176194. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3- izopropil- 2,1,3- benzo-tiatiazin-4-on- 2,2-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
176.194 3« példa l-/o(rBíóm-butir il/-3-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazin-4~ -on-2,2-dioxid 22.9 an 04-bróm-vajsav-bromidot 10 perc alatt 10°C-on keverés közben hozzáadjuk 24 sr. 3-izopropil-2,1,3-benzo-tia-diazln-4-on-2,2-dioxld és 10,1 sr. trietil-amin I5O sr. aoetonltrliléi készült oldatához. A reakcióelegyet 10 percig 20°C-on keverjük, majd leszivatjuk. Ezután a szüredéket vákuumban bepároljuk, benzolban feloldjuk és 2 Ízben 5 s%-os nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és vízzel mossuk. Szántás és bepárlás után a cim szerinti vegyületet színtelen olaj alakjában kapjuk* nfP - 1*5552. Petroléterrel eldörzsölve olvadáspontja 73-78°C. 4. példa 3-Izopropil-2,l,3~benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-l-n- but 11-kar barnát 26.2 sr. 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-di- oxid-l-natriumsó 120 sr. acetonitrillel készült oldatához keverés közben 15-20°C-on 15 perc alatt hozzáadjuk 15 sr. klór-hangyasav-n-butll-észter 15 sr. acetonitrillel készült oldatát. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 20°C~on. és 2 óra hosszat 65°C-on keverjük. Vákuumban való bepárlás után a maradékot metilén-kloridban feloldjuk, 3 Ízben 0,3 n nátrium-hidroxid-oldattal, és vízzel extrahaljuk, majd magnézium-szulfáton szántjuk. Bepárlás után a 3-lzopropil-2,l,3~benzo-tia-dlazin-4-on-2,2-dioxld-1-n-butil-karbamátot viszkózus olajként kapjuk, amely petroléterrel eldörzsölve 48-54°C-on kristályosodik. Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket: 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-l-metil-karbamát, op*. 103-105 °C ; 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-dlazin-4-on-2,2-dloxid-l-etil-karbamát, op. 10y-Í20°C; 3-1z opr opi1-2,1,3-benz o-tla-di az1n-4-on-2,2-dloxi d-l-hexadeo11- -karbarnát, op. 66-68°C} 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-l-fenil-karbamát, op. 11Í-115°C; 3-1z opr op11-2.1,3-benz o-tia-dlazin-4-on-2,2-dioxi d-1-/o-me t oxi-feniÿ-karbamat, op. 130-133°Ci 3-lzopropil-2,l,3-benzo-tia-diazln-4-on-2,2-dioxid-l-metil-tio-karbarnát, op. 117-1210Cj 3-lzopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-l-n-propil-tio-karbarnát, n§5 s 1,5553* 3-lzopropil-2,l,3-benzo-tia-dlazin-4-on-2,2-dioxld-l-/p-klór- benziÍAtio-karbamát, op. 98-100SC. 5. példa 1-Dimet11-karbamoil-3-i z opr opi1-2,1,3-benz o-t ia-di azin-4-on-2,2-dioxid 13.9 sr. 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-di- oxid-kállumsófe 15 sr. dlmetií-karbamidsav-kloridban 5 óra hoszszat 100-110°C-on melegítünk. Ezután hozzáadunk 150 sr. 1:2 tfv arányú benzol-éter elegyet, és a kivált 3*6 sr. kálium-kloridról leszivatjuk. A szüredékhez 100 sr* 1:2 tf. arányú éter-petroléter elegyet adunk, majd a kristályos terméket leszivatjuk és ciklohexanból átkristályosltjuk. A cim szerinti vegyület olvadáspontja 83-85*5°C« 7
