176231. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4a-aril-oktahidro-1H-2- pirindin-származékok előállítására
27 176231 28 R3 valamely 2—4 szénatomos alkenil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, vagy tetrahidrofuril-csoport, n értéke 0,1,2 vagy 3, R2 hidrogénatomot, hidroxfl-csoportot vagy 1-3 szénatomos alkoxi-csoportot képvisel — 5 azzal jellemezve, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rí valamely 1—8 szénatomos alkilcsoport, vagy -CH2R3 általános képletű csoport, amelyben 10 R3 valamely 2—4 szénatomos alkenilcsoportot képvisel, valamely II általános képletű vegyületet, ahol R2 jelentésé a fenti és R!, hidrogénatomot képvisel, alkilezőszerrel reagáltatunk, vagy b) olyan 1 általános képletű vegyületek előállításé- 15 ra, ahol R[ jelentése -CH2R3 általános képletű csoport, melyben R3 valamely 3—6 szénatomos cikloalkil- vagy tetrahidrofurilcsoport, vagy egy a általános képletű csoport, ahol n jelentése a tárgyi körben megadott, valamely II általános képletű 20 vegyületet, ahol Rt ’ jelentése hidrogénatom, acilezőszerrel hozunk reakcióba és redukáljuk, és adott esetben olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 hidroxil-csoport, az étercsoportot eltávolítjuk az olyan I általános képletű 25 vegyületekről, ahol R2 jelentése 1—3 szénatomos alkoxi-csoport, majd kívánt esetben bármely fenti módon kapott vegyületet savaddíciós sóvá alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4a-(3-hidroxifenil)-2-(2-feniletil)-2,3,4,4a,5,6, 30 7,7a-oktahidro-lH-2-pirindin előállítására, azzal jellemezve, hogy 4a-(3-hidroxifenü)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-2-pirindint fenilacetilkloriddal acilezünk és ezt követően lítiumalumíniumhidriddel redukálunk. 35 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4a-(3-hidroxifenIl)-2-ciklopropilmetil-2,3,4,4a, 5,6,7,7a-oktahidro-lH-pirindin előállítására, azzal jellemezve, hogy 4a-(3-hidroxifenil)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-2-pirindint ciklopropilkarbonsavldorid- 40 dal acilezünk és ezt követően lítíumalumíniumhidriddel redukálunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4a-(3-hidroxifenil)-2-(2-tetrahidrofurilmetil)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-l H-2-pirindín előállítására, azzal jellemezve, hogy 4a-(3-hidroxifenil)-2,3,4, 4a,5,6,7,7a-oktahidro-l H-2-pirindint 2-tetrahidrofurilmetübroniddal alkilezünk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4a-(3-hidroxifenil)-2-(2-propenil)-2,3,4,4a,5,6, 7,7a-oktahidro-lH-2-pirindin előállítására, azzal jellemezve, hogy 4a-(3-hidroxifenil)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-2-pirindint alliljodiddal alkilezünk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4a-(3-metoxifenil)-2-n-propil-2,3,4,4a 5,6,7,7a-oktahidro-lH-2-piridin előállítására, azzal jellemezve, hogy 4a-(3-metoxifenil)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-2-pirindint 1-jódpropánnal alkilezünk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4a-(3-metoxifenil)-2-n-pentil-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-2-pirindin előállítására, azzal jellemezve, hogy 4a-(3-metoxifenil)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-2-pirindint 1-bróinheptánnal alkilezünk. 8. A 13. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4a-(3-hidroxifenil)-2-n-propil-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-2-pirindin előállítására, azzal jellemezve, hogy 4a-(3-metoxifenü)-2-n-propil-2,3,4,4a,5,6,7, 7a-oktahidro-lH-2-pirindinről vizes hidrogénbromiddal és jégecettel eltávolítjuk az éter-csoportot. 9. A 14. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4a-(3-hidroxifenil)-2-n-pentil-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-2-pirindin előállítására, azzal jellemezve, hogy 4a-(3-metoxifenil)-2-n-pentil-2,3,4,4a,5,6,7, 7a-oktahidro-lH-2-pirindinről vizes hidrogénbromiddal és jégecettel eltávolítjuk az éter-csoportot. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4a-(3-hidroxifenil)-2-metil-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-pirindin előállítására azzal jellemezve, hogy 4a-(3-metoxifenil)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-2-pirindint formaldehid és hangyasav elegyével alkilezünk, majd vizes hidrogénbromiddal és jégecettel eltávolítjuk az éter-csoportot. 2 lap képletekkel A Eladásért felel: » Kdigazdasági és Jogi Könyvkiadó igasgatója 814079 - Zrínyi Nyomda, Budapest 14
