176331. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-észterek előállítására és azokat hatóanyagként tartalmazó rovarirtó szerek

7

176331

8

E) módszer:

Valamely II általános képletű alkohol tozilvagy fenil-szulfonátja és egy III általános

képletű karbonsav só reakciója 5

0,05 mól tozil- vagy fenil-szulfonátot feloldunk háromszoros térfogatú acetonban, és lassan, állandó keverés közben, szobahőmérsékleten hozzáadunk 0,06 mól karbonsav nátrium sót, melyet karbonsav 10 és nátriumhidroxid ekvivalens mennyiségeinek vizes oldatban történő reagáltatásával kapunk, miután a vizet eldesztilláltuk. Az adagolás befejezése után az elegyet 30 percig visszafolyatós hűtővel felszerelt

edényben forraljuk. A reakció befejeztével az elegyet lehűtjük, a kivált szilárd anyagot leszűrjük, és a szűrletből az acetont csökkentett nyomáson végzett desztillálással eltávolítjuk. A maradékot feloldjuk háromszoros térfogatú benzolban, majd az A) módszerben részletesen ismertetett utókezelést alkalmazzuk, miután a kívánt terméket kapjuk.

A fenti standard módszerekkel készített észterek felsorolása, valamint a megfelelő kiindulási anyagok listája a következő táblázatban található. Ez a felsorolás azonban csak szemléltető jellegű, a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek körét nem kívánjuk az itt ismertetésre kerülő vegyületekre korlátozni.

15

1. Táblázat

Az előállított ciklopropánkarbonsav-észter-3 Elem analízis

Refrak-Megnevezés J2 ciós C% H % N % 2 index

2,3-dimetil-2,2-dimetil-A

1

2’,2’-dime-T

maleimido-3{2,2-ditü-3’<2,2-52,38 4,71

4,29

metil alkoklórvinil)-di-klór-vi-95

1,5261

Sz

hol-ciklopro-nil)-ciklo-52,04 4,95

4,05

pánkarbonpropánkar-Összegképlet:

sav-klorid

bonsav 2,3-dimetilmaleimidometil észter

C1s

Hi7C12N04

2,3-dimetil-2,2-dimetil-A

2

2’,2’-dime-92

1,5074

T

maleimidome-3-(2-klórtil-3’-(2-57,51 5,99

4,52

tü alkohol

vinil)-cikklórvinil)Sz

lopropánkar-ciklopro-57,78 5,82

4,49

bonsavpánkarbon-összegképlet:

klorid

sav

2,3-dimetilmaleimidometil-észter

C1SH18C1N04

2-metil-3-2,2-dimetil-A

3

2’,2’-dime-71

1,5278

T

-etil male-3<2,2-ditil-3’-(2,2-53,73 5,08

4,01

imido-metil

klórvinil)-diklórvi-Sz

alkohol-ciklopropán-nil)-ciklo-53,35 5,32

3,89

karbonsav

propánkarbonsav 2-metil-3- -etümaleimidome til-észter

összegképlet:

C14H19C12N04

2,3-dimetil-2,2-dimetil-C

4

2’,2’-dime-79

1,5162

T

maleimidome-3<2-klórtil-3’-(2-59,74 6,45

4,22

til tozilát-1-propenil)--klór-1-pro-Sz-dklopropán

penil)-dik-59,82 6,20

4,10

karbonsav

lopropánkar-összegképlet:

nátriumsója

bonsav 2,3- -dimetümale-c14

h20cino4

imidometil-észter

Kiindulási anyag

6

:2 Ö

'es

NJ

t/i

ciklopro-4

alkohol vagy

pánkarbon-2 t/i

1? oá B

'S

Oh

származékai

sav vagy származékai