását jelentik. Ha például az a) eljárásváltozatnál 3-(4-fluor-fenoxi)-benzilalkoholt és 2,2-dimetil-3-(2-fenil-vinil)-ciklopropán-karbonsavkloridot és a b) eljárásváltozatnál a 2,2-dimetil-3-(2-feniltio-vinil)-ciklopropánkarbonsav nátriumsóját és 3-fenoxi-a-benzil-bromidot használunk kiindulási anyagként, akkor a reakció lefolyását az A és B reakcióvázlatokkal szemléltetjük. A felhasználandó kiindulási anyagokat a (II)—(V) általános képletekkel jellemezzük. Ezekben a képletekben a szubsztituensek előnyös jelentése a következő: R2 hidrogénatom, klór- vagy brómatom, R3 fenil-, feniltio-, halogén-fenilcsoport, ahol a halogénatom előnyösen klór- vagy fluoratom, vagy alkil-fenilcsoport, ahol az alkilcsoport 1—6, különösen 1—4 szénatomos, R4 klóratom vagy metoxicsoport, Y hidrogénatom vagy cianocsoport, n és m jelentése egymástól függetlenül 0 vagy 1. A kiindulási anyagokként alkalmazott (II) általános képletű fenoxi-benzil-alkoholok nagyrészt ismertek vagy általánosan szokásos leírt eljárásokkal előállíthatók [lásd 2 547 534 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási irat]. Példaképpen a következő vegyületeket említhetjük meg: 3-fenoxi-benzilalkohol, 3-(4-fluor-fenoxi)-benzilalkohol, 3-(3-fluor-fenoxi)-benzilalkohol, 3-(2-fluor-fenoxi-benzil alkohol, 3-fenoxi-4-fluor-benzilalkohol, 3-(4-fluor-fenoxi)4-fluor-benzilalkohol, 3-(3-fluor-fenoxi)-4-fluor-benzilalkohol, 3-(2-fluor-fenoxi)4-fluor-benzil alkohol, 3-fenoxi-a-ciano-benzilalkohol, 3-(4-fluor-fenoxi)-«-ciano-benzil alkohol, 3-(3-fluor-fenoxi)-a-ciano-benzilalkohol, 3-(2-fluor-fenoxi)-ű-ciano-benzilalkohol. 3-fenoxi4-fluor-a-ciano-benzilalkohol, 3-(4-fluor-fenoxi)4-fluor-a-ciano-benzüalkohol, 3-(3-fluor-fenoxi)4-fluor-a-ciano-benzilalkohol, 3-(2-fluor-fenoxi)4-fluor-a-ciano-benzil alkohol, 3-fenoxi-6-fluor-a-ciano-benzilalkohol, 3-(4-fluor-fenoxi)-6-fluor-a-ciano-benzilalkohol, 3-(3-fluor-fenoxi)-6-fluor-a-ciano-benzilalkohol, 3-(2-fluor-fenoxi)-6-fluor-a-ciano-benzilalkohol. Az (V) általános képletű ciklopropánkarbonsav-származékokat, amelyeket szintén kiindulási anyagként alkalmazunk, részben ismert cildopropánkarbonsav-etilészterekből az irodalomban leírt eljárással állíthatunk elő [lásd Tetrahedron Letters (1976) 48, 4359-4362. oldal], savanyú vagy lúgos elszappanosítással. A szabad savakat ismert módon a megfelelő sókká vagy (III) általános képletű savhalogenidekké és (V) általános képletű vegyületekké alakíthatjuk át. A részben ismert etilésztereket ismét irodalomból ismert eljárással, például 2,2-dimetil-3-formil-ciklopropánkarbonsav-etilészterből és 0,0 - d i e t il-metánfoszfonsav-diészter-származékokból a C eljárásváltozat szerint állíthatjuk elő. A (III) és (V) általános képletű ciklopropánkarbonsav-származékokra a következő példákat sorolhatjuk fel: 3-[ 2-fenil-vinil]-, 3-[ 2-( 2-klór-fenil)-vinil]-, 3-[2-(4-klór-fenil)-vinil]-, 3-[2-(3,4-diklór-fenil)-vinil]-, 3-[2-(4-fluor-fenil)-vinil]-, 3-[2-(pentaklór-fenil)-vinil]-, 2- [2-(pentalfuor-fenil)-vinil]-, 3- [2-feniltio-vinil]-, 3-[ 2-( 2-klór-fenilt io)-vinil ]-, 3-[ 2-(4-klór-feniltio)-vinil ]-, 3-[2-(3,4-diklór-feniltio)-vinil]-, 3-[2-(4-fluor-feniltio)-vinil]-, 3-[2-(pentaklór-feniltio)-vinil]-, 3-[2-(pentafluor-feniltio)-vinil]-, 3-[2-(4-terc-butil-fenil)-vinil]-2.2- -dimetil-ciklopropánkarbonsav, illetve -2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-klorid, továbbá 3-[2-fenil-2-klór-vinil]-, 3-[2-(2-klór-fenil)-2-ldór-vinil]-. 3-[2-(4-klór-fenil)-2-klór-vinil]-, 3-[ 2-(3,4-diklór-fenil)-2 ddór-vinil]-, 3-[2-(4-fluor-fenil)-2-k)ór-vinil]-. 3-[2-(pentaklór-fenil)-2-klór-vinil]-. 3-[2-(pentafluor-fenü)-2-klór-vinil]-, 3-[ 2-feniltio-2-klór-viníl]-, 3-[2-(2-klór-feniltio)-2-ldór-vinil]-. 3-[2-(4-klór-fenUtio)-2'klór-vinil]-. 3-[2-( 3.4-diklór-feniltio )-2-klór-vinil ]-, 3-[2-(4-fluor-feniltio)-2-klór-vinil]-. 3-[2-(pentaklór-feniltio)-2-klór-vinil]-, 3-[2-(pentafluor-feniltio)-2-klór-vinil]-, 3-[2-(4-terc-butil-fenil)-2-klór-vinil]-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav, illetve -2,2-dimetil -ciklopropánkarbonsav - -klorid, továbbá 3-[ 2-fenil-2-bróm-vinil]-. 3-[2-(2-klór-fenil)-2-bróm-vinil]-, 3-[2-(4-klór-fenil)-2-bróm-vinil]-, 3-[2-(3,4-diklórfenil)-2-bróm-vinil]-, 3-[2-(4-fluor-fenil)-2-bróm-vinü]-, 3-[2-(pentaklór-fenil)-2-bróm-vinil]-, 3-[2-(pentafluor-fenil)-2-bróm-vinil]-, 3-[ 2-feniltio-2-bróm-vinil]-, 3-[2-(2-klór-feniltio)-2-bróm-vinil]-, 3-[2-(4-klór-feniltio)-2-bróm-vinil]-, 3-[2-(3,4-diklór-feniltio)-2-bróm-vinil)-, 3-[2-(4-fluor-feniltio)-2-bróm-vinil]-, 3-[2-(pentaklór-feniItio)-2-bróm-vinü]-, 3-[2-(pentafluor-feniltio)-2-bróm-vinil]-. 3-[2-(4-terc-butil-fenil)-2-bróm-vinil]-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav, illetve -2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsavklorid. Ezenkívül kiindulási anyagként még felhasználjuk a (IV) általános képletű fenoxi-benzil-halogenideket, amelyeket szintén ismert eljárással állíthatunk elő. Példaként felsorolhatok a következők: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
