176199. lajstromszámú szabadalom • Karbamátszármazékokat tartalmazó rovarölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

SZABADALMI

176199

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás;

WmËÊÊM

C 07 D 231/34, ~Ü07 C 125/06 ~~

Bejelentés napja: 1977. VII. 8.

A 01 N 9/22

Elsőbbsége: 1976. VII. 9.

SntxdaM Tár

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1980. VII. 9.

^V^TUjudowk^,

HIVATAL

Megjelent: 1982. XI. 15.

eltala o(k). ^ ^dolphi Heinrich biológus,

Limburgerhof, dt. Baumann Annegrit vegyész, Mannheim, dr. Huber Rolf vegyész, Ludwigshafen am Rhein, dr. Kiehs Karl vegyész, Lampertheim, dr. Merger Franz, vegyész, Frankenthal

Tulajdonos:

BASF AG., Ludwigshafen am Rhein (DE)

Karbamátszármazékokat tartalmazó rovarölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1 2

A találmány hatóanyagként új karbamátszármazékokat tartalmazó rovarölőszerekre és a hatóanyagok előállítási. eljárására vonatkozik.

A 681 376. számú brit szabadalmi leírás hatóanyagként heterociklusos biszkarbamátszármazékokat tartalmazó kártevőirtószereket ismertet; a szerek biológiai hatékonyságát azonban nem közlik. Az 1 138 277. számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírásból ismert az 1-naftil-N-metil-karbamátot hatóanyagként tartalmazó rovaröiőszer.

A találmány szerinti rovarölőszer hatóanyagként (I) általános képletű új karbamátszármazékot tartalmaz. Az (I) általános képletben R* 1 és R2

egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent, vagy R1 és R2

a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkot;

R3

3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoportot, és R4

metil- vagy metoxicsoport. jelent.

Az (I) általános képletben az R1 és R2 jelek által képviselt egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportok például metü-, etil-, propü-, izopropilcsoport, valmint butilcsoportok lehetnek. Az R3 jelű, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportok metil-, etil-,

propil-, izopropil-, butil-, pentil- és hexilcsoport lehetnek, és ezek a csoportok adott esetben fenilcsoporttal lehetnek szubsztituálva. Megemlíthetjük például az 1- -fenil-etil- és az 1-metil- 2-fenil- etil-csoportot.

5 nek, és ezek a csoportok adott esetben például az

1-fenil-etil- és az 1-metil-2-fenil- etil-csoportot.

Az új karbamátok — a szubsztituensektől függően — sárgás olajok vagy színtelen, szilárd anyagok. Az új vegyületeket tartalmazó szerek rovarok irtására alkal- 1 o maznak. Különösen nagyon jó hatásuk van szívórovarok, elsősorban levéltetvek ellen, és hatásuk felülmúlja az ismert 1-naftil-N-metil-karbamátot tartalmazó szer hatását.

A találmány szerint az (I) általános képletű új 15 karbamátokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy (II) általános képletű pirazolidindionsót egy (III) általános képletű karbamidsav-halogeniddel az [A] reakcióvázlat szerint reagál tatunk. Ezekben a képletekben R1, R2, R3 és R4 a megadott jelentésű, Z kationt 20 jelent, és X halogénatomot képvisel.

Kationként például alkálifém- és alkáliföldfém-ionok, — elsősorban nátrium-, kálium — és kalciumion — jöhetnek számításba, és a halogénatom klórvagy brómatom, elsősorban klóratom lehet.

25 A reagál tatást közömbös oldószerben vagy hígítószerben végezhetjük; például valmilyen éterben, így dietil-éterben, diizopropil-éterben, tetrahidrofuránba, dioxánban, diglikol-dimetil-éterben; ketonban, így acetonban, metil- etil-ketonban, dietil-ketonban, di- 3Q izopropil-ketonban; klórozott, alifás szénhidrogénben, így diklór-metánban, triklór-metánban, szén-tetrakloridban, 1,1-diklór-etánban, 1,2-diklór-etán-