176418. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-oxadiazin-5-ont tartalmazó, növényekre hormonális és herbicid hatású készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI 176418 LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. IX. 10. (Pl—538) C 07 D 273/04 A 01 N 9/22 C 07 D 413/04 Franciaországi elsőbbsége: 1975. IX. 11. (75.27885) OR.C74COS Közzététel napja: 1980. VIII. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent : 1981. VIII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Faige Daniel vegyész, Poiget Gilbert vegyész, Thiais, Leboul Jean vegyész, Philagro cég, Lyon, Franciaország Gif/Yvette, Le Goff Yves vegyész, Bretigny/Orge, Franciaország l,2,4-oxadiazin-5-ont tartalmazó, növényekre hormonális és herbicid hatású készítmények és eljárás a vegyületek előállítására 1 2 A találmány tárgya növényekre hormonális hatású és herbicid hatású készítmény, amely 0,01 —95 súly%-ban valamely (I) általános képletü l,2,4-oxadiazin-5-on-származékot — az (I) általános képletben a szubsztituensek jelentése a következő: 5 R hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, Ar 1—3 azonos vagy különböző halogénatommal helyettesített fenilcsoport vagy oxigén, kén vagy nitrogén heteroatomot tartalmazó, adott esetben 10 halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 5-tagú aromás heterociklusos csoport -hordozóanyagot, célszerűen agyagot, természetes vagy szintetikus szil íciunwiioxidot, szénhidrogéneket 15 és adott esetben felületaktív anyagot, célszerűen liginszulfonsavas sót, valamely alkil-aril-szulfonsavat, alkil-szulfo-borostyánkősavat, etoxilezett zsíralkoholt tartalmaz. A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) álta- 20 lános képletű l,2,4-oxadiazin-5-on-származékok előállítására — az (I) általános képletben a szubsztituensek jelentése a fenti. Az (I) általános képletű 1,2,4-oxadiazin-on-származékok valamely (II) általános képletű vegyület 25 — a (II) általános képletben Ar és R jelentése a fenti, R, pedig 1—4 szénatomos alkilcsoport gyűrűzárása útján állíthatók elő [A) eljárás]. A ciklizálást (gyűrűzárás) rendszerint lúgos közegben melegítéssel végezzük. Különösen előnyös 30 az, hogy a gyűrűzárás piridinben, vagy hasonlóképpen alkoholban, így etanolban, egy alkáli-alkoholátban, mint nátrium-metilátban, vagy nátrium-etilátban végezzük. A (II) általános képletű vegyületek előállítására a következő reakcióváltozatokat alkalmazzuk: 1. Valamely (IIJ) általános képletű a-halogénésztert — ahol R és Rí jelentése a fenti, Y halogénatom - valamely (IV) általános képletű amid-oximmal - ahol Ar jelentése a fenti - reagál tatunk. Ezt a reakciót rendszerint vizes szerves oldószeres közegben, így etanol és víz vagy dimetil-formamid és víz elegyében lúgos kondenzálószer, így nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid vagy tetraalkil-ammónium-hidroxid jelenlétében 20-80 °C közötti hőmérsékleten végezzük. Bizonyos esetekben a reakcióval közvetlenül az (I) általános képletű 1,2,4-oxadiazin-on-származékok állíthatók elő anélkül, hogy a (II) általános képletű köztiterméket elkülöníteni szükséges lenne. A (IV) általános képletű vegyületek másfelől úgy állíthatók elő, hogy hidroxil-amint valamely (V) általános képletű nitrillel — ahol Ar jelentése a fenti - reagáltatunk. Ezt a reakciót általában szerves oldószeres közegben, vizes etanolban 20 és 80 °C közötti hőmérsékleten játszatjuk le. 176418
