176060. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként indán-5-il-N-alkil-karbamidsav-észter-származékokat tartalmazó fungicid és az artropódák fejlődését gátló készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176060 jástohk Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja : 1978. VIII. 31. (BA—3699) C 07 C 125/06 Elsőbbsége : Német Szövetségi Köztársaság : 1977. VIII. 31. (P 27 39 193.1) A 01 N 9/20 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja : 1980. VI. 28. HIVATAL Megjelent: 1981. VI. 30. Feltalálók : Szabadalmas : dr. Grotkopp Detlef vegyész, Düsseldorf, Bayer Aktiengesellschaft, dr. Wedemeyer Karlfried vegyész, Köln, Leverkusen, Német Szövetségi dr. Brandes Wilhelm dipl. agronómus, Leichlingen, Köztársaság dr. Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, dr. Roessler Peter biológus, Berg. Gladbach, Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként indán-5-il-N-alkil karbamidsav-észter-származékokat tartalmazó fungicid és az artropódák fejlődését gátló készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 2 A találmány tárgya fungicid és az artropódák fejlődését gátló készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely új 1 általános képletű indán-5-il-N-alkil-karbidsav-észter-származékokat tartalmaznak, — a képletben R1 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül klóratom vagy metil-csoport —, 0,1—95 súly% koncentrációban, hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív anyagokkal összekeverve, valamint eljárás az új hatóanyagok előállítására. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítményeknek erős fungicid és az artropódák fejlődését gátló hatásuk van, ezért alkalmazhatjuk e készítményeket növényvédő készítményekként. A találmány szerinti hatóanyagokat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely II általános képletű 5-hidroxi-indán-származé- 20 kot — a képletben R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott — valamely III általános képletű alkil-izocianáttal — a képletben R1 jelentése a fent megadott — reagáltatunk. Ismeretes, hogy az 5-hidroxi-indánok N-metil- 25 -karbamidsav-észtereinek inszekticid hatásuk van (1. a 2 870 057 és 3 084 096 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokat). Az is ismert továbbá, hogy az N-(triklórmetil-tio)-tetrahidroftálimidnek erős fungicid hatása van [1. Science, 115, 84 (1952)]. Ez a gyakor- 30 latban oly fontos hatóanyag azonban csak protektiv hatású. A növényvédelemben csak újabban váltak érdekessé az artropódák metamorfózisát gátló hatóanyagok, pél- 5 dául a 2,2-dimetil-6-metoxi-benzopirán [1. Chem. Eng. News, 54,19—20(1976)]. A találmány szerinti hatóanyagok fungicid hatása meglepő módon tetemesen nagyobb, még alacsony alkalmazási mennyiségek esetében is — mint az ismert 10 N-(triklórmetiI-tio)-tetrahidroftálimidé; ezen kívül nem csak protektiv, hanem kurativ hatóanyagként is alkalmazhatók. A találmány szerinti hatóanyagok ily módon gazdagítják a technikát. A hatóanyagok növényvédelmi célokra történő hasznosításakor az is érdeklődésre tart- 15 hat számot, hogy a hatóanyagok az artropódák fejlődését gátolják. Ha kiindulási anyagokként 5-hidroxi-3,3,6,7-tetrametil-indánt és metilizocianátot alkalmazunk, úgy az eljárást az a) reakcióvázlat szemlélteti. A kiindulási anyagként alkalmazott 5-hidroxi-indánokat a II képlet egyértelműen definiálja. A II általános képletű vegyületekben R2 előnyös jelentése hidrogénatom és 1—4 szénatomos alkil-csoport, R3 és R4 előnyös jelentése egymástól függetlenül klóratom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport. A II általános képletű vegyületeket — a képletben R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott — az ismert eljárásokkal analóg módon [1. Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie, 4. kiadás, 6/le kötet, 987 (1976); 176060
