176064. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(fenilalkilhidrazono)-propionsav származékok előállítására
7 176064 8 zel készített oldatát. Az elegyet keverés közben 90 C°-ra melegítjük, 30 perc alatt lassú ütemben hozzácsepegtetjük további 5,6 g káliumkarbonát 20 ml vízzel készített oldatát és az egészet még 1 óra hosszat keverjük 90 C°-on. Az oldatot ezután lehűtjük, a még alkalikus 5 oldatot éterrel kirázzuk és utána tömény sósavval megsavanyítjuk. Ekkor 2-(fenietilhidrazono)-propionsav kristályosodik ki, amelyet toluolból átkristályosítunk. Op. : 74—76 C°. 9. példa Az 1. példában leírtak szerint kapunk piroszőlősav és a) (4 -fenil -2 -butenil) -hidrazin -dihidroklorid (op. : 15 130—133 C°) reagáltatása útján 2-(4-fenil-2-butenilhidrazono)-propionsa vat, op. : 61—63 C°; b) 2-(3-fenil-butilhidrazono)-propionsav (olaj) reagáltatásával 20 2-(3-fenil-butilhidrazono)-propionsavat, olaj, kitermelés 69%; c) (3-fenil-2-butenil)-hidrazin-hidroklorid (op. : 120 C°) reagáltatásával 2-(3-fenil-2-butenilhidrazono)-propionsavat (izo- 25 propanolból), op.; 117—118 C°, kitermelés 86%; d) 2-metil-3-feniI-propil-hidrazin-dihidroklorid (op. : 118 C° bomlás közben) reagáltatásával 2-(2-metil-3-fenil-propilhidrazono)-propionsavat, olajos, kitermelés 98%; 30 ej 4-fenil-3-butenilhidrazin-hidroklorid (op.: 118— 122 C° bomlás közben) reagáltatásával 2-(4-fenil-3-butenilhidrazono)-propionsavat, op. : 72—74 C° (toluolból), kitermelés 37%. 10. példa Az 5. példában leírtak szerint kapunk piroszőlősav és aj [2-(m-toIiI)-etil]-hidrazin-hidrokIorid (op.: 185— 40 186 C°) reagáltatásával, majd nátriumsóvá történő átalakítással 2-[2-(m-toliI)-etiIhidrazono]-propionsav-nátriumsót, op.: 165 C° (bomlás, a termék 0,4 mól vizet tartalmaz, kitermelés 27%); 45 b) 4-fenil-butilhidrazin-hidroklorid (op.: 122— 125 C°, bomlás közben) reagáltatásával, majd a nátriumsó előállításával 2-(4-fenil-butilhidrazono)-propionsav-nátriumsót, op. : 180—182 C°, 169 C°-on történő zsugorodás után, kitermelés 59%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű 2-(fenilaIkiIhidrazono)-propionsav-származékok, valamint fiziológiailag elviselhető sóik, amidjaik és 1—4 szénatomos alkilésztereik előállítására — e képletben R] és R2 szubsztituensek egymással megegyezőek vagy egymástól különbözőek lehetnek és hidrogénatomot, halogénatomot, trifluormetil-, 1—3 szénatomos alkil-, hidroxil- vagy 1—3 szénatomos alkoxi-csoportot jelentenek, vagy együtt metiléndioxi-csoportot alkotnak, és X valamely 2—4 szénatomos alkilén- vagy alkeniléncsoportot képvisel, mely adott esetben a nitrogénatomhoz képest ß- vagy y-helyzetben egy metil-csoporttal lehet helyettesítve — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű hidrazint, ahol Rt, R2 és X jelentése a fenti, egy (III) általános képletű propionsav-származékkal, ahol Y és Y' külön-külön halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, vagy együtt egy oxigénatomot képvisel, és R' hidrogénatom vagy valamely rövidszénláncú alkil-csoport, vagy a —C02R' csoport helyett —CONH2 áll, reagáltatunk, és ezt követően adott esetben a savat sóvá alakítjuk, illetve kívánt esetben a savat származékaiból felszabadítjuk. (Elsőbbsége: 1977. június 10.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja feniletil-hidrazono-propionsav előállítására azzal jellemezve, hogy feniletil-hidrazint piroszőlősavval vagy sójával reagáltatunk. (Elsőbbsége : 1976. szeptember 25.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése vércukorcsökkentő gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű 2-(fenilalkilhidrazono)-propionsav-származék illetve sója, 1—4 szénatomos alkilésztere vagy amidja hatásos mennyiségét, ahol R(, R2 és X jelentése az 1. igénypontban megadott, a gyógyszerkészítésnél szokásosan alkalmazott vivőanyagokkal és/vagy adalékanyagokkal összekeverjük és különböző gyógyszeralakokká formázzuk. (Elsőbbsége: 1977. június 10.) 1 db rajz 3 képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 81.943.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 4
