176344. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-etanol-származékok előállítására
176344 MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1976. XI. 11. Nagy-britanniai elsőbbsége: 1975. XI. 12. (46.677/75) Közzététel napja: 1980. VII. 28. OKSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1981. VII. 31. Nemzetközi osztályozás: (VA—1486) C 07 C 91/06 Feltalálók: Szabadalmas: Bemareggi Virgilio mérnök, Milánó, Bugada Giuseppe mérnök, Bergamo, Crespi Valeas S -R -L • Industria Giuseppe mérnök, Milánó, Olaszország Chimica e Farmaceutica, Milánó, Olaszország Eljárás amino-etanol-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új típusú aminoetanol-származékok, közelebbről az l-fenil-2-amino-etanol-származékok és vegyületek savaddíciós sóinak előállítására, amelyek az I általános képlettel jellemezhetők. E képletben a szubsztituensek jelen- 5 tése a következő: Rí lineáris vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport, 3—8 szénatomos cikloalldl-csoport, adott esetben hidroxil-csoporttal vagy metil-csoporttal 10 szubsztituált alkil részében 1—4 szénatomos fenilalkil-csoport, R2 hidroxil- vagy hidroximetil-csoport, R3 hidrogénatom, 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó alkil-csoport, —CONH2-csoport vagy 15 —CORg -csoport, ahol R$ jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport. Az I általános képletű vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy valamely XIX általános képletű 3 helyzetben helyettesített 5-nitro-a-brómacetofenont 20 - ahol a képletben X jelentése karbometoxi-csoport, ha olyan I általános képletű vegyületet állítunk elő, ahol R2 = CH2 OH-csoport, vagy benziloxi-csoport, ha olyan I általános képletű vegyületet állítunk elő, ahol R2 = OH-csoport - 90 vagy 25 99%os nátriumbórhidriddel valamely szerves oldószerben mintegy 10*C-on redukálunk, majd a kapott XXV, illetve XXVI általános képletű etanol-származékot — ahol X jelentése a fenti - valamely 30 NH2Rj általános képletű aminnal - ahol Rt jelentése a fenti — szerves oldószerben visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezelés közben reagáltatjuk, az így kapott XX általános képletű aminoetanol-származékot — ahol Rj és X jelentése a fenti — hidrogénnel platinaoxid-katalizátor jelenlétében redukáljuk, a kapott XXI általános képletű 5-amino-szárrnazékot - ahol R, és X jelentése a fenti - kívánt esetben a) ecetsavas közegben izocianáttal reagáltatjuk, amikor a reakció eredményeként egy XXII általános képletű vegyületet kapunk - ahol Rj és X jelentése a fenti — vagy kívánt esetben b) valamely acilezőszerrel célszerűen acetilkloriddal vagy ecetsavanhidriddel oldószer jelenlétében szobahőmérsékleten acilezzük, amikor egy XXIII általános képletű vegyülethez jutunk — ahol R, és X jelentése a fenti és R* jelentése 1-3 szénatomos alldl-csoport -, majd a kapott XXIII általános képletű vegyületet - ahol Rt, X és R« jelentése a fenti - adott esetben valamely fémhidrid fonó szuszpenziójával szerves oldószeres közegben redukáljuk, amikor egy XXIV vagy XXIVa általános képletű'vegyülethez jutunk - ahol Rt és R« jelentése a fenti, -X jelentése benzüoxi- vagy hidroximetil-csoport, majd a kapott XXI, XXII, XXIII általános képletű vegyületeket - ahol Ri, R« jelentése a fenti és X 176344
