176295. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-perfluoracil-N- foszfonometilglicin- származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek
176295 MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja. 1976. V. 21. (MO-962) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1975. V. 23. (580,252 sz.) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. VII. 28. Megjelent: 1981. VIII. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 F 9/40 A 01 N 9/36 Feltaláló: Szabadalmas: Rueppel Melvin Leslie vegyész, Kirkwood, Missouri, Amerikai Egyesült Alla- Monsanto Company, St.Louis, mok Missouri, Amerikai Egyesült Államok Eljárás N-perfluoraca-N-foszfonometilglicin-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek 1 A találmány N-perfluoracil-N-foszfonometilglicin-származékök előállítására alkalmas eljárásfa és hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerekre vonatkozik. 5 A találmány tárgya eljárás N-perfluoracil-N-foszfonometilglicin-származékok előállítására perfluoracüanhidridnek N-foszfonometilglicinnel valamely perfluoralkánsavban, mint oldószerben történő reagáltatása útján. A találmány kiterjed N-perfluoracü- 10 -N-foszfonometilglicin-származékokat tartalmazó kikelés-utáni herbicid szerekre is. N-acil-N-foszfonometilglicin-vegyületek, valamint ezek herbicidekként való alkalmazása ismert. Ezek 15 az acil-vegyületek viszonylag gyenge kikelés-utáni herbicid hatást tanúsítanak. Gyenge herbicid hatásuk valószínűleg az N-foszfonometilglicin nitrogénjéhez kapcsolódó hidrogént helyettesítő hidrolitikusan stabilis acil-csoportok inaktiváló hatásának 20 az eredménye. Valóban megmutatkozott, hogy N-foszfonometilglicin-N-benzoü-, -N-formil- és -N-acetil-származékoknak vízbe való bevitele esetén kimutatható hidrolízis nem észlelhető, míg a perfluoracü-származékok huszonnégy óra alatt teljesen 25 hidrolizálódnak. A találmány szerinti eljárásnak megfelelően úgy állítunk elő N-foszfonometflglicin-N-perfluoracü-származékokat, hogy N-foszfonomefílghcin és vala- 30 2 mely perfluoralkánsav elegyét képezzük és ezután ehhez valamely periluorsavanhidridet adunk, majd a keletkező elegyet olyan hőmérsékleten tartjuk, amely elég magas az N-foszfonometilglicin és a perfluorsavanhidrid reakciójának a létrehozásához az N-foszfonometilglicin N-perfluoracil-származékainak előállítása érdekében. Ezek a származékok az (I) általános képletnek felelnek meg, 0 II CH2-C-OH í / OO C„F2n+,-C-N II II * CH2-P—OC—CnF2n+1 1 OH (I) ahol n értéke 1-től 4-ig terjedő egész szám. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket ezután vízzel kezelhetjük a -PO3 csoporthoz kapcsolódó perfluoracilcsoport hidrolizálása végett és ezt a perfluoracil-csoportot hidrogénnel helyettesítjük. A találmány szerinti új vegyületek a (II) általános képletnek felelnek meg, 176295
