176210. lajstromszámú szabadalom • Ciklopropánkarbonsav-észtereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a ciklopropánkarbonsavészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 17621C Bejelentés napja: 1976. IV. 06. (Cl—1651) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 69/74, w Uniós elsőbbségei: 1975. IV. 07 (4366/75 sz.) 1976. II. 25. (2319/76 sz.) A 01N 9/24 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1980. VII. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1981. VI. 30. F eltalálok: Szabadalmas: Dr. Drabek Jozef vegyész, Allschwil, dr. Gsell Laurenz vegyész, Füllingsdorf, dr. Karrer Friedrich vegyész, Zofmgen, Meyer Willy vegyész, Riehen, Svájc Ciba-Geigy Ag., Basel, Svájc Ciklopropánkarbonsavésztereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a ciklopropánkarbonsavészterek előállítására 1 2 A találmány új ciklopropánkarbonsavésztereket tartalmazó kártevőirtószerekre és a ciklopropánkarbonsavészterek előállítási eljárására vonatkozik. Az új ciklopropánkarbonsavészterek az (I) általános képletnek felelnek meg, ebben a képletben Xi és X2 fluor-, klór- vagy brómatomot és Y hidrogénatomot, ciano- vagy etinilcsoportot jelent. Hatásuk miatt különösen jelentősek azok a kártevőirtószerek, amelyek olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, ahol Xj és X2 egyaránt fluor- vagy klóratomot és Y hidrogénatomot, ciano- vagy etinilcsoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületeket az 1., 2. és 3. reakcióvázlatokon (a), b) és c) eljárásválozat) bemutatott módon állíthatjuk elő. Az a) eljárásváltozat szerint valamely (II) álta- 20 lános képletű vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk savmegkötőszer jelenlétében. A b) eljárásváltozat szerint valamely (IV) általános képletű vegyületet egy (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk ugyancsak savmeg- 25 kötőszer jelenlétében. A c) eljárásváltozat szerint egy (IV) és egy (III) általán«» képletű vegyületet reagáltatunk egymással vízmegkötőszer jelenlétében. A (II)-(V) általán«» képletekben X!, X2 és Y jelentése az (I) általán«» képletnél megadott és Hal 30 valamely halogénatomot, különösen klór- vagy brómatomot jelent. Az a) és b) eljárásváltozatnál savmegkötőszerekként különösen tercier aminok, így trialkilaminok 5 és piridin, továbbá alkálifémek és alkáliföldfémek hidroxidjai, oxidjai, karbonátjai és hidrogénkarbonátjai, valamint alkálifémalkoholátok, például kálium-tercier-butilát és nátriummetilát, jönnek számításba. A c) eljárásváltozatnál vízmegkötőszerként 10 például diciklohexil-karbodiimid alkalmazható. Az eljárásváltozatokat -10 °C és 100 °C közötti, többnyire 20 °C és 80 °C közötti hőmérsékleten, normál vagy ennél nagyobb nyomáson és előnyösen valamely közömbös oldó vagy hígítószerben végez- 15 zük. Oldó- vagy hígítószrekként például a következők alkalmasak: éterek és éterszerű vegyületek, így a dietiléter, dipropiléter, dioxán, dimetoxietán és tetrahidrofurán, amidok, így N,N-dialkilezett karbonsavamidok, alifás, aromás, valamint halogénezett szénhidrogének, különösen a benzol, toluol, xilol, kloroform és klórbenzol, nitrilek, így az acetonitril, a dimetilszulfoxid és ketonok, így az aceton és a metiletílketon. A b) eljárásváltozat vizes oldatban is végrehajtható. A (II)—(V) általános képletű kiindulási anyagok ismertek vagy ismert, analóg módszerekkel előállíthatok. Az (I) általános képletű vegyületek különböző optikailag aktív, valamint cisz/transz izomerek keverékeiként vannak jelen, amennyiben nem egy176210