176251. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4,6,-trijód-benzolil-amino-alkil-acetamido-csoporttal szubsztituált 2,4,6-trijód benzoesav-származékok előállításra

29

176251

30

2.4.6- Trijód-l-(N-hidroxi-etil-karbamoil)-3- -[2,4,6-trijód-l<N-metil-karbamoil)-3- -acetamido-5-benzoil]-glicil-amino-5-benzoesavat

állítunk elő, két különböző módszerrel:

a) 2,4,6-Trijód-l -(N-hidroxi-etil-karbamoil)-3-(amino-acetil-amino)-5-benzoesavból és '2,4,6-trijód-l-(N-metil-karbamoü)-3-amino-5-benzoesav-kíoridból

2.4.6- trijód-l-(N-hidroxi-etil-karbamoil)-3-[2,4,6-trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-amino-5-benzoil]-glicil-amino-5- -benzoesavat állítunk elő, majd ez utóbbi vegyületet acetilezzük.

b) 2,4,6-Trijód-l-(N-hidroxi-etil-karbamoil)-3-(amino-acetil-amino)-5-benzoesavból és

2.4.6- trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-(N-diacetil-amino)-5-benzoesav-kloridból

2.4.6- trijód-l-(N-hidroxi-etil-karbamoil)-3- -[2,4,6-trijód-l -(N -me til -karb amoil)-3 - -diacetil-amino-5-benzoil]-glicil-amino-5-benzoesavat állítunk elő, s ez utóbbi vegyületet elszappanosításnak vetjük alá.

3. példa

4. példa

2.4.6- Trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-(amino-butiril-amino)-5-benzoesav és 2,4,6-trijód-l-(N-acetoxi-etil-karbamoil)-3-(N-diacetil-amino)-5-benzoesav-klorid reakciójával

2.4.6- trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3- -[2,4,6-trijód-l-(N-acetoxi-metil-karbamoil)-3-(N-acetil-amino)-5-benzoil]-gamma-amino-butiril-amino-5-benzoesavat állítunk elő, majd e vegyület elszappanosításával kapjuk a

2.4.6- trijód-l-(N-trtetil-karbamoil)-3- -[2,4,6-trijód-l-(N-hidroxi-etil-karbamoil)-3-(N -acetil-amino)-5 -benzoilj-gamma-amino-butiril-amino-5-benzoesavat.

5. példa

2.4.6- Trijód-l-acetamido-3-[2,4,6-trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-(N-metil-acetarnido)-5- -benzoil]-glicil-metil-amino-5-benzoesavat állítunk elő 2,4,6-trijód-l-(N-hidroxi-etil-karbamoil)-3-(amino-acetil-amino)-5-benzoesav és

2.4.6- trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-[N-acetil-N-(metil-amino)]-5-benzoesav-klorid reakciójával.

6. példa

2,4,6-Trijód-l-(N-hidroxi-etÜ-karbamoü)-3- -f2,4,6-trijód-l -acetamido-3-(N-metil-acetamido)-5 -benzoil j-gbcil-amino-5- -benzoesavat állítunk elő. 2,4,6-Trijód-l-(N-hidroxi-etil-karbamoil)-3-(ammo-acetil-amino)-5-benzoesavat 2,4,6-trijód-l-(N-metil-acetamino)-3-amino-5-benzoesav-kloriddal

reagáltatunk, és a képződő

2,4,6-trijód-l-(N-hidroxi-etil-karbamoil)-3--[2,4,6-trijód-l-amino-3-(N-metil-acetamido)--5-benzoil]-glicil-amino-5-benzoesavat

acetilezzük.

7. példa

2.4.6- Trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-[2,4,6- -trijód-1 j(N-hidroxi-etil-karbamoil)-3-(N-metil-acetamido)-5-benzoil]-gamma-amino-butiril-amino-5-benzoesavat állítunk elő. Először 2,4,6-trijód-1 -(N-metil-karbamoil)-3-(amino-butiril-amino)-5-benzoesavat

2.4.6- trijód-l-(N-acetoxi-etil-karbamoil)-3 -[N-metil -N -(acetil-amino)]-5-benzoesav-kloriddal reagáltatunk, majd a kapott

2.4.6- trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-[2,4,6- -trijód-l-(N-acetoxi-etil-karbamoil)-3-(N-metil-acetamido)-5-benzoil]-gamma-amino-butiril-amino-5-benzoesavat elszappanosításnak vetjük alá.

8. példa

2.4.6- Trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-[2,4,6- -trijód-l-(N-hidroxi-etil-karbamoil)-3-(N-metil-acetamido)-5-benzoil]-glicil-amino-5- -benzoesavat állítunk elő. Először

2.4.6- trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-(amino-acetil-amino)-5-benzoesavat

2.4.6- trijód-l-(N-acetoxi-etil-karbamoil)-3- -[N-metil-N-(acetil-amino)]-5-benzoesav-kloriddal reagáltatunk, majd a kapott

2.4.6- trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-[2,4,6- -trijód-l-(N-acetoxi-etil-karbamoil)-3-{N-metil-acetamido)-5-benzoil]-glicil-amino-5- -benzoesavat elszappanosítjuk.

9. példa

2,4,6-Trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-[2,4,6- -trijód-1 ^(N-metil-karbamoil)-3-(N-metil-acetamido)-5-benzoil]-glicil-amino-5- -benzoesavat állítunk elő 2,4,6-trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-amino-acetil-ainino)-5- -benzoesav és 2,4,6-trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-[N-acetil-N-(metil-amino)]-5-benzoesav-3doríd reakciójával.

10. példa

2,4,6-Trijód-l -[2,4,6-trijód-l -(N-metil-karbamoil)-3-(N-metil-acetamido)-5-benzoil]-epszilon-amíno-kaproil-amino-5-benzoesavat

állítunk elő 2,4,6-trijód-l-(epszilon-amino)-kaproil-amino)-3-benzoesavból és 2,4,6--trijód-l-(N-metil-karbamoil)-3-[N-acetil-N^metil-amino)]-5-benzoesav-kloridból.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65