175965. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aralifás vegyületek dihalogén származékainak előállítására
175965 vagy a 4-(klór-fluor-fenoxi>fenil-csoportok, mint a 4(2-klór-4-fluor-fenoxi)-fenil- vagy 4-(2-fluor-4-klór-fenoxi)-fenil-csoport. 5 Q jelentése előnyösen -C(OH)(CH3 )-CH2 - csoport. R3 egy A vagy Ar csoportot képvisel, ahol A előnyösen metil- vagy etil-, továbbá például n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutü-, szek-butil-, terc-butil-, n-pentil-, izopentil-, n-hexil-, n-heptil-, n-ok- 10 til- vagy 2-etil-hexil-csoport lehet. Ar előnyösen fenil-, 0-, m- vagy p-tolil-, o-, m- vagy különösen p-acetamido-fenil-csoport lehet. Ac jelentése előnyösen acetilcsoport, továbbá például formil-, propionil-, butiril-, izobutiril-, valeril-, izovaleril-, trime- 15 tilacetil-, kapronil-, izokapronil-, terc-butil-acetil-, heptanoil-, oktanoil-, adott esetben helyettesített benzoil-, nikotinoil- vagy izonikotinoil-csoport lehet. Ennek megfelelően Y előnyös jelentései: -COOH, -COOCH3-, -COOC2Hs-, 20 -COO -p C6 H4 -NH - COCH3 - vagy -CH2OH— csoport. A találmány szerinti eljárással előnyösen olyan, egyébként a fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő, ame- 25 lyekben a fentiekben említett szubsztituensek legalább egyike az előzőkben felsorolt előnyös jelentésű. Az ilyen előnyös vegyületek néhány csoportját az alábbiakban meghatározott (la)—(10 csoportokba foglaltuk össze, az e csoportokba tartozó vegyületeknek az alábbi felsorolásban szereplő szubsztituensei az ott megadott jelentésűek, míg a többi szubsztituens illetőleg általános jel jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt megadottal: (la) : n =0, (lb) : n =1, (le): R1 és R2 fluor-atom, fid): Y -COOH, -COOCH3, -COOC2Hs, -COO-p-C6 H4 -NH-COCH3 vagy -CH2OH, (le) : Z 2’,4’-difluor-4-bifenilil-, 2’,4’-diklór-4-bifenilil-, 3’,4’-diklór-4-bifenilil-, 2’,4’-dibróm-4-bifenilií-, 4-(2,4-difluor-fenoxi)fenil-, 4-{2,4-diklór-fenoxi)-fenil- vagy 4-(2-fluor-4-klór-fenoxi)-fenil-csoport, (lf) : Z 2’,4’-difluor-4-bifenilil-, 2’,4’-diklór-4-bifenilil-, 3’,4’-diklór-4-bifenilil-, 2\4’-dibróm-4-bifenilil-, 4-(2,4-difluor-fenoxi>fenil-, 4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenil-, vagy 4-(2-fluor-4-klór-fenoxi)-fenil-csoport, és Y -COOH, -COOCH3, -COOC2 Hs, _COO-p—C6 H4 -NH-COCH3 vagy -CH2 OH-csoport, (lg): Z 2’,4’-difluor-4-bifenilil-, 2’,4’-diklór-4-bifenilil-, 4(2,4-difluor-fenoxi)-fenil- vagy 4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenil csoport, ah): Z 2’,4’-difluor4-bifenilil-, 2’,4’-diklór-4-bifenilil-, 4-(2,4-difluor-fenoxi)-fenil- vagy 4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenil-csoport és Y -COOH, -COOCH3, -COOCjHj, -COO-p-C6 H4 -NH-COCH3 vagy -CH2OH, (Ii): Z 2’,4’-difluor-4-bifenilil-csoport, (Ij): Z 2’,4’-difluor-4-bifenilil és Y-COOH, -COOCH3, -COOC2H5- -COO-p- C6 H4 -NH-COCH3 vagy -CH2OH csoport. Az (1) általános képletű új aralifás dihalogén-vegyületeket és fiziológiai szempontból ártalmatlan 30 sóikat a találmány értelmében a következő főbb módszerek szerint állíthatjuk elő: 1. Valamely (II) általános képletű vegyületben - ahol 35 Z egy (I/A) általános képletű csoportot, X valamely, a —Q-Y általános képletű csoporttá átalakítható csoportot képvisel és ezekben R1, R2, Q, Y és n jelentése megegyezik az (I) 40 általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel -az X csoportot a fenti meghatározásnak megfelelő —Q—Y csoporttá alakítjuk át, vagy 45 2. valamely (III) általános képletű vegyületet vagy ennek valamely sóját egy (IV) általános képletű vegyülettel vagy ennek valamely sójával - e képletekben 50 Q1 és Q2 közül az egyik hidroxilcsoportot, a másik az alábbi meghatározásnak megfelelő L szubsztituenst, L klór-, bróm- vagy jódatomot, hidroxilcsoportot vagy funkcionálisan módosított hidroxil- 55 csoportot képvisel, R* R2, Q és Y jelentése a fentivel egyező - reagáltatunk, vagy 3. valamely (V) általános képletű vegyületet 60 — e képletben R4 aminocsoportot vagy valamely, az R1 fenti meghatározásának megfelelő csoportot, R* aminocsoportot vagy ha R4 helyén aminocsoport áll, valamely, R2 fenti meghatározásának 65 megfelelő csoportot is képviselhet, 3
