176049. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzobiciklononén származékok előállítására
19 176049 20 heteroatomként egy oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt alkothatnak, továbbá X és Y hidrogén- vagy halogénatomot vagy hidroxi-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, nitro- vagy trifluormetilcsoportot jelentenek, és jelentésük eltérő vagy azonos lehet —, valamint gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítását a, azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű vegyületet — ahol X és Y jelentése a fenti — formamiddal, N-alkil-formamiddal, N,N-dialkil-formamiddal vagy egy III általános képletű aminnal — ahol Rj és Rj jelentése megegyezik R, és R2 jelentésével, azzal a megkötéssel, hogy jelentésük acilcsoporttól eltérő — vagy az utóbbi vegyület valamilyen sójával redukálószer jelenlétében reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott, R ( helyettesítőként formilcsoportot hordozó I általános képletű vegyületet R| helyettesítőként hidrogénatomot hordozó I általános képletű vegyületté hidrolizáljuk vagy Rj helyettesítőként metilcsoportot hordozó I általános képletű vegyületté redukáljuk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X és Y jelentése a tárgyi körben megadott, Rj és R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, (3—6 szcnatomos)-cikloalkil-(l—4 szénatomosj-alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil- vagy adott esetben hidroxi- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal gyűrűjén helyettesített fenil-(l—4 szénatomosj-alkilcsoportot jelentenek, azzal a megkötéssel, hogy az egyikük jelentése mindig hidrogénatom, valamely IV általános képletű vegyület — amelynek képletében X és Y jelentése a tárgyi körben megadott, míg R3 hidrogénatomot vagy hidroxi-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-, (3—6 szénatomosj-cik- Ioalkil-(l—4 szénatomos)-alkil-, (3—6 szénatomosj-cikloalkil- vagy adott esetben hidroxi- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal gyűrűjén helyettesített fenil-(l—4 szénatomosj-alkilcsoportot jelent — vagy sója iminocsoportját redukáljuk, és kívánt esetben az a) vagy b) eljárásváltozatok valamelyikével kapott, R( és/vagy R2 helyettesítőként hidrogénatomot hordozó I általános képletű vegyületet fenilalkilezzük, alkilezzük, acilezzük vagy acilezzük és az N-acilcsoportot redukáljuk a megfelelő, Rj és/vagy R2 helyén a tárgyi körben megadott jelentésű alkil-, adott esetben helyettesített fenilalkil- vagy acilcsoportot hordozó I általános képletű vegyület előállítására és/vagy a kapott, X és/vagy Y helyén metoxiesoportot hordozó I általános képletű vegyületet a megfelelő, X és/vagy Y helyén hidroxilcsoportot hordozó I általános képletű vegyületté hidrolizáljuk és/vagy a kapott I általános képletű vegyületet megfelelő savval végzett kezeléssel gyógyászatilag elfogadható sójává alakítjuk, továbbá a kívánt esetben végzett műveleteket megelőzően vagy ezeket követően kívánt esetben a kapott I általános képletű vegyületet diasztereomérjeire és/vagy enantiomérjeire szeparáljuk. (Elsőbbsége: 1975. április 7.) 2. Eljárás a racém vagy optikailag aktív I általános képletű benzobiciklononén-származékok — ahol Rj és R2 egymástól független jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-(l—4 szénatomos)-alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, adott esetben fenilcsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alifás karbonsavból leszármaztatható acil- vagy adott esetben hidroxi — vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal gyűrűjén helyettesített fenil-(l—4 szénatomosj-alkilcsoport, vagy pedig a szomszédos nitrogénatommal együtt 5- vagy 6-tagú telített, adott esetben további heteroatomként egy oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt alkothatnak, továbbá X és Y hidrogén- vagy halogénatomot vagy hidroxi-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi- vagy trifluormetilcsoportot jelentenek, és jelentésük eltérő vagy azonos lehet —, valamint gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű vegyületet — ahol X és Y jelentése a fenti — formamiddal, N-alkil-formamiddal, N,N-dialkil-formamiddal vagy egy III általános képletű aminnal — ahol R/ és R/ jelentése megegyezik Rj és R2 jelentésével, azzal a megkötéssel, hogy jelentésük acilcsoporttól eltérő — vagy az utóbbi vegyület valamilyen sójával redukálószer jelenlétében reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott, R, helyettesítőként formilcsopoitot hordozó I általános képletű vegyületet R( helyettesítőként hidrogénatomot hordozó I általános képletű vegyületté hidrolizáljuk vagy Rj helyettesítőként metilcsoportot hordozó I általános képletű vegyületté redukáljuk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X és Y jelentése a tárgyi körben megadott, R, és R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, (3—6 szénatomos)-cikloalkil-(l—4 szénatomos)-alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil- vagy adott esetben hidroxi- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal gyűrűjén helyettesített fenil-(l—4 szénatomosj-alkilcsoportot jelentenek, azzal a megkötéssel, hogy az egyikük jelentése mindig hidrogénatom, valamely IV általános képletű vegyület — amelynek képletében X és Y jelentése a tárgyi körben megadott, míg Rj hidrogénatomot vagy hidroxi-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-, (3—6 szénatomosj-cikloalkil-(l—4 szénatomosj-alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil- vagy adott esetben hidroxi- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal gyűrűjén helyettesített fenil-(l—4 szénatomosj-alkilcsoportot jelent — vagy sója iminocsoportját redukáljuk, és kívánt esetben az a) vagy b) eljárásváltozatok valamelyikével kapott, R, és/vagy R2 helyettesítőként hidrogénatomot hordozó I általános képletű vegyületet fenilalkilezzük, alkilezzük, acilezzük vagy acilezzük és az N-acilcsoportot redukáljuk a megfelelő, Rj és/vagy R2 helyén a tárgyi körben megadott jelentésű alkil-, adott esetben helyettesített fenilalkil- vagy acilcsoportot hordozó I általános képletű vegyület előállítására és/vagy a kapott, X és/vagy Y helyén metoxiesoportot hordozó I általános képletű vegyületet a megfelelő X és/vagy Y helyén hidroxilcsoportot hordozó I általános képletű vegyületté hidrolizáljuk és/vagy a kapott I általános képletű vegyületet megfelelő savval végzett kezeléssel gyógyászatilag elfogadható sójává alakítjuk, továbbá a kívánt esetben végzett műveleteket megelőzően vagy ezeket követően kívánt esetben a kapott I általános képletű vegyületet diasztereomérjeire és/vagy enantiomérjeire szeparáljuk. (Elsőbbsége : 1974. április 8. j 3. Az 1. vagy 2. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy redukálószerként hangyasavat használunk. (Elsőbbsége: 1974. április 8.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
