176427. lajstromszámú szabadalom • Tioamid alapú kártevőírtó szerek és eljárás a hatóanyaguk előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

176427

Nemzetközi osztályozás:

A 01 N 9/00,

ORSZÁGOS

Bejelentés napja: 1976. III. 9. (SE-1823)

Angliai elsőbbsége:

1975. III. 11. (10070/75)

Közzététel napja: 1979. XI. 28.

C 07 C 153/05

TALÁLMÁNYI

Megjelent: 1981. VIII. 31.

HIVATAL

Feltalálók: Szabadalmas:

Searle Robert John Griffith vegyész, Sittingbourne, Boyce Clive Beresford Shell Internationale Research Challis vegyész, Herne Bay, Kent, Anglia Maatschappij B.V., Hága, Hollandia

Tioamid alapú kártevőirtó szerek és eljárás a hatóanyaguk

előállítására

1

A találmány tárgyát inszekticid, akaricid és kullancsok ellen hatásos új (I) általános képletű tioamid-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek képezik.

5

A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű tioamid vegyületek előállítására, ahol az I általános képletben

„A” jelentése egy — adott esetben szubszti- 10 tuált — (II) általános képletű cikloalkilcsoport, a (II) általános képletben R« és Rb jelentése 1 —4 szénatomos alkilcsoport vagy - adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy egy vagy két 1-4 szén- 15 atomos alkilcsoporttal szubsztituált - 2—4 szénatomos alkiléncsoport,

R« és Rb együttesen valamely 1-6 szénatomos cikloalkilcsoport,

továbbá valamely (III) általános képletű benzilcso- 20 port, a (III) általános képletben X jelentése halogénatom és Y jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkilcsoport.

Megjegyezzük azt, hogy az (I) általános képletű 25 tioamidok optikai izomeijei, a cisz-transz izomerek és más geometriai izomerformák, ugyanúgy mint a racemátok és egy vagy több tioamid-származék izomerjeinek elegyei, szintén a találmány tárgyát képezik. 30

2

Az (I) általános képletű vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy szerves oldószeres közegben valamely (IV) általános képletű vegyületet, — a (IV) általános képletben „A” jelentése a fenti - egy bázikus katalizátor jelenlétében hidrogén-szulfiddal reagáltatunk, majd adott esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet sóvá alakítjuk .

A találmány szerint különösen előnyösen alkalmazhatók az alábbi vegyületek:

a-tioamido-3-fenoxi-benzil-(2,3,3,3-tetrametü-ciklopropil-hangyasav-észter a-tioamido-3-fenoxi-benzil-(2,2,-diklór-vinil-3,3-dimetil-ciklopropil-hangyasav-észter a-tioamido-3-fenoxi-benzil-(2,2,-dimetil-vinil- 3,3-dimetil-ciklopropil-hangyasav-észter o-tioamido-3-fenoxi-benzil-(2,2,-dimetil-3- -szpiro-ciklobután-ciklopropil-hangyasav-észter a-tioamido-3-fenoxi-benzil-(2-/4-klór-fenil/- 2- izop ropil-ecet sav-észt e r.

A leírt tioamidok pontos szerkezete teljes mértékben nincs felderítve. Bizonyos feltételek esetén tioamidként, más feltételek mellett izotioamidként reagálnak. Feltételezhető, hogy mindkét forma egymással egyensúlyban létezik. Az (I) általános képletű vegyületek savakkal vagy bázisokkal sót képeznek. Feltételezhető az, hogy a sók az izotioamidok sói. A sószármazékok közül az alkálifémekkel — így nátriummal — ammóniával vagy aminnal

176427