176109. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-származékok előállítására
21 176109 22 Ezt a vegyületet l-metil-3,3-dibenzil-tiokarbamidból és 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból állítjuk elő az 1. példában leírt eljárással. A termék bomlás közben 222 °C-on olvad. 30. példa 2-N,N-dibenziliminio-3-metil-4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)- 1,3-tiazoI idin-4-ol-bromid 31. példa 2-N-butil-N-piperoniliminio-3-metil-4-(4-klór-3--szulfamoil-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet l-metil-3-n-butil-3-piperonil-tiokarbamidból és 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból állítjuk elő az 1. példában leírt eljárással. A termék bomlás közben 139 °C-on olvad. 32. példa 2-N,N-dialliIiminio-3-etil-4-(4-klór-3-szuIfamoil-feniI)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet l-etil-3,3-dialliI-tiokarbamidból és 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból állítjuk elő az 1. példában leírt eljárással. A termék bomlás közben 154 °C-on olvad. 33. példa 2-N,N-(3-oxapentametilén-iminio)-3-metil~4-(4-klór-3-metilszulfamoil-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-metiIszulfamoil-4'-klór-acetofenonból és l-metil-3,3-(3-oxapentametilén)-tiokarbamidból állítjuk elő a 6. példában leírt eljárással. A színtelen kristályok alakjában kapott termék bomlás közben 186 °C-on olvad. 34. példa 2-N,N-(3-metilazapentametilén-iminio)-3-metil-4--[4-klór-3-(2-klórbenzilszulfamoiI)-feniI]-l,3-tiazoIi-din-4-ol-bromid Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-(2-klórbenzilszulfamoil)-4'-klór-acetofenonbóI és l-metiI-3,3-(3-metil-3-azapentametilén)-tiokarbamidból állítjuk elő a 10. példában leírt eljárással. Az amorf szilárd termék 85 °C-tól bomlik. 35. példa 2-N,N-dimetiliminio-3-metil-4-(3-n-butilszulfamoil-4-klór-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-n-butilszulfamoil-4'-klór-aeetofenonból és 1,3,3-timetil-tiokarbamidból állítjuk elő a 4. példában leírt eljárással. Az amorf szilárd termék 104 °C-tól bomlik. Ezt a vegyületet l-metil-3,3-di-n-propil-tiokarbamidból és 2-bróm-3'-metilszulfamoil-4'-klór-acetofenonból állítjuk elő a 4. példában leírt eljárással. Az amorf szilárd termék 85 °C-tól bomlik. 36. példa 2-N,N-di-n-propiliminio-4-(4-klór-3-metilszulfamoiI-fenil)-1,3-tiazolidin-4-ol-bromid 37. példa 2-N,N-dietiliminio-3-metil-4-(4-klór-3-ciklohexil-metilszulfamoil-fenil)-l,3-tiazolidin-4~ol-bromid Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-ciklohexil-metilszulfamoil-4'-kIór-acetofenonból és 3,3-dietil-l-metil-tiokarbamidból állítjuk elő a 4. példában leírt eljárással. Az amorf szilárd termék 161 °C-tól bomlik. 38. példa 2-N,N-dietiliminio-3-metil-4-(3-etiIszulfamoiI-4-klór-feniI)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-etiIszulfamoil-4'-klór-acetofenonból és 3,3-dietil-l-metiltiokarbamidból állítjuk elő a 4. példában leírt eljárással. Az amorf szilárd termék 131 °C-on bomlik. 39. példa 2-N,N-dietiliminio-3-metil-4-[4-klór-3-(4-metilbenzilszuIfamoil)-fenil]-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet l-metil-3,3-dietil-tiokarbamidból és 2-bróm-3'-(4-metil-benzilszulfamoil)-4'-klór-acetofenonból állítjuk elő a 4. példában leírt eljárással. A kapott amorf szilárd termék 82 °C-tól bomlik. 40. példa 2-N,N-(3-Oxa-pentametiléniminio)-3-metil-4-(3-benzilszulfamoil-4-klór-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid 4,03 g (0,01 mól) 2-bróm-3'-benzilszulfamoil-4'-klór-acetofenon és 1,76 g (0,011 mól) l-metil-3,3-(3-oxa-pentametilén)-tiokarbamid elegyét lassan felmelegítjük 45 cC-ra majd ezen a hőmérsékleten 10 percig, ezt követően pedig szobahőmérsékleten 4 óra hosszat keverjük az elegyet. A képződött viszkózus olajszerű csapadékról az oldószert dekantáljuk és a maradékot víz és éter kétfázisú elegyével való kezelés útján szilárd alakba hozzuk. Az így kapott amorf szilárd 2-N,N-(3-oxa-pentametilén-iminio)-3-metil~4-(3-benzilszuIfamoiI-4-klór-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid 120 °C-tól bomlik. 41. példa 2-N-Benzil-N-izopropiliminio-3-metil-4-(4-klór-3--szulfamoil-fenilH,3-tiazo!idin-4-oi-bromid Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból és l-metil-3-benzil-3-izopropil-tiokarbamidból 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
