176194. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3- izopropil- 2,1,3- benzo-tiatiazin-4-on- 2,2-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
176.194-diazin-4— on-2,2-dloxidot perklór-metil-szulfonil—halogeniddel reagéltatjuk. A /II/, illetve /III/ általános képletü kiindulási vegyületeket a megfelelő sav—halogenldekkel sztöchiometrlkus mennyiségben vagy a sav-halogenid feleslegével, előnyösen 1,01-1,2 mól halogenidet 1 mól /II/, illetve /III/ általános kepletu kiindulási vegyületre vonatkoztatva reagáltatjuk. A /II/ és /III/ általános képletü kiindulási vegyületák előállítását a 3»041 336 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leirás és az 1 542 836. számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás ismerteti. A /III/ általános képletü vegyülettel végzett műveletekhez tercier bázisként például trimetil-amint, trietil-amint, piridint, n/, A,-tA-pi ^°lint, lutidint, N,N-dimetil-anilint, N,N- -dimetil-ciklohexil-amint, kinolint, izokinolint, kinazolint, tri-n-butll-amint, tri/n-propil/-amint és N-propil-diizopropil- -amint használhatunk. Poláris oldósaerként klór-benzolt, o-, m-, p-diklór-benzolt, nitro-benzolt, anizolt, toluolt, metiíén-kloridőt, kloroformot, 1,1- és 1,2-diklór-etánt, 1,1,2-triklór-etánt, 1,1,2,2- és 1,1,1,2-tetraklór-etánt; szubsztituált karbon-amidokat, például N-metil- és N,N-dimetil-formamidot; ketonokat, például az acetont, metil-etií-ketont, aoetofenont, ciklohexanont; észtereket, például a metil-acetátot, izobutil-acetátot; étereket, például a dietll-étert, di-/n-propil/-étert, dioxánt, dihidro- furánt és nitrlleket, például aceto-nitrilt, izobutironitrilt és benzonitrilt használunk. A reagáltatást általában -10° és +70°C között, előnyösen 0 és 40°C között hajtjuk végre; kevésbé reakcióképes sav-halogenidek használata esetén esetleg 110°C-ig történő melegítés szükséges • A következő példák szemléltetik a találmány szerinti új vegyületek előállítását. 1. példa l-Formil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid 32 sr. 30 s%-os hangyasav-ecetsav vegyes anhidrid hangyasavval és ecetsavval készült oldatát szobahőmérsékleten hozzáadjuk 24 sr. 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid 120 sr. acetonitrillel készült oldatához. A reakcióelegyet 3 ó-^ ra hosszat 50°C-on keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot metilén-kloridban feloldjuk, 4 izben 0,5 n nátrium-hidroxid-oldattal és vízzel extraháljuk, és magnézium-szulfáton szárítjuk. Vákuumban való bepárlás után 24 sr. /90 %/ cim szerinti vegyületet kapunk színtelen kristályok alakjában. Olvadáspontja bomlás közben 90-99°C. 2. példa 1-/2 * ,4*-Di klór-fenoxi-2kbutir 11/-3-i zopr opi 1-2,1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid 29,5 sr* 2,4—diklór-f enoxi-T-b úti r oklori dot 15 perc alatt 15-20°0-on keverés közben hozzáfolyatjuk 26,2 sr. 3-izopropil-2.1,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid-l-nátriumsó 120 sr. acetonitrillel készült oldatához. A réakoióelegyet 1 óra hosszat 6
