176023. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1,7-dihidro-1-szubsztutuált-3H-pirazolo[4,3-e]- 1,2,4-triazolo[4,3-c]pirimidin-3-tionok és -3-onok mezo-ionos didehidro származékainak előállítására
7 176023 6 1.7- dihidro- l-izopropil-7-metil-3H-pirazolo [4,3-e]-1,2,4- triazdo{4,3-c]pirimidin-3-ticn meio-ionos didehidro származékát 316—317° olvadásponttal. 5. példa 5 1.7- Dihidro-l,7-dimetil-3H-pirazdo{4,3-e] 1,2,4-triazolo(4,3-c]pirimidin-3-tion mezo-ionos didehidio származéka 10 A) l-Metil-4-(l-metil-hidrazino>pirazolo [3,4-dJpirimidin 1,7 g metilhidrazint 30 ml etanolban feloldunk, és az oldathoz részletekben 3,3 g 4-klór-l-metil-pi- 15 razolo[3,4-d]pirimidint adunk. A keveréket 30,percig visszafolyatással forraljuk, majd hűtőszekrényben éjszakán át állni hagyjuk. Ezután a keveréket szűrjük, és a kapott terméket, az l-metil-4-(l-metil-hidrazino)-pirazdo[3,4-d]pirimidint etanol-me- ®0 tand elegyből átkristályosítjuk. A kitermelés 4,2 .g. A termék dvadáspontja 213-215°. B) 1,7-Dihidro-l ,7-dimetil-3H-pirazolo[4,3-e] 1,2,4-triazolo{4,3-c)pirimidin-3-tion 25 mezo-ionos didehidro származéka Az A) rész szerint előállított termékből 0,5 g-ot 10 ml dime ül formám! dban feloldunk, és az oldathoz 0,22 g széndiszulfidot csepegtetünk Ezután a 30 reakciókeveréket 2 órán át 80 °-on tartjuk. Az 1.7- dihidro-l,7-dimetil-3H-pirazolo[4,3-e]l,2,4- triazdo[4,3-c]pirimidin-3-tion mezo-ionos didehidro származéka kikristályosodik, amíg a reakció végbe megy. A reakciókeveréket lehűtjük és szűrjük, így 35 0,5 g terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 300 °. 1,7-Dihidro-l ,7-dimetil-3H-pirazolo[4,3-e ) l,2,4-triazolo(4,3-c]pirimidin-3-on mezo-ionos didehidro származéka 1,7 g l-mctil-4-(l-mctil-hidrazino)-pirazolo[3,4-d]- 45 pirímidint és 1,62 g 1,1-karbonil-diimidazolt 20 ml dimetilformamidban 80°-on néhány percig keverünk. A termék, az 1,7-dihidro-l ,7-dimetü-3H-pirazdo (4,3-e]l,2,4- triazdo[4,3-c]pirimidin-3-on me/o-ionos didehidro származéka filcszerű tűk alakjá- 50 han válik ki. A terméket dimetilformamidból átkristályosítjuk, olvadáspontja 303—306°. A kitermelés 1,6 g. Szabadalmi igénypontok: 55 1. Eljárás az 1,7-dihidro-l-szubsztituál t-3H-pirazolo[4,3-e]l,2,4- triazdo[4,3-c]pirimidin-3-tionok és -3-onok I általános képletű mezo-ionos didehidro származékai előállítására - ebben a képletben 60 Rí 1—5 szénatomos alkücsoportot, R2 hidrogénatomot, R3 1-6 szénatomos alkücsoportot és X oxigén- vagy kénatomot jelent — azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben R, és R2 a fenti jelentésű, és hal halogén atomot jelent — egy III általános képletű hidrazinnal - ebben a képletben R3 a fenti jelentésű - reagál tatunk, majd a kapott IV általános képletű közbülső vegyületet a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X oxigénatomot jelent, 1.1- karbonil-dnmidazdlal reagáltatjuk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X kénatomot jelent, 1,1- -tiokarbonil-diimidazollal vagy széndiszulfiddal reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás változat foganatosítási módja, az l,7-dihidro-l,7-dimetil-3H-pirazolo[4,3-e]l ,2,4- triazdo[4,3-c]pirimidin-3- -tion mezo-ionos didehidro származéka előállítására azzal jellemezve, hogy l-metü-4-ldór-pirazolo[3,4-d}pirimidint metilhidrazinnal reagáltatunk, majd a kapott l-metU-4-(l-metil-hidrazino)-pirazdo[3,4-d]pirimidint 1,1-tiokarbonü-diimidazollal vagy széndiszulfiddal reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti b) eljárásváltozat foganatosítási módja az 1,7-dihidro-l-metil-7-izopropil-3H-pirazolo-[4,3-e ]1,2,4- tnazolo[4r3-cjpirimidin -3-tion mezo-ionos didehidro származéka előállítására azzal jellemezve, hogy 4-klór-l-izopropil-pirazolo[3,4-d]pirimidint metilhidrazinnal reagáltatunk, majd a kapott l-izopropil-4-(l-metil-hidrazino)-pirazolo[3,4-d]pirimidint 1,1-tiokarbonil-diimidazollal reagáltatjuk. 4. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás változat foganatosítási módja az l-butil-l,7-dihidro-7-metil-3H-pirazolo[4,3-e]l,2,4- triazdo[4,3-c]pirimidin-3- -tion mezo-ionos didehidro származéka előállítására azzal jellemezve, hogy 4-klór-l-metil-pirazolo[3,4-d)pirimidint butilhidrazinnal reagáltatunk, majd a kapott 4-(l-fcutil-hidrazino)-l-metil-lH-pirazolo[3,4-d}pirimidint 1,1-tiokarbonil-diimidazollal reagáltatjuk. 5. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás változat foganatosítási módja az l,7-dihidro-l-izopropil-7- metil-3H-pirazdo{4,3-e]l,2,4- triazdo[4,3-c]pirimidin-3-tion mezo-ionos didehidro származéka előállítására azzal jellemezve, hogy l-klór-4-metü-pirazolo[3,4-d]pirimidint izopropühidrazinnal reagáltatunk, és a kapott 4-{l-izopropil-hidrazino)-l-metil-1H -pirazolo[3,4-d]pirimidint 1,1 -tiokarbonil-diimidazollal reagáltatjuk 6. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja az l,7-dihidro-l,7-dimetil-3H-pirazolo[4,3-e]l,2,4- triazolo[4,3-c]pirimidin-3-on mezo-ionos didehidro származéka előállítására azzal jellemezve, hogy 4-klór-l-metil-pirazolo[3,4-d]pirimidint metilhidrazinnal reagáltatunk, majd a kapott 1 -metil-4-(l-metil-hidrazino)pirazolo[3,4-d]pirimidint 1.1- karbonil-diimidazoQal reagáltatjuk. 1 lap kéjetekkel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 814025 — Zrínyi Nyomda, Budapest 4
