175952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kromonil-csoporttal szubsztituált propionsavak és származékaik előállítására
29 175952 30 mellett forraltuk, majd a szervetlen anyagokat kiszűrtük. A metilizobutilketont vákuumban elpárologtattuk, és az olajos maradékot acetonos oxálsavoldattal azonnal megsavanyítottuk. A kapott sót 6 :1 arányú aceton-víz elegyből átkristályosítottuk. Kitermelés: 70%, olvadáspont: 167-170 °C (etanolból). Analízis: számított: C = 57,25%, H =5,00%, N = 2,78%, S =6,36%, talált: C =57,27%, H =4,97%, N = 2,71%, S =6.01%. 33. példa 6-[ 2-(2'-fenoxi-fenil )-kromonil ]-ecetsav (B módszer) A 18. kiviteli példában leírt módon jártunk el. az alábbi közbenső termékeket izoláltuk. a) 2'-Hidroxi-2"-fenoxi-5’-metoximetil-dibenzoilmetán (84. képlet) C23H2()05, Ms.: 376.39. A 18.a) kiviteli példa szerint jártunk el, sárga színű szilárd anyagot izoláltunk. Kitermelés: 75%, olvadáspont: 94 °C (diizopropilé térből ). b) 2-(2‘-Fenoxifenil)-6-brómmetil-kromon (85. képlet) C22H, sBrO.,. Ms.: 407,25. A 18.b) kiviteli példában leírt módon jártunk el. fehér színű szilárd anyagot izoláltunk. Kitermelés: 71%, olvadáspont: 145 °C (acetonból). c) 2-(2'-Fenoxifenil)-6<ianometil-kromon (86. képlet) C23H1SN03. Ms.: 353,35. A 18.c) kiviteli példában leírt módon jártunk el. fehér színű szilárd anyagot izoláltunk. Kitermelés: 38%, olvadáspont: 138°C (etanolból). d) 6-[ 2-(2’-Fenoxifenil)-kromonil]-ecetsav (87. képlet) C23H1605, Ms.: 372,36. A 18.d) kiviteli példában leírt módon jártunk el, fehér színű szilárd anyagot izoláltunk. Kitermelés: 63%, olvadáspont: 17°C (etanolból). Mágneses magrezonancia-spektrum (CDC13 ) 6 (milliomod rész) TMS-hoz viszonyítva 2H 3,8 (szingulett) 1H 5,2-5,5 (elhúzódó sáv) 13H 6,9-8,3 (összefüggő sáv). 34. példa 2-[2’-(2”-Fenoxifenil)-6’-kromonil]--propionsav a) 6-(2-(2’-Fenoxifenil)-kromonil]-metilacetát (88. képlet) C24H] gO5, Ms.: 386,38. A 19.a) kiviteli példában leírt módon jártunk el, fehér színű szilárd anyagot izoláltunk. Kitermelés: 65%, olvadáspont: 125 °C (metanolból). b) 2-[2'-(2'’-Fenoxifenil)-6’-kromonil]-2- -metil-etilmalonát (89. képlet) C29H2607, Ms.: 486,50. A 19.b) kiviteli példában leírt módon jártunk el, barna színű, nem kristályosítható olajat izoláltunk. Kitermelés: 58%. Mágneses magrezonancia-spektrum (CDG3 ) 5 (milliomod rész) TMS-hoz viszonyítva 6H 1.3 (triplett, J = 7 cps) 3H 1.9 (szingulett) 4H 4,2 (kvartett, J = 7 cps) 13H 6.8-8.1 (összefüggő sáv) c) 2-[2"-(2"-Fenoxifenil-6'-kromonil]-propionsav (90. képlet) C24His05, Ms.: 386.38. A 19.c) kiviteli példában leírt módon jártunk el, fehér színű szilárd anyagot izoláltunk. Kitermelés: 50%, olvadáspont: 175-178 °C (izopropanolból). Mágneses magrezonancia-spektrum: (DMSO d6) 5 (milliomod rész) TMS-hoz viszonyítva 3H 1.55 (dublett, J = 7 cps) 2H 3.8-4,2 (kvardruplett, J = 7 cps az összefüggő sávon) 13H 6.9-8.2 (összefüggő sáv) Analízis: számított: C =74,60%, H = 4,69%., talált: C = 74,35%, H =4,51%. 35. példa 2-[ 2‘-(3"-Trifluormetil -fenil )-6’-kromon il J-propionsav a) [2-(3’-Trifluormetil)-6-kromonil]-metilacetát (91. képlet) Cl9HI3F304, Ms.. 361. A 19.a) kiviteli példában leírt módon jártunk el, a 6-(2-trilfuormetilfenil-kromonil)-ecetsavat használva kiindulási anyagként. Kitermelés: 83%, olvadáspont: 140 °C (metanolból). Mágneses magrezonancia-spektrum: (DMSO d$) Ô (milliomod rész) TMS-hoz viszonyítva 3H 3,30 (szingulett) 2H 3,40 (szingulett) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
