176199. lajstromszámú szabadalom • Karbamátszármazékokat tartalmazó rovarölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
11 176.199 12 A hatóanyag sorszáma A hatóanyag mennyisége csészénként (mg) Pusztulási a arány <%) 4. 0,02 100 6. 0,02 80 8. 0,2 100 9. 0,01 80 10. 0,2 80 11. 0,2 100 17. 0,2 100 18. 0,2 80 19. 0,02 100 összehasonlító 1,0 100 szer 0,b 60 7. példa Kontakthatás kullancs ellen (Ornithodorus moubata) 1,5-2 mm átmérőjű fiatal kullancsokat papírgéz csomagban 5 másodpercig különböző hatóanyagtartalmú emulzióba mártottunk. 48 óra múlva meghatároztuk a pusztulási arányt. A hatóanyag sorszáma Az emulzió koncentrációja (%) Pusztulási arány (%) 1. 0,04 100 4 0,1 100 8. 0,04 100 9. 0,1 100 17. 0,005 100 18. 0,01 80 35. 0,004 100 8. példa 3 sr 2-metil-4-metil4- (n-propil)-5- (dimetil-karbamoil-oxi)- pirazolin-3-ont összekeverünk 97 sr porított kaolinnal. 3 s% hatóanyagot tartlamazó porozószert kapunk. 9. példa 30 sr 2-(l-etil-propil> 4,4-dimetil-5-(dimetil-karba-moil- o\i)- pirazolin- 3- ont bensőségesen összekeverünk 92 sr porított kovasavgéllel, és előzőleg a kovasavgél felületére permetezett 8 sr paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk. Ha a kovasavgélt szemcsés alakban alkalmazzuk, akkor a szert granulátumok alakjában használhatjuk fel. 10. példa 20 sr 2-fenil4-metil-4- (n-propil)-5- (dimetil-karbamoil-oxi)-pirazolin-3-ont feloldunk 80 sr xiloll, 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav N— monoetanol-amid 10 súlyrésznyi addíciós terméke, 5 sr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen elkeverve 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó, vizes diszperziót kapunk. 11. példa 20 sr 2-metil-4-ciklohexil-5- (dimetil-karbamoil-oxi)- pirazolin -3-ont feloldunk 40 sr ciklohexanon, 30 sr izobutanol, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addíciós terméke és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen elosztva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó, vizes diszperziót kapunk. 12. példa 40 sr 2-metil-4-metil-4- (n-propil)-5-dimetil-karbamoil-oxi)-pirazolin-3-ont feloldunk 2 sr dodecil-benzolszulfonsav- kalciumsó, 8 sr alkoxilezett zsírsavamid és 100 sr xilol elegyében. A kapott diszperzió felhasználás előtt vízzel megfelelő koncentrációra hígítható. 13. példa 90 sr 2-fenil4,4-dimetil-5-metil-5- (metoxi-karbamoil-oxi)- pirazolin-3-ont összekeverünk 10 sr N-metil-a- pirrolidonnal. Apró cseppek alakjában alkalmazható, 90 s% hatóanyagot tartalmazó oldatot kapunk. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Rovarölőszer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 s% mennyiségben (I) általános képletű karbamátszármazékot — ebben a képletben R1 és R2 egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos álkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent, vagy R1 és R2 a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkot; R3 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy — adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált, — egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoportot, és R4 * * * * * 10 metil- vagy metoxicsoportot jelent —, valamint szilárd vagy folyékony hordozó- vagy hígítóanyagot — előnyösen ásványi anyagot, szénhidrogént — adott esetben felületaktív adalékot — előnyösen diszpergáló- vagy. emulgálószert, nedvesítőszert — tartalmaz. 2. Az 1. igénypont szerinti rovarölőszer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-metil-4-metil-4- (n-propü)-5- (dimetil-karbamoil-oxi)- pirazolin-3-ont tartalmaz. 3. Eljárás az (I) általános képletű, új karbamátszármazékok előállítására - ebben a képletben R1, R2, R3 és R4 az 1. igénypontban megadott jelentésű — azzal jellemezve, hogy valamilyen (II) általános képletű pirazolindionsót - ebben a képletben R1, R2 és R3 a fenti jelentésű, Z kationt jelent — valamilyen (III) általános képletű karbamidsav-halogeniddel - ebben a képletben R4 a fenti jelentésű és X halogénatomot jelent reagáltatunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6 2 db rajz