176109. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-származékok előállítására

29

176109

30

2-N-(2-fenil-etil)-N-metilirninio-3-rnetil-4-(4-klór-3--szulfamoil-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid

Ezt a vegyületet l,3-dimetil-3-(2-fenil-etil)-tiokarbamidból és 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból állítjuk elő az 1. példában leírt eljárással. A színtelen kristályok alakjában kapott termék bomlás közben 181 °C-on olvad.

76. példa

77. példa

2-N-(2-fenil-etil)-N-metiliminio-3-etil-4-(4-klór-3--szulfamoil-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid

Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból és l-etil-3-m*til-3-(2-fenil-etil>tiokarbamidből állítjuk elő az 1. példában leírt eljárással. A színtelen kristályok alakjában kapott termék bomlás közben 181 °C-on olvad.

78. példa

2-N-Allil-N-ciklohexiliminio-3-etil-4-(4-klór-3- -szul famoi 1-fenil )-1,3-tiazol idin-4-ol-brom id

Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból és l-etil-3-allil-3-ciklohexil-tiokarbamidból állítjuk elő az 1. példában leírt eljárással. A színtelen kristályok alakjában kapott termék bomlás közben 155 °C-on olvad.

79. példa

2-N,N-dicikIohexiiiminio-3-etiI-4-(4-klór-3-szulfamoil-fenil)-l ,3-tiazolidin-4-ol-bromid

Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-szuIfamoil-4'-klór-acetofenonból és l-etil-3,3-diciklohexil-tiokarbamidból állítjuk elő az 1. példában leírt eljárással. A színtelen kristályok alakjában kapott termék bomlás közben 158 °C- on olvad.

80. példa

2-N,N-diciklohexiliminio-3-etil-4-(4-klór-3-metiI-szulfamoil-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid

Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-metiIszuIfamoil-4'-klór-aeetofenonból és l-eti!-3,3-diciklohexil-tiokarbamidból állítjuk elő az 1. példában leírt eljárással. A színtelen kristályok alakjában kapott termék bomlás közben 160 °C-on olvad.

81. példa

2-N,N-diciklohexiliminio-3-etil-4-(4-klór-3-dimetil-szulfamoil-fenil)-1,3-tiazolidin-4-ol-bromid

Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-dimetil-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból és l-etil-3,3-diciklohexil-tiokarbamidból

állítjuk elő az 1. példában leírt eljárással. A színtelen

kristályok alakjában kapott termék bomlás közben

167 °C-on olvad.

82. példa

2-N-Etil-N-ciklohexiliminio-3-etií-4-(4-kIór-3- -szulfamoil-fenil)-1,3-tiazolidin-4-ol-bromid

Ezt a vegyületet l,3-dietil-3-ciklohexil-tiokarbamidból és 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból állítjuk elő az 1. példában leírt eljárással. A termék bomlás közben 124 °C-on olvad.

83. példa

2-N-Etil-N-feniiiminio-3-n-butil-4-(4-klór-3-szuIfamoil-fenil)-l,3-tiazolidin-4-oI-bromid

Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból és 3-etil-l-n-buíil-3-fenil-tiokarbamidból állítjuk elő az 1. példában leírt eljárással. A termék bomlás közben 190 °C-on olvad.

84. példa

2-N,N-(l,5-dimetil-penta-metiléniminio)-3-metil-4--(4-klór-3-szulfamoil-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid

Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-kIór-acetofenonból és l-metil-3,3-(l,5-dimetil-pentametilén)-tiokarbamidból állítjuk elő az 1. példában leírt eljárással. A színtelen kristályok alakjában kapott termék bomlás közben 160—162 °C-on olvad.

85. példa

2-N,N-Dietiliminio-3-metil-4-(4-klór-3-szulfamoil-fenil)-1,3-tiazolidin-4-ol-bromid

Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból és l-metil-3,3-dietil-tiokarbamidból állítjuk elő a 6. példában leírt eljárással. A színtelen kristályok alakjában kapott termék bomlás közben 167 °C-on olvad.

86. példa

2-N,N-Pentametiiéniminio-3-metil-4-(4-klór-3--szulfamoil-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-klorid

2,67 g (0,01 mól) 2,4'-diklór-3'-szulfamoil-acetofenonhoz 30 ml metanolban hozzáadunk 1,60 g (0,01 mól) 1- -metil-3,3-pentametilén-tiokarbamidot. Az elegyet 40 °C hőmérsékleten 1 óra hosszat, majd 20 °C-on 4 óra hosszat keverjük, azután 30—50 ml diizopropil-éter hozzáadásával a képződött terméket lecsapjuk. A kapott viszkózus amorf csapadékot etil-acetáttal való kezelés útján kristályosítjuk. A színtelen kristályok alakjában kapott 2-N,N-pentametiléniminio-3-metil-4-(4-klór-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

15