176254. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenil-guanidin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176254 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1977. II. 25. (HO-1962) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 143/68, C 07 C 129/08 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsó'bbsége: 1976.11. 28. (P26 08 238.2) Közzététel napja: 1980. VII. 28. Megjelent: 1981. VI. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Loewe Heinz vegyész, Kelkheim/Taunus, Urbanietz Josef vegyész, Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Schwalbach/Taunus, dr. Diiwel Dieter parazitológus, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság dr. Kirsch Reinhard állatorvos, Niederjosbach/Taunus Német Szövetségi Köztársaság Eljárás helyettesített fenil-guanidin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új helyettesített fenil-guanidin-származékoknak, valamint az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek, főként anthelmintikus készítményeknek az előállítására. 5 Anthelmintikus hatású fenil-guanidin-származékok már ismeretessé váltak a 2 177 293, 2 304 764 és 2 423 679 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi közrebocsátási iratokból. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új 10 helyettesített fenil-guanidin-származékok - e képletben R és R1 egymástól különböző helyettesítőket képviselnek, még pedig az egyik 15 a -COR4 általános képletű csoportot, a másik pedig N-COOR5 // a -C 20 \ NH-COR6 általános képletű csoportot képviseli és ezekben R4 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, Rs metilcsoportot jelent, R6 jelentése metoxiesoport, R2 és 25 R3 egymástól függetlenül hidrogént, metoxi- és trifluormetilcsoportot jelent és X-O—S02- vagy —S02 —O—csoportot képvisel — kiváló farmakológiái tulajdonságokkal, elsősorban anthelmintikus hatással rendelkeznek. 30 2 A fenti meghatározásnak megfelelő (' általános képletű helyettesített fenil-guanidin-száimazékokat a találmány értelmében oly módon állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű helyettesített anilin-származékot — ahol R2, R3, R4 és X jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel és X a 4- vagy 5-helyzetben kapcsolódik a (II) általános képletben szereplő helyettesített 1-amino-fenil-csoporthoz — valamely (III) általános képletű izotiokarbamid-származékkal — ahol R5 és R6 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel, R7 pedig 1-4 szénatomos alkilcsoportot képvisel - reagáltatunk valamely hígítószer és adott esetben valamely sav jelenlétében. A (II) általános képlet fenti meghatározásában szereplő R4 csoport jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6. különösen 1-4 szénatomos alkilcsoport lehet. Az ilyen csoportok példáiként a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil- és terc-butilcsoportok említhetők. A (III) általános képletben szereplő R7 1—4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metil- vagy etilcsoport lehet. Az (I) általános képlet fenti meghatározásának keretében különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek az általános képlet egyes szubsztituensei helyén az alábbi csoportokat, illetőleg atomokat tartalmazzák: 176254
