176060. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként indán-5-il-N-alkil-karbamidsav-észter-származékokat tartalmazó fungicid és az artropódák fejlődését gátló készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 176060 4 és a 2 603 835 számú német szövetségi köztársaságbeli kü/rebocsátási irat] állíthatjuk elő a megfelelő fenolok, például a 2,3-dimetil-l'enol butadiénekkel, például izoprénnel vagy 2,3-dimetil-buta-l,3-diénnel lefolytatott reakciójával, fos/.forsav jelenlétében mintegy 100—150 “C hőmérsékleten. Az 5-hidroxi-indán-származékok szintén fungicid hatásúak. Gyakorlati alkalmazás során azonban — mint például a mezőgazdaságban íitopatogén gombák ellen — ezek a vegyületek nem rendelkeznek megfelelő hatással. A találmány szerinti eljáráshoz még szükséges kiindulási anyagok — az alkil-izocianátok — ismert vegyületek. Alkil-izocianátokként előnyösen olyanokat alkalmazunk, amelyeknek alkilcsoportja 1—4 szénatomos, például metil-izocianátot, etil-izocianátot, butil-izocianátot. Ennek megfelelően az 1 általános képletű vegyületekben Rl előnyös jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport. A II általános képletű vegyületek — a képletben R2, R3 és R4 jelentése a korábbiakban megadott — és a III általános képletű alkil-izocianátok — a képletben R1 jelentése a fent megadott — reakcióját végezhetjük alkalmas inert oldószerekben, például szénhidrogénekben, mint benzin és benzol; klórozott szénhidrogénekben, mint klór-benzol; vagy éterekben, mint dioxán; vagy az említett oldószerek keverékeiben. A reakciót valamely tercier amin, például trietil-amin vagy diazabiciklooktán hozzáadásával katalizáljuk. A reakció hőmérsékletét széles határok között változtathatjuk. Általában 0—150, előnyösen 20—110 °C hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti hatóanyagoknak erős fungitoxikus hatásuk van. A gombák leküzdéséhez szükséges koncentrációban nem károsítják a kultúrnövényeket. Éppen ezért alkalmazhatjuk e hatóanyagokat növényvédőszerekként a gombák leküzdésére. A fungitoxikus készítményeket a növényvédelemben a Plasmodioromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycètes, Basidiomycetes és Deuteromycetes leküzdésére használjuk. A találmány szerinti hatóanyagoknak széles a hatásspektrumuk, ezért alkalmazhatók a parazita gombák ellen, amelyek a talaj feletti növényrészeket károsítják vagy a növényeket a talaj felől támadják meg, valamint a vetőmaggal átvihető kórokozókkal szemben. A találmány szerinti hatóanyagok különösen hatásosak a parazita gombák ellen, amelyek a talaj feletti növényrészeket károsítják. A találmány szerinti hatóanyagokat növényvédő készítményekként jól használhatjuk a Venturia-fajták, például az almafalevélrozsda (Fusicladium dendriticum) leküzdésére. Megjegyezzük, hogy a hatóanyagokat tartalmazó készítményeket nemcsak protektiv kezelésre, hanem kurativ kezelésre is használhatjuk. A találmány szerinti hatóanyagokat a növények jól tűrik el, és a melegvérűekre gyakorolt toxicitásuk is kedvező, ezért alkalmazhatjuk az állati kártevők, különösen a mezőgazdaságban, az erdőkben, a raktározott készletek és az anyagvédelemnél előforduló rovarok, fonóatkák és nematódák leküzdésére. Hatásosak a szokásos mértékben érzékeny és rezisztens, különböző fejlődési stádiumban levő kártevőkkel szemben. A fenti kártevők közé soroljuk a következőket : Az Isopoda rendjéből, például Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber, a Diplopoda rendjéből, például Blaniulus guttulatus, a Chilopoda rendjéből, például Geophilus carpophagus, Scutigera spec., a Symphyla rendjéből, például Scutigerella immaculata, a Thysanura rendjéből, például Lepisma saccharina, a Collembola rendjéből, például Onychiurus armatus, az Orthoptera rendjéből, például Blatta orientalis, Periplanet a americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Grallotalpa spec., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria, a Dermaptera rendjéből, például Forficula auricularia, az Isoptera rendjéből, például Reticulitermes spec., az Anoplura rendjéből, például Rhylloxera vastatrix. Pemphigus spec., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spec., Linognathus spec., a Mallophaga rendjéből, például Teichodectes spec., Damalinea spec., a Thysanoptera rendjéből, például Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, a Heteroptera rendjéből, például Eurygaster spec., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spec., a Homoptera rendjéből, például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spec., Phrodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spec., Euscelis biiobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax stritellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella auran, tii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus, spec., Psylla spec., a Lepidoptera rendjéből, például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spec., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spec., Euxoa spec., Feltia spec., Earias insulans, Heliothis spec., Laphygmaexigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spdoptera spec., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spec., Chilo spec., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulans, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, a Coleoptera rendjéből, például Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthocelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Laptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spec., Psylliodes chrysocepthala, Epilachna varivestis, Atomaria spec., Aryzaephilus surinamensis, Anthonomus spec., Sitophilus spec., Otiorrhynchus sulcatus. Cosmopolites sordidus, Deuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spec., Trogoderma spec., Anthrenus spec., Attagenus spec., Lyctus spec., Meligethes aeneus, Ptinus spec., Miptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spec., Tenebrio molitor, Agriotes spec., Conoderus spec., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, a Hymenoptera rendjéről, például Diprion spec., 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2