176071. lajstromszámú szabadalom • Kvaterner ammónium-alkánkarbonsav-anilidet tartalmazó növénynövekedést gátló szer
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176071 # Bejelentés napja: 1976. XII. 22. (Cl—1706) Elsőbbsége: Svájc: 1975. XII. 23. (16 704/75), 1975. XII. 23. (16 705/75) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 5/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1980. VI. 28. . '1 ’ *a* . ■ * * / HIVATAL Megjelent: 1981. VII. 31. 11 Feltaláló: Szabadalmas: dr. Martin Henry vegyész, Allschwil, Svájc Ciba-Gegy AG., Basel, Svájc Kvaterner ammónium-alkánkarbonsav-anilidet tartalmazó növénynövekedést gátló szer 1 A találmány tárgya növény növekedését gátló szer, mely hatóanyagként bizonyos kvaterner ammónium-alkánkarbonsav-anilideket tartalmaz. Az irodalomból már nagyszámú gyógyászati, fertőtlenítő és baktericid-fungicid és hasonló hatású kvaterner 5 amino-ecetsav-anilid és piridium-ecetsav-anilid-származék ismert, melyeknél a növények növekedését pozitívan befolyásoló és gátló hatásokra vonatkozó adatok hiányoznak. A gazdag irodalomból itt csak néhány cikkre hivatkozunk: Nature 216, 1331—33 (1967), 223, 748 10 (1969); Europ. J. Pharmacology 13, 46 (1970); 2 351 942 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat; 866 604 számú angol szabadalom; Journ. heterocycl. Chem., 8, 1079 (1971); Gazz. Chim. Ital. 95, 1237 (1965); Tetrahedron Letters 1969, 4945 és így to- 15 vább. Bizonyos kvaterner amino-ecetsav-anilideket már különböző technikai célokra javasoltak, például molyirtószerként a 2 343 071 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom, és a 905 373 számú német szabadalom 20 és hasonlók. A publikációk egyikében sem található a legcsekélyebb támpont vagy utalás növénynövekedést befolyásoló hatásra. Másrészről más szerkezetű kvaterner ammonium- 25 vegyületek növény növekedését szabályozó szerek formájában már kereskedelmi forgalomban vannak, például R. Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel könyvében, 2. kötet, 323—326 és 407 oldalak, Springer Verlag (1970), az 30 2 eredeti irodalomra való hivatkozás mellett már részletesen leír ilyeneket. További növénynövekedést szabályozó szerek hatóanyagául szolgáló kvaterner ammóniumvegyületek például az Ann. Appl. Bioi. 63, 211 (1969) irodalomból; a 3 701 799, 3 580 716, 3 856 850 és a 3 895 933 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmakból, valamint a Journ. Ag. and Food Chem. 7, 264 (1959) és 16, 523 (1968) irodalmakból már ismertek. A korábban ismert ezen növekedést szabályozó szerek egyike sem vonatkozik kvaterner ammónium-alkánsav-anilidekre, hanem részben komplikáltabb szerves vegyületekrőí van szó. Meglepő módon azt találtuk, hogy az I általános képletű kvaterner ammónium-alkánkarbonsav-anilideket — e képletben n értéke 1 vagy 2, Rí—R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1—3 szénatomos alkil-, trifluormetil- vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkoxicsoport, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül legfeljebb 3 szénatomos alkil- vagy legfeljebb 3 szénatomos alkenilcsoport, vagy együtt 4—6 szénatomos, adott esetben oxigénatommal megszakított és adott esetben metilcsoporttal szubsztituált alkiléncsoportot jelentenek, Rg legfeljebb 5 szénatomos alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, melyek adott esetben halogénatommal 176071