176194. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3- izopropil- 2,1,3- benzo-tiatiazin-4-on- 2,2-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
176.194 Azokat a /XXV/ általános képletü vegyületeket, amelyek képletében R az /a/ pontban megadott jelentésű a formllcaoport és a 2-10 azénatomos alkadloilcsoport kivételével, úgy állítjuk elő, hogy egy /II/ általános képletü 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4—on-2,2-dioxid-alkali-fém3Ót vagy -alkáliföldfémaót vagy -ammóniumsót - ebben a képletben Me egy egyenérték alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumiont jelent - egy /I/ általános képletü acilhalogeniddel - ebben a képletben R, etil-, propil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, 1-metil-butil-, pen- tilcsoportot; 6-15 azénatomos alkilcsoportot, 2—4- azénatomos alkenilcsoportot, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoportot, fenil- vagy naftilcsoportot; adott esetben halogénatommal, acetoxi- vagy fenoxics oport tál szubsztituált, 1-4- szénatomos alkilcsoportot jelent, és a fenoxicsopoit 1-3 halogénatómmal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttál lehet szubsztituálva. és Hal klór- vagy brómatomot jelent - poláris oldószerben -10° és +110°C között 0,5-12 óra hosszat réágáltat unk. Ezt az eljárást az [A] reakcióvázlat szemlélteti. A reakció befejeződése után a kivált sót adott esetben elválasztjuk, és a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk. A termék tisztítását átkristályositással vagy hig lúgoldattal való extrahálással, majd vizzel nem elegyedő oldószerrel való mosással végezzük. A szerves fázis száritása és bepárlása után a kívánt terméket kapjuk. A /II/ általános képletü vegyület helyett kiindulási anyagként egy /III/ általános képletü vegyületet is alkalmazhatunk; ezt a vegyületet az /I/ általános képletü acilhalogeniddel tercier bázis jelenlétében a fent megadott körülmények között réagáltatjuk. Ezt a reakciót [JB] xeakcióvázlat szemlélteti. A reakcióelegyet szokásos módon dolgozzuk fel. A /VI/ képletü 1-formil-3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4—on-2,2-di- oxidot úgy állítjuk elő, hogy a /III/ képletü 3-izopropil-2,I,3- -benzo-tia-diazin-4—ön-2,2-dioxidot az /V/ képletü hangyasav-ecetsav vegyes anhidriddel réagáltatjuk, majd a kapott terméket ismert módon elkülönítjük és tisztítjuk. Ezt a reakciót a QC] reakcióvázlatban ismertetjük. Olyan /XXV/ általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében R 2-10 szénatomos alkadioilcsoportot jelent, két egyenérték /II/ képletü 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4—on-2,2-dioxid-l-nátriumsót a megfelelő, 2-10 szénatomos alkándikarbonsav dihalogenidjével, előnyösen kloridjával vagy bromidjával reagáltatunk. Ezt a műveletet a /VI/ képletü oxalilklorid és a /II/ képletü vegyület reagáltatásának esetére a (Tí[ reakcióvázlat szemlélteti; termékként a /VIII/ képletü bisz-vegyületet kapjuk. Ezek a bisz-vegyületek is a találmány keretébe tartoznak* Olyan /XXV/ általános képletü vegyületeket, amelyek képletében R a /b/ pontban megadott jelentésű, azaz a /X/ általános képletü vegyületeket - ebben a képletben Rp 1-16 azénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tiocsoportot, adott esetben 1-4 szénatomos áLkoxicsoporttal szubsztituált fenoxicsoportot vagy adott esetben halogenatommal szubsztituált benzil—tiocsóportot jelent - úgy állitjuk elő. hogy a /II/ általános képletü sót a /IX/ általános képletü klór-hangyasav-észterrel - ebben a képletben B2 a fenti jelentésű - reagáltatjuk a már ismertetett 3
