176194. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3- izopropil- 2,1,3- benzo-tiatiazin-4-on- 2,2-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

176.194

Iieazlvatáa után a cím szerinti vegyületet színtelen kristályok alakjában kapjuk. Olvadáspontja 135-141ÖC.

Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: l-metll-amino-azulfonll~3-izopropil-2,l,3-benzo-tla-diazin-4- -on-2,2-dioxid, op.'151-1530C;

1-1zopr opl1-amlno-sz ulfonil-3-i zopr opil-2,1,3-benz o-t ia-diaz in-4-on-2,2-dloxld, op. 151-153°C.

8. példa

l-/H~Metil-benzlmidil/-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-dlazin-4- -on-2,2-dioxid

26.2 sr. 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazln-4-on-2,2-dl- oxld-l-natrlumsó 120 sr. acetonitrillel készült oldatát 15-20°C- on 10 perc alatt keverés közben hozzáadjuk 15,4 ar. N-metil-benzlmid-klorid 120 sr. acetonitrillel készült oldatához. A reakolóelegyet 1 óra hosszat 20°G-on keverjük, majd vákuumban bepárol juk. A maradékot metilén-kloridban feloldjuk, 4 Ízben 10s%os nátrium-karbonát-oldattal extraháljuk, vízzel mossuk és szárítjuk. Vákuumban való bepárlás után a cím szerinti vegyületet viszkózus olaj alakjában kapjuk, amelyet petroléterrel eldörzsölve kristályosítunk. Olvadáspontja 85-95°C. Ciklohexánból átkrlatályositva 96~103°C-on olvad.

9. példa

5-1z opr opl1-2,1,3-benz o-1 ia-dlaz in-4~on-2,2-di oxi d-l-/0, 0-dietil-foszforotloát/

18,9 ar. 0,0-dietil-tlofoszforsav-kloridőt szobahőmérsékleten hozzáadunk 26,2 sr. 3-izopropll-2,l,3-benzo~tla~diazin-4-on-2.2-dioxid-nátriumsó 120 sr. acetonitrillel készült oldatához. A reakclóelegyet 12 óra hosszat visszafolyatás közben keverjük, majd vákuumban bepároljuk, benzolban feloldjuk és 2 Ízben vízzel, 10 s%~os nátrlum-hldrogén-karbonát-oldattal és vízzel extraháljuk. Szárítás és bepárlás után a óim szerinti vegyületet viszkózus olaj alakjában kapjuk. ng5 a 1^5219. -Analóg módon állítjuk elő a 3-izopropll-2,l,3-benzo-tia- -diazln-4-on-2,2-dioxld-l-/0,0-dlmetll-foszforotioát/-ot,

n|5 « 1,5424.

10. példa

1-/Perkiór-me 111-t1o/-3~1z opr opl1-2,1,3-benzo-tla-diazin-4-on-2,2-dioxld

26,2 sr. 3-izopronil-2,l,3-benzo-tla-diazin-4-on-2,2-di- oxid 52 ar. aoetonnal készült oldatához szobahőmérsékleten keverés közben 10 perc alatt hozzáadunk 19.5 a*. per kiór-meti1- -szulfonll-kloridot. A reakclóelegyet 1 óra hosszat 20°-on keverjük, majd a kivált sót elválasztjuk. Vákuumban való bepárlás után a maradékot metllén-kloriában feloldjuk, 3 Ízben 0,3 n náttium-hidroxid-oldattal és vízzel mossuk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk. Vákuumban való bepárlás után a cim szerinti vegyületet viszkózus olaj alakjában kapjuk, petroléterrel eldörzaölve a termék kikristályosodik. Olvadáspontja 77-80°C.

11. példa

1-/2 * ,4 % 6 *-3ír Inl tr o-f eni 17-3-izopr opll-2,1,3-benzo-t ia-diazin-4~on~2,2-dloxld

9