175934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ferrocén-származékok előállítására

MAGTAB

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

175934

Bejelentés napja: 1977. V. 25. (HO-1989)

Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége:

1976. V. 26. (P 26 23 487.7)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 F 17/02

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1980. V. 28. Megjelent: 1981. III. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

Dr. Lattrell Rudolf vegyész, Königstein/Taunus, Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main,

dr. Kief Heinrich orvos, KönigsteinfTaunus, dr. Bähr Hermann állatorvos, Kelkheim, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság

Eljárás ferrocén-származékok előállítására

1

A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű ferrocénszármazékok előállítására, amelyek rendkívül jelentős hatást fejtenek ki vashiánybetegségek és vashiányból eredő vérszegénység kezelésénél. 5

Az I általános képletű vegyületben R

2-, 3- vagy 4-ciklopentén-l-il-,

2-, 3-, 4- vagy 5-ciklohexén-l-il- vagy

2-, 3-, 4-, 5- vagy 6-cikloheptenil-csoport, amely adott esetben egyszer vagy többször 1-4 io szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve.

A kiemelt R szubsztituensek a következők:

2- cikl ohexén-1 -il-, 3 -ciklohexén- 1-il-, a 2-ciklopentén-l-il- valamint a

3- ciklopentén-l-il-csoportok, valamint ezek 15

metil-, etil-, propil-, izopropil-, buti!- vagy terc-butil-csoporttal helyettesített származékai.

Az I általános képletű vegyületek konkrét képviselőiként a következőket soroljuk fel:

4- ferrocenoil-ciklohexén-, 20

4-ferrocenoil-4-metil-dklohexén-,

4-ferrocenoil-5-metil-ciklohexén, 4-ferrocenoil-3,6-dimetil-ciklohexén,

4-ferrocenoil-1 -metil-ciklohexén,

4-ferrocenoil-4-izopropil-riklohexén, 25

4-ferrocenoil-2-terc-butil-dklohexén,

3-ferrocenoil-2,4,4-trimetil-cildohexén,

3-ferrocenoil-5 -terc-butil-dldohexén,

3-ferrocenoil-ciklopentén,

3-ferrocenoil-l -metű-ciklopentén, 30

2

4-ferrocenoil-ciklopentén,

4 - fe r ro ce noil4,5,5-trimetil-dklopentén.

A találmány továbbá kiterjed az I általános képletű vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására is.

Az I általános képletű ferrocén-származékok előállítására irányuló eljárás azzal jellemezhető, hogy ferrocént valamely R-CO-halogén képletű savhalogeniddel vagy valamely (RC0)20 általános képletű savanhidriddel közömbös oldószerben Friedel— —Crafts katalizátor jelenlétében reagáltatunk.

Az acilezett ferrocén-származékok előállítása elvileg ismert, megjegyezve azt, hogy a diacilezett ferrocén-származékokat célszerűen alumíniumklorid, a monoacilezett ferrocén-származékokat előnyösen hi drogén fluorid illetve polifoszforsav alkalmazásával lehet előállítani a 869 504 és a 819 108 számú nagy-britanniai szabadalmi leírások szerint. Az I általános képletű ferrocén-származékok előállításánál meglepőnek minősíthető, hogy a monoacilferrocén-származékok alumíniumklorid jelenlétében. is jó hozammal előállíthatok. Az alumíniumkloridnak a hidrogénfluoridhoz képest például az az előnye, hogy kezelése kevésbé veszélyes és könnyebben adagolható.

Az I általános képletű ferrocén-származékok előállítása előnyösen úgy történhet, hogy a ferrocént valamely RCOQ általános képletű savkloriddal illetve (RCO)íO általános képletű savanhidriddel inert oldószerben — amely metiléndiklorid, etiléndiklo-175934