176455. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiazol-származékok előállítására
3 176455 4 előállítása esetén (mely képletben R1’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott és X jelentése kis szénatomszámú alkanoil-oxi- vagy tetrahidropiranil-oxi-csoport), valamely (Ilim) általános képletű vegyületet (mely képletben R* ” jelentése a c) eljárás-változatnál megadott) valamely acilezőszerrel vagy 3,4-dihidro-2H-piránnal reagáltatunk, vagy f) a (III) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Illa) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R1 ’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott és Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott), valamely (VII) általános képletű vegyületet (mely képletben R1’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott és Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott) valamely oxidálószerrel előnyösen szelén-dioxiddal vagy kálium-permanganáttal - oxidálunk, vagy g) a (III) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező 2-hidroxi-, illetve tautomer alakban (IIíg) általános képlettel jellemezhető vegyületek előállítása esetén (mely képletben Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott), valamely (VIII) általános képletű vegyületet (mely képletben Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott) valamely oxidálószerrel — előnyösen szelén-dioxiddal vagy kálium-permanganáttal — oxidálunk , vagy h) a (III) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Illb) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R1 ’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott) valamely (Illa) általános képletű vegyületet (mely képletben R1 ’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott és Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott) elszappanosítunk, vagy i) a (III) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Iilf) általános képletű vegyületek előállítása esetében (mely képletben R1 ’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott és X jelentése az e) eljárás-változatnál megadott) valamely (lile) általános képletű vegyületet (mely képletben R1 ’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott, X jelentése az e) eljárás-változatnál megadott és Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott) elszappanosítunk, vagy j) a (III) általános képletű vegyületek körébe tartozó 2-hidroxi-, illetve tautomer alakban (Illh) képlettel jellemezhető vegyület előállítása esetén, valamely (Híg) általános képletű vegyületet (mely képletben Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott) elszappanosítunk, vagy k) a (III) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ilik) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R1 ’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott és R4’ jelentése halogénatom), valamely (Illj) általános képletű vegyületet (mely képletben R1 ’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott, Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott és R4’ jelentése a jelen eljárásváltozatnál megadott) elszappanosítunk, vagy l) a (III) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (lile) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R1 ’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott, X jelentése az e) eljárás-változatnál megadott és Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott) valamely (Ilid) általános képletű vegyületet (mely képletben R1 ’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott és Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott) acilezőszerrel vagy 3,4-dihidro-2H-piránnal reagáltatunk, vagy m) a (III) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ilii) általános képletű vegyületek és sóik előállítása esetén (mely képletben R1 ” jelentése a c) eljárás-változatnál megadott és Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott), valamely (Illa) általános képletű vegyületből (mely képletben R1 ’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott és Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott) az acil-csoportot eltávolítjuk, vagy n) a (III) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Híj) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R1 ’ jelentése az a) eljárás-változatnál megadott, R4’ jelentése a k) eljárás-változatnál megadott és Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott), valamely (Illa) általános képletű vegyületet (mely képletben R1’jelentése az a) eljárás-változatnál megadott és Z jelentése a b) eljárás-változatnál megadott) halogénezőszerrel reagáltatunk, vagy o) a (III) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ilim) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R1 ” jelentése a c) eljárás-változatnál megadott), valamely (IX) általános képletű vegyületet (mely képletben R1 ” jelentése a c) eljárás-változatnál megadott) glioxálsavval reagáltatunk, vagy p) a (III) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ilii) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R1 ” jelentése a c) eljárás-változatnál megadott), valamely (Ilim) általános képletű vegyületet (mely képletben R1 ” jelentése a c) eljárás-változatnál megadott) valamely oxidálószerrel -- előnyösen mangándioxiddal - oxidálunk. A (III) általános képletű vegyületek valamely (II) általános képletű vegyülettel történő reagáltatással (I) általános képletű 3,7-diszubsztituált-3-cefém-4-karbonsav-származékokká alakíthatók, melyek antimikrobás hatásuk révén a gyógyászatban fertőzések kezelésére alkalmazhatók. A képletekben R1, A és R4 jelentése a fent megadott. R2 jelentése hidrogénatom, aciloxi-. piridiniumvagy adott esetben egy vagy több helyettesítőt hordozó heterociklikus csoporttal szubsztituált tio-csoport, R3’jelentése karboxil-csoport vagy származéka, ahol amennyiben R' piridinium-csoportot jelent, R3’ jelentése -COO°, azzal a feltétellel, hogy amennyiben az (I) általános képletű vegyületek (A) részképletű része 2-hidroxi-2-(2-amino-l,3-tiazol-4- -il)-acetil-csoport, úgy R2 acetoxi- vagy 1-metil-lH-tetrazol-5-il-tio-csoporttól eltérő jelentésű). A (III) [illetve (Illa—Ilim)] általános képletű vegyületek tautomerek alakban is jelen lehetnek. így amennyiben a fenti vegyületekben levő (B) részképletű csoport (ahol R1 és R4 jelentése a fent megadott) egy (C) részképletű csoportnak felel meg (ahol R1 és R4 jelentése a fent meg5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
