176006. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 11béta-szubsztituált szteroid-4,9-diének előállítására

MAGYAR

NBPKOZTARSASAG

SZABADALMI

LEÍRÁS

176006

j/ÉÉk

Nemzetközi osztályozás:

»Cs®

Bejelentés napja: 1978. I. 12. (RO-954)

C 07 J 1/00, 7/00

Franciaországi elsőbbsége: 1977.1. 13. (77 00858)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1980. V. 28: Megjelent: 1981. IV. 30.

*

Feltalálók: Szabadalmas:

Teutsch Jean-Georges kutatómérnök, Le Blanc-Mesnil, Roussel Uclaf cég, Párizs, Franciaország

Philibert Daniel kutatómérnök, La Varenne Saint-Hilaire, Franciaország

Eljárás 110-szubsztituált szteroid-4,9-diének előállítására

l

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képlett! új 110-szubsztituált szteroid-4,9-diének előállítására - ahol

Rí jelentése 1-12 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport, 2-5 szénatomos, alkenil-csoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenil-csoport, fenilíl^ szénatomos)-alkil- 10 -csoport vagy tienil-csoport,

Rj jelentése metil- vagy etil-csoport,

R3 jelentése hi droxil-csoport, 1-4 szénatomos acil- csoport vagy 1-7 szénatomos aciloxi-csoport, és 15

R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-csoport, hidroxil-csoport vagy 1-4 szénatomos aciloxi-csoport vagy 2-4 szénatomos alkinil-csoport, azzal a feltétellel, hogy ha Rj allil-csoportot, R2 metil-csoportot és R3 hidroxü-csopor- 20 tot jelent, R4 csak hidrogénatomtól eltérő csoport lehet.

Rí alkil-csoportként előnyösen metil-, etil-, propü-, izopropU-, butil-, izobutil-, terc-butü-, n-pentil-, 25 n-hexil-, 2-metil-penÁ-, 2,3-dimetil-butil-, n-heptü-,

2- metÜ-hexil-, 2,2-dimetil-pentil-, 3,3-dimetfl-pentü-,

3- etil-pentil-, n-oktil-, 2,2-dimetil-hexil-, 3,3-dimetil■hexü-, 3-metil-3-etil-pentil-, nonil-, 2,4-dimetil-hepta- vagy n-decil-csoportot jelenthet 30

2

Rí alkenil-csoportként előnyösen vinil-, izopropeiûl-, allil-, 2-metü-allil- vagy izobutenfl-csoportot jelenthet.

Rí előnyösen olyan fenü-csoportot jelenthet, ahol az aromás gyűrű orto-, méta- és/vagy para-helyzetéhez szubsztituensként adott esetben egy vagy több 1-4 szénatomos alkoxi-csoport (például metoxi-csoport), és/vagy egy vagy több halogénatom (például klór- vagy fluoratom) kapcsolódik.

Az R3 helyén álló acil- és aciloxi-csoportok, továbbá az R4 helyén álló aciloxi-csoportok előnyösen valamely 1-4 szénatomos telített vagy telítetlen alifás karbonsavból (célszerűen valamely alkánkarbonsavból, így ecetsavból, propionsavból, vajsavból vagy izovajsavból) levezethető csoportok lehetnek, továbbá R3 esetében benzáloxi-csoportot is jelenthet.

R* alkil-csoportként célszerűen metil-, etil-, prop*i vagy but:'!-csoportot jelenthet.

R4 alkiiui-cscportként célszerűen etinil-, 1-propinil-, 2-propinil-, vagy 2-butinil-csoportot jelenthet.

Az (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportját képezik azok a származékok, amelyekben Rí 1—12 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoportot, 2-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkenil-csoportot (célszerűen vinil-csoportot), továbbá az aromás gyűrűn adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-csoportot jelent.

176006