176093. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkoxi-2,6-dinitro-4-szubszituált anilinek előállítására és az azokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG-,,Á^ SZABADALMI LEÍRÁS 176093 Bejelentés napja: 1978. VI. 23. (El—794) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok : 1977. VI. 27. (810, 228, 810, 229) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/20 A 01 N 17/00 C 07 C 87/52 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. VI. 28. Megjelent: 1981. VII. 31. \ * ' : i i ^ ' Feltalálók : Williams James Curtis vegyész, Porter Herschel Donovan vegyész, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas : Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Eljárás N-alkoxi-2,6-dinitro-4-szubsztituált anilinek előállítására és az azokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények 1 A találmány tárgya eljárás új N-alkoxi-2,6-dinitro-4- -szubsztituált anilinek előállítására és az ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények. Az irodalomban már számos közlemény jelent meg a 2,6-dinitro-anilin vegyületekről. Hantsch ismertette az 5 N,N-dipropil-4-metil-2,6-dinitroanilint és az N,N-dimetil-4-metil-2,6-dinitro-anilint [Deutsche Chemische Gesellschaft Berichte, 43, 1662—1685 (1910)]. Az N,N-dimetil-4-jód-2,6-dinitro-anilint, az N,N-dimetiI-4- -bróm-2,6-dinitro-anilint, a 4-jód-2,6-dinitro-fenil-pipe- 10 ridint és a 4-bróm-2,6-dinitro-fenil-piperidint Joshi és mtsai ismét tették [C. A. 28, 469 (1934)]. A 2,6-dinitro-fenil-piperidint Borsche és mtsai ismertették [C. A. 5, 2079 (1911)]. Számos, a 4-helyzetben kapcsolódó trifluormetilcsoportot tartalmazó 2,6-dinitro-anilint Daudt 15 és mtsai a 2 212 825 számú egyesült államokbeli szabadalmileírásban ismertették. A 2,6-dinitro-anilineknek a mezőgazdaságban történő hasznosítását először Soper a 3 111 403, 3 257 190, 3 332 769 és 3 367 949 számú egyesült államokbeli sza- 20 badalmi leírásokban hozta nyilvánosságra. Soper leírta, hogy ezeket a vegyületeket tartalmazó készítmények gyomirtó aktivitással, nevezetesen kikelés előtti (preemergens) gyomirtó (herbicid) aktivitással rendelkeznek. Soper közleménye után számos dinitro-anil in-szárma- 25 zékról mutatták ki, hogy hasonló gyomirtó készítmények hatóanyagaként alkalmasak. Lásd például a 3 321 292, 3 617 251, 3 617 252, 3 672 864, 3 672 866, 3 764 624 és 3 877 924 számú egyesült államokbeli és a 787 939 számú belga szabadalmi leírásokat. A fent emlí- 30 2 tett közleményekben szereplő 2,6-dinitro-anilinek egyike sem tartalmaz szubsztituensként N-alkoxi-csoportot. Ajelen találmány célja új, herbicid készítmények hatóanyagaként alkalmazható 2,6-dinitro-anilin típusú vegyületek előállítása. Ezekben a vegyületekben létrehozott kisebb változtatások megváltoztatják a különböző növényfajtákkal és variánsokkal szembeni aktivitásuk spektrumát. A szóbanforgó vegyületek más-más stabilitást és bomlással szemben tanúsított rezisztenciát is mutatnak különböző éghajlati viszonyok és talaj-állapotok között. A mezőgazdászok számára előnyös, ha több, új vegyületet hatóanyagként tartalmazó készítmény áll rendelkezésre, melyek közül kiválaszthatjuk a legmegfelelőbb herbicid készítményt a kártékony növényekkel szembeni védekezésnél. A találmány tárgya olyan herbicid készítmény, mely legalább egy inert hordozót és hatóanyagként valamely I általános képletü N-alkoxi-2,6-dinitro-4-szubsztituált anilint tartalmaz, ahol R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—3 szénatomos alkil- vagy 3—4 szénatomos al keni lesöpört és R3 jelentése metil-, etil- vagy trifluormetilcsoport. A találmány tárgya továbbá eljárás olyan I általános képletü N-alkoxi-2,6-dinitro-4-szubsztituált-anilin — ahol R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, R3 jelentése metil-, etil- vagy trifluormetilcsoport és R2 jelentése hidrogénatom — előállítására, mely szerint valamely III általános képletü 176093
