176057. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 4'-(benzoil-ureido)-2',4-diklór-difenil-éterszármazékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
176057 4 állíthatók [A. J. Speziale: J. Org. Chem., 30 (12), 4306—4307 (1965)]. Az (V) általános képletű benzamid-származékok — például a 2-fluor-benzamid — ismert vegyü letek vagy ismert eljárások segítségével előállíthatok (Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 9, 336). A (II) általános képletű fenoxi-anilin-származékokat ugyancsak ismert eljárások segítségével állíthatjuk elő, például 4-klór-fenol és 3,4-diklór-nitro-benzol reagáltatásával, és a kapott, nitro-csoportot tartalmazó vegyület katalitikus redukciójával [Bér., 29, 1446 (1896)]. A kapott (II) általános képletű vegyület aminocsoportja átalakítható valamilyen szokásos eljárással izocianáto-csoporttá — például úgy, hogy az aminocsoportot tartalmazó vegyületet foszgénnel reagáltatjuk — és így jutunk a (IV) általános képletű 4-izocianáto-difenil-éter-származékokhoz. A (III) általános képletű benzoil-izocianát-származékokra, mint kiindulási anyagokra, példaként a következőket nevezzük meg : 2-klór-benzoil-izocianát, 2-fluor-benzoil-izocianát, 2-bróm-benzoil-izocianát, 2-metil-benzoil-izocianát. Az (V) általános képletű benzamid-származékokra, mint kiindulási anyagokra, példaként az alábbi vegyületeket soroljuk fel: 2-klór-benzamid, 2-fluor-benzamid, 2-bróm-benzamid, 2-metil-benzamid. A találmány szerinti eljárásváltozatoknál előnyösen valamilyen inert szerves oldószert alkalmazunk. Erre a célra gyakorlatilag minden inert oldószer alkalmas, például előnyösen használhatunk alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogéneket — például benzolt, toluolt, xilolt, benzint, metilén-kloridot, kloroformot, szén-tetrakloridot, klórbenzolt —; étereket — például dietil- és dibutil-étert, dioxánt —; ketonokat — például acetont, metil-etil-ketont, metil-izopropil-ketont és metil-izobutil-ketont —; nitrileket — például acetonitrilt és benzonitrilt. A reakcióhömérséklet széles határok között változtatható. Általában 0—120 °C — előnyösen 70—85 °C — hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti reakcióknak megfelelő reakciók általában légköri nyomáson mennek végbe és a reakció-komponenseket előnyösen ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. Ha valamelyik komponenst feleslegben alkalmazzuk, úgy ez nem jár lényeges előnnyel. A b) eljárásváltozathoz szükséges (IV) általános képletű kiindulási anyagokat, a 4-izocianáto-difenil-éterszármazékokat közvetlenül adagoljuk, vagy — mint az amin és foszgén reakciótermékét tartalmazó reakcióelegyet — izolálás nélkül használhatjuk. Ehhez a reakcióelegyhez adunk valamilyen előbbiekben említett oldószert és az (V) általános képletű reakciópartnert, például 2-fluor-benzamidot. A reakció a kívánt körülmények között végbemegy és a kiváló terméket a szokásos módon — például szűréssel, mosással és adott esetben átkristályosítással — izoláljuk. Az (I) általános képletű hatóanyagok kristályosak és éles az olvadáspontjuk. Az (I) általános képletű hatóanyagok alig toxikusak a melegvérűekkel szemben, a növények igen jól tűrik e 3 vegyületeket, amelyekből készült készítményeknek kiváló az inszekticid hatásuk. Éppen ezért sikeresen alkalmazhatók a találmány szerinti hatóanyagok a növényvédelemben kártevőirtószerként a rágó és szívó rovarok ellen. Ezek a hatóanyagok ezen kívül az állatgyógyászatban is használhatók. A szívó rovarokhoz tartoznak például a levéltetvek (Aphidae), így a zöld őszibarackfa-levéltetű (Myzus persieae), a fekete bab-levéltetű (Doralis fabae), zablevéltctű (Rhopalosiphum padi), borsó-levéltetü (Macrosiphum pisi), és a burgonya-levéltetű (Macrosiphum solanifolii), továbbá a ribizli-levéltetű (Cryptomyzus korschelti), almafa-levéltetű (Sappaphis mali), szilvafalevéltetű (Hyalopterus arundinis), és a fekete cseresznyefa-levéltetű (Myzus cerasi), valamint a pajzstetvek (Coccina), például az oleander pajzstetű (Aspidiotus hederae) és a kehelv-pajzstetű (Lecanium hesperidum), valamint a Pseudococcus maritimus; a hólyagoslábúak (Thysanptera), így a sárgafarú üvegházi tripsz (Hercinothrips femoralis) és a poloskafélék, például a répapoloska (Piesma quadrata), gyapot-poloska (Dysdercus intermedius), ágyi-poloska (Cimex lectularius), rablópoloska (Rhodnius prolixus) és a Triatoma infestans, továbbá a kabócák, így az Euscelis bilobatus és Nephotettix bipunctatus. A rágó rovarokhoz tartoznak például a lepkék, hernyók (Lepidoptera), így a káposzta-bagolylepke (Plutella maculipennis), a gyűrűs szövőlepke (Lymantria dispar), az aranyfarú szövőlepke (Euproctis chrysorrhoea) és a Malacosoma neustria, továbbá a káposztamoly (Mamestra brassicae) és a vetési bagolypille (Agrotis segetum), a nagy téli araszoló (Pieris brassicae), kis araszolólepke (Cheimatobia brumata), tölgyilonca (Tortrix viridana), a sereglégy (Laphygma frugiperda) és az egyiptomi gyapotféreg (Prodenia litura), a Hyponomeuta padella, a lisztmoly (Ephestia kühniella) és a nagy viaszmoly (Galleria mellonella). A rágó rovarokhoz tartoznak továbbá a bogarak (Colepptera), például a gabonabogár (Sitophilus granarius=Calandra granaria), burgonyabogár (Leptinotarsa decemlineata), sáskalevél-bogár (Gastrophysa viridula), tormalevél-bogár (Phaedon cochleariae), repcefénybogár (Meligethes aeneus), kis málnabogár (Byturus tomentosus), a babzsizsik (Bruchidius=Acanthoscelides obtectus), szalonnabogár (Dermestes frischi), a gabona porva (Trogoderma granarium), vörösbarna rozslisztbogár (Tribolium castaneum), kukorica-zsizsik (Calandra vagy Sitophilus zeamais), kenyérbogár (Stegobium paniceum), közönséges lisztbogár (Tenebrio molitor) és a gabonabogár (Oryzaephilus surinamensis), valamint a talajban élő fajok, például a drótférgek (Agriotes spec.) és a májusi cserebogár (Melolontha melolontha), a csótányok, így a német csótány (Blatefla germanica), amerikai csótány (Periplaneta americana), madeirái csótány (Leucophaea vagy Rhyparobia maderae), konyhai csótány (Blatta orientalis), óriás csótány (Blaberus giganteus) és a fekete Blaberus fuscus, valamint Henschoutedenia flexivitta, továbbá az egyenesszárnyúak (Orthoptera), például a házi tücsök (Gryllus domesticus); a termeszek, például a földi termesz (Reticuliteimes flavipes) és a hártyaszámyúak (Hymenoptera), így a hangyák, például a fekete fahangya (Lasius niger). A kétszámyúakhoz (Diptera) tartoznak például a legyek, így a közönséges muslica (Drosophila melano-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
